李密字法主，蒲山公李寬的兒子。他文武兼?zhèn)洌鞠蛐圻~高遠，少年時就繼承了蒲山公的封號。李密收養(yǎng)賓客，接納賢士，毫不吝惜錢財，與楊玄感結(jié)下生死之交。后來，又強自克制，沉湎于學習之中，尤其喜好讀兵書，口中不停地在朗誦。拜國子助教包愷為老師，學習《史記》、《漢書》。包愷的學生們都不如李密。大業(yè)初年，他被朝廷授予親衛(wèi)大都督，因為身體有病，回家休養(yǎng)。

　　楊玄感密謀叛亂時，曾經(jīng)召請李密，讓他與自己的弟弟楊玄挺一起到黎陽，當作主謀共同計議。李密談了三種計策，說：“現(xiàn)在天子遠在遼東領兵攻打高麗，您率兵長驅(qū)直入，攻下薊州，直扼隋軍的咽喉。前面有高麗，后面的退路被斷絕，不戰(zhàn)就可以把煬帝擒獲，這是上計啊。關(guān)中四面高山阻隔，駐守在那里的衛(wèi)文升不值得介意。現(xiàn)在率領人馬早日西進入關(guān)，可保萬無一失，這是中計。如果先就近攻打東都洛陽，因而又延誤了時間，這是計中的下策?！睏钚袇s說：“您的下計實則是上計呀?，F(xiàn)在滿朝官員的家屬都住在東都，如果不早日攻取，怎么能動搖他們呢？況且經(jīng)過的城池而不攻下，怎么能顯示我們的威力？”李密的意見沒有被采納。楊玄感率軍攻打東都，認為很快就可以成功。他收取的韋福嗣，和他并不同心同德，出的主意往往模棱兩可。楊玄感讓韋福嗣寫討伐隋煬帝的檄文，他堅決推辭，不肯起草。李密了解到情況，請求將他斬首，楊玄感又不答應。李密回來對所親近的人說“：楊玄感造反而又不想獲得勝利，我們將要成為俘虜了。”后來，楊玄感準備西入關(guān)中，韋福嗣卻逃歸東都。當時，李雄勸楊玄感趕快立號稱帝，楊玄感征求李密的意見，李密認為不能這樣。楊玄感笑了笑而制止了稱帝的建議。宇文述、來護兒等率隋軍將要趕到，楊玄感問李密下一步的計策，李密曰：“元弘嗣統(tǒng)領強大的軍隊駐扎在陜西隴山之右，現(xiàn)在可以制造輿論，說他要謀反，派使者來迎接您，借此入關(guān)，可以籠絡將士?！睏钚斜愀鶕?jù)李密的計謀號令全軍。向西進入陜縣，攻打弘農(nóng)，久久不能拿下。又西入閿鄉(xiāng)，隋軍追來，楊玄感失敗。李密偷偷進入關(guān)中，與楊玄感的叔父楊詢一起，藏在馮翊楊詢妻子的娘家。不久為鄰人告發(fā)被捕，與他的同伙一起被送到隋煬帝那里。押送途中，李密與其他人密謀逃跑。他們這些人身上帶著許多金錢，李密讓拿出來給押送的人看，并說：“我們都在等著死日的到來，這些金錢送給你，希望用來埋葬我們，剩余的作為對你恩德的報答?！毖核偷娜素潏D金錢，便滿口答應。等到出了潼關(guān)，李密每夜都設宴飲酒。走到邯鄲，晚上住在一個村莊中，李密等七人翻墻逃跑，他與王仲伯一起逃到平原盜賊首領郝孝德那里，郝孝德對他們不甚歡迎。他們備受饑餓，只好剝樹皮充饑。王仲伯潛逃到天水。李密來到淮陽，住在鄉(xiāng)村中，改變姓名叫劉智遠，收幾個學生教他們讀書。經(jīng)過數(shù)月，因郁郁不得志，寫下一首五言詩，詩寫好后，流下數(shù)行熱淚。有人感到奇怪，報告給太守趙他，太守下令讓縣里去逮捕他。李密趕忙逃到他的妹夫雍丘縣令丘君明那里，丘君明的侄子丘懷義后來又告發(fā)了他，他逃跑了，丘君明卻坐罪被處死。

　　李密又投奔東郡義軍領袖翟讓，通過王伯當向翟讓出謀劃策。派人游說小股義軍，被勸說的人都歸順了翟讓，翟讓開始看重了他，叫他同自己一起討論重大問題。李密看到人馬眾多而缺少糧草，便勸翟讓攻打滎陽，讓軍隊休息，積蓄糧秣，然后與隋軍爭奪天下。翟讓聽從了他的建議，便攻下滎陽。太守郇王楊慶和通守張須陀帶兵討伐翟讓，翟讓幾次被張須陀打敗，準備向別處逃跑。李密勸翟讓擺開陣勢等待敵兵，他親率一支奇兵襲擊隋軍、把敵人打得大敗，在陣前斬殺了張須陀。翟讓于是命李密樹起軍旗，另外統(tǒng)率一支部隊。李密又勸說翟讓把廓清隋軍，奪取天下當成第一要事，攻取興洛倉，發(fā)放糧食以救濟貧苦百姓。于是，他同翟讓于義寧元年(617)春從陽城出發(fā)，向北越過方山，從羅口進攻興洛倉，一舉拿下，打開糧倉，賑濟百姓。越王楊侗派武賁郎將劉長恭進討李密。李密一仗將他打敗，劉長恭僥幸逃脫。翟讓于是推舉李密為義軍領袖。李密在洛口建立一座周長四十里的城堡以便駐守。翟讓為李密送上魏公的稱號，并建立壇場請他即位，稱為元年。李密命房彥藻為左長史，邴元真為右長史，楊德方為左司馬，鄭德韜為右司馬。拜翟讓為司徒，封為東郡公。長白山義軍孟讓攻打東都，焚燒豐都市歸來。李密又攻下鞏縣，俘獲縣令柴孝和，授給他護軍的官職。隋將武賁郎將裴仁基獻出武牢關(guān)歸順李密，李密便派裴仁基與孟讓打破了回洛倉，并占據(jù)了它。不久，鄭德韜、楊德方戰(zhàn)死，李密又命鄭廷頁為左司馬，鄭虔象為右司馬。

　　柴孝和勸說李密：讓裴仁基守護回洛倉，翟讓占據(jù)洛口倉，您親自率領精銳部隊，向西攻打長安。否則，別人會搶在我們前面。李密說“：這實在是上等的計策，只是我的部屬都是山東人，看見未攻下洛陽，恐怕不肯西進?！辈裥⒑驼埱笞屗那牡轿髅媪私馇闆r，李密讓他帶領十個騎兵到陜縣，歸附他的竟有一萬多人。李密的軍隊當時鋒芒正銳，經(jīng)常在東都洛陽附近與官軍作戰(zhàn)。適逢李密被流箭射中，躺在軍營中休息，東都的官兵出來襲擊，他的部隊潰散，放棄回洛倉回到洛口。柴孝和的部隊聽說李密兵敗，各自解散而去，柴孝和騎馬歸來。隋煬帝派王世充率江淮勁旅五萬人討伐李密，將李密打敗，柴孝和在洛口淹死，李密十分傷心。

　　王世充駐扎在洛口西，與李密的軍隊相持一百多天。武陽郡丞元寶藏、黎陽賊兵首領李文相、洹水賊兵首領張升、清河賊兵首領趙君德、平原賊兵首領郝孝德相繼投奔李密，一起攻破黎陽倉，并占領了它。隋將周法明將長江與黃河之間的土地獻給李密表示歸順。齊郡的賊兵首領徐園朗、任城的豪杰徐師仁、淮陽太守趙他等人也都先后歸附，人數(shù)加起來成千上萬。

　　翟讓的部將王儒信勸翟讓任百官之長的大冢宰，統(tǒng)領所有的事務以奪回李密的權(quán)力。翟讓的哥哥翟寬也對翟讓說“：天子只可以自己去做，怎么能讓給別人？你如果不愿意，我可以當皇帝?！崩蠲苈犝f后，十分厭惡。恰巧翟讓與王世充對陣，軍隊后退了幾百步，李密與單雄信等率兵增援，王世充敗退。翟讓想乘勝攻破隋軍大營，天色已晚，李密阻止了他。第二天，翟讓帶數(shù)百人到李密的住所，李密想為他設宴慶賀。他帶領的將士都被分散到各處吃飯，所有的門口也都派人警備，翟讓卻沒有覺察。李密領翟讓入坐，讓翟讓射箭，翟讓拉滿弓將要引發(fā)，李密派壯士蔡建從后面將他斬殺。又殺害了他的哥哥翟寬和王儒信等人，跟隨他來的人也有被殺的。翟讓的部將徐世責力被亂兵砍傷，傷勢十分嚴重，李密阻止，才免于一死。單雄信等人都叩頭哀求，李密都予以釋放并慰問他們。于是他來到翟讓的大營，讓王伯當、邴元真、單雄信等告訴大家為什么要殺翟讓，派徐世責力、單雄信、王伯當分別統(tǒng)領翟讓的軍隊。

　　王世充利用晚上攻打倉城，李密堅守，將敵人打敗，殺死武賁郎將費青奴。王世充又在洛北建立營壘，在洛水上架設浮橋，率全部人馬攻打李密。李密與隋軍抗拒，因失利退卻。王世充因而得以進至義軍的城下，李密率軍襲擊，隋軍潰敗，爭渡浮橋，橋塌陷，落水者數(shù)萬人。武賁郎將楊威、王辨、霍世舉、劉長恭、梁德重、董智通等人陣亡。王世充僅幸免于一死，不敢回到東都，便逃向河陽。這一夜天降大雪，剩余的士卒死亡殆盡。李密便整修金墉的故城駐守，率眾十余萬，攻打東都洛陽的上春門。東都留守韋津帶兵出戰(zhàn)，被抓獲。部將勸李密稱帝，李密不同意。李世民、李建成率領的義師圍攻東都洛陽時，李密派軍隊與義師爭奪，又互相安撫，然后撤退。

　　不久，宇文化及殺死隋煬帝，自江都向北攻打黎陽，李密率軍抵御。這時，越王楊侗稱帝，派使者授予李密太尉、尚書令、東南道大行臺、行軍元帥、魏國公，命他先平定宇文化及，然后到朝廷輔政。宇文化及率軍到黎陽，徐世責力堅守倉城，宇文化及久攻不下。李密與宇文化及隔著河水對話，李密數(shù)落他說：“你本是多奴族的奴隸中破野頭這一支的人，父親與兄弟都受隋朝的恩德，怎么能恣意殺戮？現(xiàn)在如果速來歸順，還可保全你的后代。”宇文化及默然不語，時而低頭，時而仰首，思忖許久，便瞪著眼睛大聲說：“我和你討論攻戰(zhàn)殺伐的事，何必說些書本上文縐縐的話！”李密對隨從的人說：“宇文化及如此庸俗淺薄，忽然想謀取帝王的寶座，我當拿根棍子將他趕跑。”李密知道他的糧食將要吃完，便假裝跟他講和。宇文化及十分高興，讓士兵放開量大吃，希望李密能送給他糧食。恰巧李密部下有人犯罪，逃到宇文化及那里，將李密的真實意圖說出。宇文化及大怒，但糧食已經(jīng)吃完，便與李密在童山下展開大戰(zhàn)。從早晨直打到天黑，李密被流矢射中，駐在汲縣。宇文化及攻掠汲郡，向北直趨魏縣。宇文化及將輜重放在東郡，派他的刑部尚書王軌守衛(wèi)。王軌獻出東郡，向李密投降，李密命王軌為滑州總管。

　　李密率兵西進，派記室參軍李儉到東都朝拜越王楊侗，獻上殺死隋煬帝的兇手于弘達。楊侗任李儉為司農(nóng)少卿，并派李儉召李密入朝。李密行至溫縣，聽說王世充已殺死元文都、盧楚等人，便回到金墉城。

　　王世充專擅權(quán)力后，重賞將士。這時，李密的軍隊缺少衣服穿，而王世充的部隊沒有糧食吃，便請求同李密交易。李密的部下邴元真等人貪求私利，勸李密同意。李密答應了。原先東都絕糧，向李密投降的人每天有幾百人。這時有了糧食吃，投降的人越來越少。李密后悔而停止了交易。李密雖然占有糧食，卻沒有府庫，將士多次戰(zhàn)斗而得不到賞賜。對于新投降來的人，待遇卻特別優(yōu)厚。因而，大家心里漸生怨忿。當時，邴元真把守洛口倉，性情貪婪卑鄙。宇文溫常對李密說：“不殺邴元真，您的禍害就不會排除?！崩蠲苈牶蟛⒉淮鹪挕Ｚ媛犝f后，陰謀叛變。楊慶發(fā)覺后告訴了李密，李密才開始懷疑邴元真。

　　王世充率全隊前來尋戰(zhàn)，李密留王伯當守護金墉城，自己率軍抵達偃師，向北憑借邙山扎下營寨，等待王世充的軍隊。王世充命數(shù)百名騎兵渡過御河，李密派裴行儼等人迎戰(zhàn)。適逢天黑，裴行儼、孫長樂、程齒堯金等驍將十多人都受了重傷，李密心情十分惡劣。王世充乘夜偷渡，天明已擺好陣勢，李密才發(fā)覺。他匆忙帶隊接仗，被打敗，逃向洛口。王世充又連夜包圍偃師，偃師守將鄭廷頁被他的部下說動，獻城投降了王世充。李密即將進入洛口倉城，邴元真已派人與王世充勾結(jié)。李密暗中知道了這個情況，故意密而不發(fā)，想等王世充的軍隊一半渡過洛水，然后乘其立腳未穩(wěn)再發(fā)起進攻。李密派去偵察的騎兵卻沒有弄清情況。等到將要出戰(zhàn)時，王世充的軍隊已全部渡過洛水。李密騎馬逃跑，邴元真獻城投降。

　　李密的軍隊漸漸離散，他將要到達黎陽，有人說：“殺翟讓的時候，徐世責力也幾乎被殺?，F(xiàn)在他的刀傷還未痊愈，他的心難道可以保證不反叛嗎？”李密便不再去黎陽。這時，王伯當放棄金墉城，退保河陽，李密自武牢關(guān)渡過黃河，去投奔他。李密對眾人說：“長時間勞苦大家，我今天自盡以向諸位謝罪。”大家都俯首哭泣，不能仰視。李密又說：“幸得各位不嫌棄我，我們應一起投奔關(guān)中的唐軍，我雖然沒有為唐軍建立功勛，但各位一定能得到富貴?！彼奈汗畬賳T柳燮說“：您與長安的皇室李氏宗族，過去有著相同的經(jīng)歷。雖然沒有和他們一道起義，然而，阻隔東都洛陽的隋軍不能西顧，斷絕了隋朝的退路，使唐國不怎么費力作戰(zhàn)就奪取了隋朝的京師，這便是您的功勞?。　北娙硕颊f“：是這樣！”李密便歸順唐朝，被封為邢國公，授給光祿卿的官職。不久，奉朝廷之命出關(guān)安撫，走到熊州叛唐逃跑，被殺害。