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丁聰重返香港，繼續(xù)在《大地》畫報做編輯。編輯部樓下是一家電影院，由大批內(nèi)地來港的演員組成的“劇人協(xié)會”輪番上演話劇，如《霧重慶》、《北京人》等，丁聰被邀請到劇團幫忙，或做舞臺設(shè)計，或做劇務。正在此時，共產(chǎn)黨在香港組織的領(lǐng)導人廖承志約見丁聰，丁聰心知這位老朋友約見必有要事。在廖承志的安排下，丁聰根據(jù)黨提供的新四軍部隊抗日業(yè)績的照片，編輯了《團結(jié)抗日大畫史》，打算在香港和海外同時印發(fā)，但由于太平洋戰(zhàn)爭的爆發(fā)，這本珍貴的畫集還未出版就被戰(zhàn)爭的火焰所吞噬。

1941年12月，太平洋戰(zhàn)爭爆發(fā)，香港越來越像一座“孤島”。就在12月25日圣誕節(jié)這天，港方豎起白旗，香港淪陷！丁聰幾乎成了“孤島”上的囚徒，他每天拘禁自己，足不出戶。但他的心急于逃離這囚徒般的生活。在共產(chǎn)黨的保駕護航下，1942年1月上旬，丁聰和一批文化界同仁一道從日軍鐵蹄下撤離出來，在地下黨和東江縱隊的統(tǒng)一安排下，送往游擊區(qū)。而幫助掩護文化人士撤退的廖承志卻不幸被反動當局逮捕，整整坐了四年牢。

丁聰隨著一支有老有少、體強的體弱的、稀稀拉拉的文化人隊伍，向游擊區(qū)進發(fā)。一路上，游擊區(qū)戰(zhàn)士們所體現(xiàn)出來的嚴明軍紀和優(yōu)良作風，不禁讓丁聰肅然起敬。這支文化隊伍在行進的過程中越來越龐大，盛加倫、茅盾、鄒韜奮等紛紛加入進來。到了游擊隊的腹地，隊伍開始了一種完全軍事化的生活。共產(chǎn)黨人和游擊戰(zhàn)士對他們的尊重和保護使丁聰深深感到了真誠與信任，那份質(zhì)樸的情感不斷溫暖著他的心。帶著對那段日子的懷念之情，他畫出了《“東江百日”雜憶》。透過小丁的回憶隧道，我們能看到從香港撤出的知識分子都得裝扮成回鄉(xiāng)難民的模樣，背著簡單的行李，盡量低調(diào)，遠遠地跟隨領(lǐng)路的同志，硬生生靠兩條腿從九龍走到了深圳寶安地區(qū)。音樂家盛家倫把他的大衣罩在背上的行囊上，丁聰將這幅景象畫在紙上，不知情的人會以為盛先生是個大羅鍋(駝背)！

在游擊區(qū)的生活條件自然不如在香港，但知識分子們都毫無怨言地住在山坳草寮里。男人們?yōu)榱吮Ｕ洗蠹业陌踩才胖狄寡策?，丁聰也不例外地參加了。在夜深人靜的時候，他會揣著懷表，拿一個手電，胳肢窩里夾根“打狗棒”，在草寮附近巡邏，并不時地看看懷表，等待下一位“哨警”來替換他。也有人會在巡夜時偷睡，被來接班的人逮個正著。

東江縱隊的領(lǐng)導們?yōu)榱穗[蔽區(qū)里的大批文化人士，密切注視著敵人的動向，生怕這些活“國寶”們遭遇叵測。丁聰曾遠遠見到過身穿“唐裝”的指揮員，他的肩上斜背著大紅色的絨毯。這火紅的色彩與那火紅的歲月一樣，充滿著激情，至今縈繞在小丁的心懷。

在這段日子里，丁聰不能投稿給《良友》等正規(guī)的報刊雜志，但技癢的時候他也為游擊區(qū)里的《東江民報》畫畫漫畫。這是他有生以來第一次也是唯一一次直接在蠟紙上畫畫。鐵筆畫在有網(wǎng)點的鋼板上跟用毛筆畫在紙上的勁兒完全不一樣，因此，畫這幅作品的過程丁聰終生難忘。

轉(zhuǎn)眼到了4月，他們在游擊區(qū)已度過一百余日。終于，隊伍得到了可以啟程返回內(nèi)地的通知，丁聰一行人最終從韶關(guān)到達了桂林，在這里，丁聰再次見到了夏衍，后又決定暫時留在此地進行文化創(chuàng)作。留下后不久，在葉淺予和舞蹈家戴愛蓮夫婦的勸說下，丁聰決定再次回到重慶。聽說重慶正處于兩大營壘的決戰(zhàn)中，夏衍、郭沫若、陽翰笙、金山，甚至周恩來當時也都奔赴重慶了。丁聰也希望能以“自由職業(yè)者”的身份，為抗戰(zhàn)大業(yè)多做一些事。

這年秋天，丁聰回到了重慶。丁聰借住在由仰光返回的老朋友唐瑜租用的房子里，繼續(xù)以畫筆從事愛國宣傳活動。在到達重慶后不久，丁聰?shù)纫蝗何幕耸吭行乙姷竭^周恩來同志，作為東道主，周恩來備下酒菜為脫險而來的他們接風洗塵。后來，丁聰還托人給鄧穎超同志送過戲票，百事纏身的她應邀前來，讓丁聰對共產(chǎn)黨人留下了極為深刻的印象。

后來，聽說宋慶齡女士也由香港回到重慶后，丁聰便前去探望這位舊識。兩人一見面，宋慶齡便關(guān)切地詢問他的情況，丁聰也如同見到親人般述說著一路的艱辛。其實自那次畫展上買下《流亡圖》之后，宋慶齡一直沒有忘記這個優(yōu)秀的年輕漫畫家，她特意上樓取來一張丁聰與她的合影，那是1939年拍的照片，當時沒有來得及洗出來，細心的宋慶齡一直替丁聰留著。

帶著孫夫人殷切的囑托和期望，以及多日來不可磨滅的經(jīng)歷和記憶，丁聰拿起畫筆投入創(chuàng)作，完成了他的香港受難組畫：《占》、《焚》、《饑》、《掠》。

《占》表現(xiàn)的是住所的大門已貼上封條，兩個年幼的孩子依偎在父母身邊，依戀著張望著他們的家；《焚》表現(xiàn)的是青年學生在日本侵略者的鐵蹄踐踏下生活，忍痛焚書，似乎是又一場“文字獄”將要來臨；《饑》表現(xiàn)的是嗷嗷待哺的嬰兒、骨瘦如柴的孩子，媽媽呆坐床頭，爸爸手中握著空空如也的米袋；《掠》表現(xiàn)的是兩個兇神惡煞的日本兵正在往口袋里塞搶奪來的食品衣物，而在被掏空了的水缸、木桶前，是相擁而泣的一家人。在這組畫稿里，丁聰對香港的蒙難狀況進行了入木三分的刻畫，表現(xiàn)了人民的苦難，揭露了日本侵略者的暴行，歷史的某些時刻被真實細致地保存了下來。

之后，丁聰又與葉淺予、張光宇等人搞漫畫聯(lián)展，還為了生計而進行話劇舞臺美術(shù)設(shè)計。他曾設(shè)計過《霧重慶》、《祖國在召喚》等劇的舞臺背景，還為著名劇作家吳祖光的《嫦娥奔月》等做美術(shù)設(shè)計工作。

同年，“中國藝術(shù)劇社”要到成都去演《牛郎織女》，丁聰跟隨后來成為莫逆之交的吳祖光一同前往，為劇社的朋友搭布景、設(shè)計人物、畫海報，還兼吹笛子伴奏。因為勞動強度并不高，丁聰便和吳祖光趁著空閑時間外出“漫游”。