竇建德，貝州漳南縣人。年輕時，把履行諾言看得很重。曾經(jīng)有個同鄉(xiāng)死了父母，家境貧寒無力安葬，當(dāng)時竇建德正在耕田，聽到后直嘆氣，立即放下農(nóng)活，主動送去辦理喪事所需要的全部財物，因此深受鄉(xiāng)親們稱贊。原先，他當(dāng)過里長，因犯法逃出去了，碰到朝廷大赦天下才回家。他父親去世，送葬的有一千多人，凡是有人送禮，一概辭謝而不接受。
隋煬帝大業(yè)七年(611)，朝廷招兵征討高麗，郡里挑選勇敢優(yōu)異的人當(dāng)小帥，于是委任竇建德為二百人長。當(dāng)時山東發(fā)生水災(zāi)，百姓大多逃荒去了，同縣有個孫安祖，房屋財產(chǎn)被洪水沖走，老婆孩子饑餓而死?？h里看上孫安祖驍勇，也把他選進了隊伍。孫安祖以家庭貧窮為理由不愿入伍，向漳南縣令當(dāng)面申說，縣令大發(fā)脾氣狠狠打他，孫安祖殺死縣令，逃跑投奔竇建德，竇建德收留了他。這一年，山東大鬧饑荒，竇建德對孫安祖說：“文帝在位時，天下富裕興旺，派出百萬人馬征討遼東，尚且被高麗打敗。今年發(fā)生水災(zāi)，百姓貧困，但皇上不體恤民情，要親自到遼東督戰(zhàn)，加上往年西征，損傷的元氣還沒有恢復(fù)，百姓疲勞困乏，連年征戰(zhàn)，長年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易釀成動亂。男子漢大丈夫只要不死，就該建功立業(yè)，怎能去當(dāng)倉皇逃跑的俘虜啊。我熟悉高雞泊面積遼闊方圓幾百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隱藏起來，找機會出來搶劫，足夠生活、積蓄，拉起人馬以后，等待時局動蕩，必然干出一番驚天動地的大事業(yè)?！睂O安祖贊同他的計劃。竇建德招集引誘逃避征兵和沒有家產(chǎn)的，得到了幾百人，讓孫安祖帶領(lǐng)，進高雞泊當(dāng)草寇，孫安祖自稱將軍。俞阝縣人張金稱也邀集了上百人，在黃河的險要水域活動。艸..縣人高士達又興兵造反招集了一千多人，在清河郡一帶活動。當(dāng)時往來于漳南縣境的各股盜匪，沿路屠殺搶劫當(dāng)?shù)匕傩眨贌课?，惟獨不到竇建德的家鄉(xiāng)騷擾。因此郡里縣里料定竇建德跟盜匪們相互勾結(jié)，就拘捕了他的家屬，不論老少都殺掉了。竇建德聽到他全家已被殺光，率領(lǐng)他手下的兩百人逃跑投靠了高士達。高士達自稱東海公，任命竇建德為司兵。后來孫安祖被張金稱殺掉，他的幾千名士卒又全部投奔竇建德。從此逐漸壯大，隊伍發(fā)展到一萬多人，還是在高雞泊一帶活動。他往往拿出身上的所有財物接濟別人，跟士卒一樣吃苦耐勞，因此能激發(fā)人們?yōu)樗疵?br />
大業(yè)十二年(616)，涿州通守郭絢率領(lǐng)一萬多人馬到高雞泊討伐高士達。高士達自己知道智慧謀略不如竇建德，就提升他為軍司馬，把軍權(quán)全部交給了他。竇建德初次統(tǒng)領(lǐng)兵眾，想建立奇功來顯示自己的威嚴(yán)，請高士達守衛(wèi)軍用物資，自己精選強兵七千人抵御郭絢，假裝跟高士達鬧矛盾而叛離他。高士達又宣揚說竇建德叛逃，還拉出一名俘虜來的女人詐說成竇建德的妻子，當(dāng)著留守部隊的面殺掉。竇建德裝假派人送信給郭絢請求投降，愿意當(dāng)先頭部隊，打敗高士達來為自己報仇。郭絢相信了，就帶領(lǐng)軍隊跟隨竇建德來到長河邊界，準(zhǔn)備跟他訂立盟約，共同設(shè)法干掉高士達。郭絢的軍隊更加松懈而不做防備，竇建德突然攻打他們，大敗郭絢，殺死俘獲幾千人，得到戰(zhàn)馬一千多匹，郭絢帶著幾十個人悄悄逃走，派遣部將一直追趕到平原縣，斬下他的首級進獻給高士達。從此竇建德的權(quán)勢更加提高。
楊隋朝廷派太仆卿楊義臣率領(lǐng)一萬多人討伐張金稱，在清河打敗了他，抓到張金稱的士卒都殺掉了，逃散在湖沼中的殘兵又集合起來投奔竇建德。楊義臣乘勝進軍來到平原縣，準(zhǔn)備打進高雞泊里，竇建德對高士達說：“數(shù)遍隋朝的所有將領(lǐng)，會打仗的只有楊義臣。剛剛打敗張金稱，長途跋涉進攻我們，他們的銳氣是不可抵擋的，請讓我?guī)е婈牨荛_他們，使他們想打又打不到，白白地拖他幾個月，等他的將士們疲勞厭倦了，乘機打他個猝不及防，可以奪取大的勝利。如果眼下跟他爭高低，只怕您抵擋不住。”高士達不聽他的意見，便留下竇建德守衛(wèi)大本營，自己率領(lǐng)精兵迎戰(zhàn)楊義臣，初戰(zhàn)取得小小的勝利，就縱情喝酒大擺筵席，產(chǎn)生了輕敵思想。竇建德得知后說“：東海公還沒有打敗敵人就自高自大，災(zāi)禍過不幾天就會來了。隋朝的軍隊乘勝追擊，必然徑直打到這里，人心震驚恐懼，我怕守不住了。”于是留下人馬守衛(wèi)軍營，自己帶領(lǐng)精兵強將一百多人占據(jù)險要位置，以防高士達吃敗仗。過了五天，楊義臣果然大敗高士達，在戰(zhàn)場上斬殺了他，乘勝追擊，就要圍攻竇建德。軍營的守兵本來就少，聽說高士達已被打敗，大家都四散逃跑了。竇建德帶著一百多人逃走，到了饒陽縣，見沒有防備，就打下了，安撫城里的士民百姓，很多人愿意跟隨他，又有了三千多人馬。
開始，楊義臣殺掉高士達后，認為打敗竇建德沒有問題。竇建德卻乘其不備返回平原縣，收拾跟隨高士達戰(zhàn)死者的遺體，都掩埋好，還為高士達舉行葬禮，全軍穿起白色的喪服。又招集逃散的士卒，得到幾千人，軍隊又振奮起來，竇建德開始自稱將軍。當(dāng)初，匪徒們捉到隋朝的官吏和當(dāng)?shù)厥考澣細⒌?，惟獨竇建德捉到他們，一定以禮相待。最初得到饒陽縣的長官宋正本，當(dāng)作貴客，跟他商討大計方針。此后隋朝郡縣的長官逐漸地獻城投降他，軍隊氣勢更加興旺，精兵強將十多萬人。
大業(yè)十三年(617)正月，在河間、樂壽兩縣的交界處設(shè)立祭壇舉行典禮，自稱長樂王，年號就用這年的干支叫丁丑，設(shè)置機構(gòu)委任官吏。七月，楊隋朝廷派遣右翊衛(wèi)將軍薛世雄率領(lǐng)三萬人馬討伐竇建德，到河間城南邊，在七里井扎營。竇建德聽說薛世雄來了，挑選幾千名精兵埋伏在河間縣南部邊界的沼澤里，各城鎮(zhèn)的守軍全部拔營偽裝偷跑，說是躲進豆子..湖里。薛世雄以為竇建德害怕自己，并不構(gòu)筑軍事設(shè)施。竇建德探清這些情況，親自率領(lǐng)一千名敢于死拼的士卒襲擊薛世雄。碰上遍地濃霧，兩軍辨認不清，隋軍撒腿就跑，自相踐踏，死了一萬多人，薛世雄帶著幾百人逃走，剩下的部隊全被打敗。竇建德接著攻打河間縣城，多次進攻沒有打下。后來城里糧食光了，又得到煬帝被殺的消息，河間郡丞王琮帶領(lǐng)官吏向百姓宣告噩耗，竇建德派遣使者進城表示哀悼，王琮乘機托付使者請求投降，竇建德后退三十里辦好酒席等著他。王琮帶著官吏們身穿白色喪服、雙手反綁在背后來到軍營門前，竇建德親自為他們松綁，跟他們談?wù)撍宄瘻缤龅氖?，王琮低頭彎腰傷心痛苦，竇建德也為此而抽泣。有的將領(lǐng)向竇建德提議說：“王琮長時間地抵抗我軍，被殺受傷的人很多，沒有辦法才出城投降，我們要求煮死他。”竇建德說“：這是一位有節(jié)操的人。正好予以提拔任用，以便鼓勵忠心侍奉國君的人，怎么能夠殺他。從前在高雞泊一起當(dāng)盜匪，也許可以隨便殺人，如今要穩(wěn)定百姓平定天下，怎能傷害忠良呢？”于是在軍隊里傳布命令說“：以前跟王琮有仇的人，如今敢于煽動人心，罪滅三族?！碑?dāng)天任命王琮為瀛州刺史。開始以樂壽為都城，取名叫金城宮，從此攻占了很多郡縣。
唐高祖武德元年(618)冬至那天，竇建德在金城宮聚會文武官員，有五只大鳥降落在樂壽城，幾萬只鳥雀跟著飛來，整整過了一天才飛走，因此改取年號為五鳳。有一個宗城人進獻一枚玄王圭(黑色玉)，景城丞孔德紹說“：古時夏禹親受符命，上天賜給玄王圭?，F(xiàn)在吉兆跟夏禹一樣，應(yīng)當(dāng)稱為夏國?！备]建德聽從了這個建議。在這之前，上谷郡的賊軍統(tǒng)帥王須拔自稱漫天王，聚集幾萬人馬，進犯幽州，中箭而死。副將魏刀兒接替統(tǒng)率這支人馬，自稱歷山飛，盤踞在深澤縣，有十萬人馬。竇建德跟他訂立和約，魏刀兒就對他放松了防備，竇建德突然襲擊，打敗了他，吞并了他的全部地盤。
武德二年(619)，宇文化及在魏縣僭越稱帝，竇建德對他的納言宋正本、內(nèi)史侍郎孔德紹說“：我當(dāng)隋朝的百姓幾十年了，隋朝當(dāng)我的君主有兩代了。現(xiàn)在宇文化及殺害了煬帝，大逆不道，他就是我的仇敵了，請讓我和各位一起討伐他，怎么樣？”孔德紹說：“如今國家沒有君主，英雄豪杰競相逐鹿，大王您以普通百姓的身份從漳浦起兵，隋朝郡縣的官員沒有誰不搶著歸附您，是因為您憑倚天意順應(yīng)民心行動，用禮義安定天下。宇文化及跟朝廷是姻親關(guān)系，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比擬的高官，卻干出殺君叛逆的壞事，篡奪隋朝的皇位，是天下的公敵。對這樣的人不給懲處，怎么履行您身為義軍領(lǐng)袖的責(zé)任？”竇建德說好。當(dāng)天就帶領(lǐng)部隊討伐宇文化及，連續(xù)幾仗大敗宇文化及。宇文化及退守聊城，竇建德放拋石車投擲石塊，裝置極端靈巧，四面攻城，終于攻陷。竇建德進城之后，先去拜見蕭皇后，跟她講話自己稱臣。拘捕殺害煬帝的全部主謀人宇文智及、楊士覽、元武達、許弘仁、孟景，召集隋朝文武官員核對之后就斬下首級，掛在轅門之外示眾。宇文化及連同他的兩個兒子一起關(guān)進檻車，拖到大陸縣殺了。
竇建德每當(dāng)攻陷城鎮(zhèn)打敗敵軍，所得到的財物，一起分發(fā)獎賞給各位將領(lǐng)，自己一樣?xùn)|西都不要。又不吃肉，日常吃的只是蔬菜、脫皮粟米飯。他的妻子曹氏不穿絲織衣裳，小妻、侍女只有十幾人。進聊城后，得到上千名宮女，都有姣艷的容貌姿色，當(dāng)即遣散。得到隋朝文武官員和驍勇果敢的武士上萬人，也遣散，聽?wèi){他們到哪里去，還任命隋朝的黃門侍郎裴矩為尚書左仆射，兵部侍郎崔君肅為侍中，少府令何稠為工部尚書，其他人按照才能專長授予官職，交付實權(quán)。他們中有想到關(guān)中和東都去投奔別人的，照樣發(fā)給足夠的衣物食糧，派兵護衛(wèi)，送出轄區(qū)。打下氵名州，俘虜氵名州刺史袁子干。都城遷到氵名州，叫萬春宮。派人到灌津，為他父親竇青祭掃墳?zāi)?，安排二十家人家看護墓地。又跟王世充結(jié)為友好，派遣使者到洛陽朝拜隋朝越王楊侗。后來王世充廢除楊侗自立為帝，就跟他絕交，開始妄自尊大，設(shè)置天子的旌旗儀仗，外出就要布置警戒禁止行人，所發(fā)文告稱為詔書。給隋煬帝追謚號為閔帝，封齊王楊日柬的兒子楊政道為鄖公。然而還是依靠突厥，隋朝義城公主先前嫁到突厥，到這時派遣使者迎接蕭太后，竇建德率領(lǐng)一千多人馬護送她到突厥去，還傳遞宇文化及的首級向義城公主獻禮。同突厥相互聯(lián)合之后，軍隊的銳氣更加旺盛。
同年九月，向南進犯相州，河北大使淮安王李神通抵御不住，撤退到黎陽。相州被攻破，殺掉刺史呂珉。接著進攻衛(wèi)州，打下黎陽，唐朝左武衛(wèi)大將軍李世責(zé)力、高祖皇妹同安長公主和李神通一起被俘。滑州刺史王軌被奴仆殺死，奴仆帶著他的首級投奔竇建德，竇建德說：“奴仆殺主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即處斬奴仆，而把王軌的首級送回滑州?；莸墓倮舭傩諡橹袆?，當(dāng)天就投降了。齊州、濟州以及兗州叛軍統(tǒng)帥徐圓朗等都聞風(fēng)而降。竇建德釋放了李世責(zé)力，派他帶領(lǐng)部隊鎮(zhèn)守黎州。
武德三年(620)正月，李世責(zé)力撇下父親逃回李唐朝廷去了，執(zhí)法官吏請求殺掉他的父親，竇建德說：“李世責(zé)力本來是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的國君，逃回他自己的朝廷，這是忠臣，他的父親有什么罪過？”一直沒有殺他。把同安長公主和李神通安排在客館居住，以賓客的禮儀對待他們。唐高祖派遣使者跟竇建德締結(jié)和好，竇建德立即讓同安長公主跟使者一起回去。曾經(jīng)攻陷趙州，捉住趙州刺史張昂、邢州刺史陳君賓、大使張道源等人，由于突然襲擊竇建德轄區(qū)的邊境，竇建德就要殺掉他們。國子祭酒凌敬勸諫說“：狗子對不是它主人的人都會吠叫，現(xiàn)在鄰居防守牢固，因力量用盡而被俘，這才是忠誠可靠的男子漢。如果處死他們，怎么勉勵大王您的臣下們呢？”竇建德大怒說“：我已兵臨城下，他還執(zhí)迷不悟不肯投降，使我的部隊吃了苦頭，死罪怎么能夠赦免？”凌敬又說“：如今您派大將軍高士興在易水抵御羅藝，羅藝軍隊才到，高士興就投降，您又認為行不行呢？”竇建德這才明白，就下令放了他們。他寬容厚道聽從勸諫，大多是像這種情況。
又派遣高士興進軍圍攻幽州，沒有獲勝，撤退到籠火城，遭到羅藝襲擊，高士興的士卒頓時逃散。在這之前，高士興的大將王伏寶有勇有謀，在同輩中功勞第一，將領(lǐng)們妒忌他。有人散布他要反叛，竇建德就要殺他，王伏寶說“：我是無罪的，您怎么聽信那些中傷我的話，自己砍掉自己的左右手??？”還是殺了他，后來打仗經(jīng)常失利。
同年九月，竇建德親自統(tǒng)帥部隊圍攻幽州，羅藝出兵跟他作戰(zhàn)，大敗竇建德，斬殺一千二百人。羅藝多次獲勝驕傲起來，進軍襲擊竇建德的軍營，竇建德在營地擺好陣式，順著戰(zhàn)壕沖出，打敗了羅藝。竇建德逼近幽州，沒有獲勝，就回師氵名州。他的納言宋正本愛直言勸諫，竇建德又聽信別人中傷他的話而殺了他。此后人們把這當(dāng)作教訓(xùn)，沒有人再進忠言，從此刑賞教化更加衰微。
從前，曹州濟陰縣人孟海公聚集了三萬精兵，占據(jù)周橋城到黃河以南進行擄掠。那年十一月，竇建德親自率領(lǐng)軍隊渡過黃河攻打他。當(dāng)時秦王李世民在洛陽進攻王世充，竇建德的中書舍人劉斌對他分析說：“現(xiàn)在唐(李淵)占據(jù)關(guān)中，鄭(王世充)占據(jù)河南，我們(夏)占據(jù)河北，這是鼎足三立相互對峙的局勢。聽說唐用全部兵力攻打王世充，連頭連尾兩年時間，鄭的形勢一天比一天緊急，而唐的圍攻毫不放松。唐的兵力強、鄭的兵力弱，發(fā)展趨勢必然是打敗王世充，王世充被打敗，那么我們就有唇亡齒寒的憂慮。為您著想，不如援救王世充，王世充在里邊抵御，我們在外邊進攻，打敗唐軍是一定的了。如果打走了唐軍保全了王世充，這是長期保持鼎足三分局面的戰(zhàn)略。如果唐軍被打敗后，王世充也可打敗，那么就乘機消滅他，集中我們和王世充的兵力，乘著唐軍戰(zhàn)敗的時機，直向西打，長安就能到手，這是平定天下的基礎(chǔ)。”竇建德非常高興說“：這才是好謀略啊。”恰好這時王世充派遣使者向竇建德要求出兵援救，就派遣職方侍郎魏處繪到長安朝見唐高祖，請求解除對王世充的包圍。
武德四年(621)二月，竇建德攻克周橋城，俘獲孟海公，留下部將范愿守衛(wèi)曹州，帶領(lǐng)孟海公和徐圓朗的全部人馬來援救王世充。軍隊走到滑州，王世充的行臺仆射韓洪打開城門迎接，于是進逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在滎陽。三月，秦王到了武牢，接近竇建德的軍營，殺傷殺死不少的人，并捉拿了他的部將殷秋、石瓚。當(dāng)時王世充的弟弟王世辨任徐州行臺，派遣他的部將郭士衡帶領(lǐng)幾千人跟隨竇建德，集中人馬十多萬，號稱三十萬，軍隊駐扎在成皋，在板渚修建營房，以示決戰(zhàn)。又派遣密使約定王世充里外夾攻。經(jīng)過兩個月的戰(zhàn)斗，逼近武牢，就不能繼續(xù)前進。秦王派遣將軍王君廓帶領(lǐng)輕裝騎兵一千多人繞到竇建德的背后襲擊他的運糧隊伍，捉住大將張青特，俘虜士卒很多人。
竇建德多次失利，人心驚恐不安，上到將帥，下到士卒，打敗孟海公時，都有收獲，想回氵名州。凌敬提議說：“應(yīng)當(dāng)全軍渡過黃河北上，攻占懷州河陽，安排主將鎮(zhèn)守。再率領(lǐng)大隊人馬擊鼓舉旗，跨越太行山，開進上黨縣，虛張聲勢隱藏目的，不必麻煩作戰(zhàn)。加速趕到壺口，逐漸驚擾蒲津，奪取河?xùn)|土地，這是上策。實行這個方針定有三條好處：一是到無人防守的地方，軍隊萬無一失；二是擴大地盤招募兵卒；三是唐軍對王世充的包圍自己就會解除?！备]建德準(zhǔn)備采納這個建議，但是王世充的使者長孫安世私下送給金銀珠寶利誘各個將領(lǐng)，來擾亂他的決策。各個將領(lǐng)全都勸諫說“：凌敬不過是個書生，怎能跟他談打仗呢？”竇建德聽從了他們的意見，回頭向凌敬道歉說：“現(xiàn)在群臣振奮，這是老天助我。憑這決戰(zhàn)，必定會大獲全勝。我已聽從了大家的意見，不能照您的話辦了?！绷杈磮猿譅庌q，竇建德很生氣，強制撐持著走了。他的妻子曹氏又對竇建德議論說“：祭酒凌敬的意見可以采納，您為什么不采納呢？請您沿著滏口那條路，乘著唐朝兵力空虛，集中兵力加速前進，以便奪取山北的土地，再憑借突厥的力量向西包抄關(guān)中，唐朝廷必然招回軍隊保衛(wèi)自己，那么對王世充的包圍就解除了。如今部隊滯留在武牢城外，時間拖得長了，白白地自己勞苦自己，事情只怕辦不成?！备]建德說“：打仗不是女人過問的事。再說鄭國命在旦夕，等待我們快去，既然答應(yīng)援救他們，怎能碰上困難就退走，向天下表明我們說話不算話呢？”于是全部人馬壓向武牢，唐軍按兵不動以挫傷竇建德的銳氣。
等到竇建德把人馬聚集在汜水，秦王派遣騎兵去挑戰(zhàn)，竇建德發(fā)兵進攻，秦王派竇抗抵擋。竇建德漸漸后退，秦王派遣騎兵沖進敵陣，反復(fù)鏖戰(zhàn)四五次，最后大敗竇建德。竇建德被槍刺中，逃跑到牛口渚，車騎將軍白士讓、楊武威活捉了他。在這之前，部隊里頭傳開童謠說：“豆入?？冢瑒莶坏镁??！备]建德走到牛口渚，非常憎惡它，果然失敗在這個地方。
竇建德所帶領(lǐng)的人馬，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齊善行率領(lǐng)幾百人逃回氵名州。剩余的黨徒想立竇建德的養(yǎng)子為君主，齊善行說：“夏王平定了河北，兵強馬壯，一下子就被捉走了，難道不是天命注定的嗎？不如一心請求唐朝保全大伙兒的生命，不要給老百姓造成災(zāi)難困苦?！庇谑前褞齑娴呢斘锶糠职l(fā)給士卒，讓他們各自離開。齊善行這才跟竇建德的右仆射裴矩、行臺曹旦以及竇建德的妻子帶領(lǐng)夏國的官員屬吏進獻山東的土地，交出夏國的八枚印章向唐朝投降。七月，秦王把竇建德押到京城，在長安市斬首，時年四十九歲。從起事到滅亡，共六年，河北全部平定。當(dāng)年，劉黑闥又竊據(jù)山東。
隋煬帝大業(yè)七年(611)，朝廷招兵征討高麗，郡里挑選勇敢優(yōu)異的人當(dāng)小帥，于是委任竇建德為二百人長。當(dāng)時山東發(fā)生水災(zāi)，百姓大多逃荒去了，同縣有個孫安祖，房屋財產(chǎn)被洪水沖走，老婆孩子饑餓而死?？h里看上孫安祖驍勇，也把他選進了隊伍。孫安祖以家庭貧窮為理由不愿入伍，向漳南縣令當(dāng)面申說，縣令大發(fā)脾氣狠狠打他，孫安祖殺死縣令，逃跑投奔竇建德，竇建德收留了他。這一年，山東大鬧饑荒，竇建德對孫安祖說：“文帝在位時，天下富裕興旺，派出百萬人馬征討遼東，尚且被高麗打敗。今年發(fā)生水災(zāi)，百姓貧困，但皇上不體恤民情，要親自到遼東督戰(zhàn)，加上往年西征，損傷的元氣還沒有恢復(fù)，百姓疲勞困乏，連年征戰(zhàn)，長年在外的人不能回家，如今又要出兵，容易釀成動亂。男子漢大丈夫只要不死，就該建功立業(yè)，怎能去當(dāng)倉皇逃跑的俘虜啊。我熟悉高雞泊面積遼闊方圓幾百里，湖沼上的蒲草又密又深，可以到那里去隱藏起來，找機會出來搶劫，足夠生活、積蓄，拉起人馬以后，等待時局動蕩，必然干出一番驚天動地的大事業(yè)?！睂O安祖贊同他的計劃。竇建德招集引誘逃避征兵和沒有家產(chǎn)的，得到了幾百人，讓孫安祖帶領(lǐng)，進高雞泊當(dāng)草寇，孫安祖自稱將軍。俞阝縣人張金稱也邀集了上百人，在黃河的險要水域活動。艸..縣人高士達又興兵造反招集了一千多人，在清河郡一帶活動。當(dāng)時往來于漳南縣境的各股盜匪，沿路屠殺搶劫當(dāng)?shù)匕傩眨贌课?，惟獨不到竇建德的家鄉(xiāng)騷擾。因此郡里縣里料定竇建德跟盜匪們相互勾結(jié)，就拘捕了他的家屬，不論老少都殺掉了。竇建德聽到他全家已被殺光，率領(lǐng)他手下的兩百人逃跑投靠了高士達。高士達自稱東海公，任命竇建德為司兵。后來孫安祖被張金稱殺掉，他的幾千名士卒又全部投奔竇建德。從此逐漸壯大，隊伍發(fā)展到一萬多人，還是在高雞泊一帶活動。他往往拿出身上的所有財物接濟別人，跟士卒一樣吃苦耐勞，因此能激發(fā)人們?yōu)樗疵?br />
大業(yè)十二年(616)，涿州通守郭絢率領(lǐng)一萬多人馬到高雞泊討伐高士達。高士達自己知道智慧謀略不如竇建德，就提升他為軍司馬，把軍權(quán)全部交給了他。竇建德初次統(tǒng)領(lǐng)兵眾，想建立奇功來顯示自己的威嚴(yán)，請高士達守衛(wèi)軍用物資，自己精選強兵七千人抵御郭絢，假裝跟高士達鬧矛盾而叛離他。高士達又宣揚說竇建德叛逃，還拉出一名俘虜來的女人詐說成竇建德的妻子，當(dāng)著留守部隊的面殺掉。竇建德裝假派人送信給郭絢請求投降，愿意當(dāng)先頭部隊，打敗高士達來為自己報仇。郭絢相信了，就帶領(lǐng)軍隊跟隨竇建德來到長河邊界，準(zhǔn)備跟他訂立盟約，共同設(shè)法干掉高士達。郭絢的軍隊更加松懈而不做防備，竇建德突然攻打他們，大敗郭絢，殺死俘獲幾千人，得到戰(zhàn)馬一千多匹，郭絢帶著幾十個人悄悄逃走，派遣部將一直追趕到平原縣，斬下他的首級進獻給高士達。從此竇建德的權(quán)勢更加提高。
楊隋朝廷派太仆卿楊義臣率領(lǐng)一萬多人討伐張金稱，在清河打敗了他，抓到張金稱的士卒都殺掉了，逃散在湖沼中的殘兵又集合起來投奔竇建德。楊義臣乘勝進軍來到平原縣，準(zhǔn)備打進高雞泊里，竇建德對高士達說：“數(shù)遍隋朝的所有將領(lǐng)，會打仗的只有楊義臣。剛剛打敗張金稱，長途跋涉進攻我們，他們的銳氣是不可抵擋的，請讓我?guī)е婈牨荛_他們，使他們想打又打不到，白白地拖他幾個月，等他的將士們疲勞厭倦了，乘機打他個猝不及防，可以奪取大的勝利。如果眼下跟他爭高低，只怕您抵擋不住。”高士達不聽他的意見，便留下竇建德守衛(wèi)大本營，自己率領(lǐng)精兵迎戰(zhàn)楊義臣，初戰(zhàn)取得小小的勝利，就縱情喝酒大擺筵席，產(chǎn)生了輕敵思想。竇建德得知后說“：東海公還沒有打敗敵人就自高自大，災(zāi)禍過不幾天就會來了。隋朝的軍隊乘勝追擊，必然徑直打到這里，人心震驚恐懼，我怕守不住了。”于是留下人馬守衛(wèi)軍營，自己帶領(lǐng)精兵強將一百多人占據(jù)險要位置，以防高士達吃敗仗。過了五天，楊義臣果然大敗高士達，在戰(zhàn)場上斬殺了他，乘勝追擊，就要圍攻竇建德。軍營的守兵本來就少，聽說高士達已被打敗，大家都四散逃跑了。竇建德帶著一百多人逃走，到了饒陽縣，見沒有防備，就打下了，安撫城里的士民百姓，很多人愿意跟隨他，又有了三千多人馬。
開始，楊義臣殺掉高士達后，認為打敗竇建德沒有問題。竇建德卻乘其不備返回平原縣，收拾跟隨高士達戰(zhàn)死者的遺體，都掩埋好，還為高士達舉行葬禮，全軍穿起白色的喪服。又招集逃散的士卒，得到幾千人，軍隊又振奮起來，竇建德開始自稱將軍。當(dāng)初，匪徒們捉到隋朝的官吏和當(dāng)?shù)厥考澣細⒌?，惟獨竇建德捉到他們，一定以禮相待。最初得到饒陽縣的長官宋正本，當(dāng)作貴客，跟他商討大計方針。此后隋朝郡縣的長官逐漸地獻城投降他，軍隊氣勢更加興旺，精兵強將十多萬人。
大業(yè)十三年(617)正月，在河間、樂壽兩縣的交界處設(shè)立祭壇舉行典禮，自稱長樂王，年號就用這年的干支叫丁丑，設(shè)置機構(gòu)委任官吏。七月，楊隋朝廷派遣右翊衛(wèi)將軍薛世雄率領(lǐng)三萬人馬討伐竇建德，到河間城南邊，在七里井扎營。竇建德聽說薛世雄來了，挑選幾千名精兵埋伏在河間縣南部邊界的沼澤里，各城鎮(zhèn)的守軍全部拔營偽裝偷跑，說是躲進豆子..湖里。薛世雄以為竇建德害怕自己，并不構(gòu)筑軍事設(shè)施。竇建德探清這些情況，親自率領(lǐng)一千名敢于死拼的士卒襲擊薛世雄。碰上遍地濃霧，兩軍辨認不清，隋軍撒腿就跑，自相踐踏，死了一萬多人，薛世雄帶著幾百人逃走，剩下的部隊全被打敗。竇建德接著攻打河間縣城，多次進攻沒有打下。后來城里糧食光了，又得到煬帝被殺的消息，河間郡丞王琮帶領(lǐng)官吏向百姓宣告噩耗，竇建德派遣使者進城表示哀悼，王琮乘機托付使者請求投降，竇建德后退三十里辦好酒席等著他。王琮帶著官吏們身穿白色喪服、雙手反綁在背后來到軍營門前，竇建德親自為他們松綁，跟他們談?wù)撍宄瘻缤龅氖?，王琮低頭彎腰傷心痛苦，竇建德也為此而抽泣。有的將領(lǐng)向竇建德提議說：“王琮長時間地抵抗我軍，被殺受傷的人很多，沒有辦法才出城投降，我們要求煮死他。”竇建德說“：這是一位有節(jié)操的人。正好予以提拔任用，以便鼓勵忠心侍奉國君的人，怎么能夠殺他。從前在高雞泊一起當(dāng)盜匪，也許可以隨便殺人，如今要穩(wěn)定百姓平定天下，怎能傷害忠良呢？”于是在軍隊里傳布命令說“：以前跟王琮有仇的人，如今敢于煽動人心，罪滅三族?！碑?dāng)天任命王琮為瀛州刺史。開始以樂壽為都城，取名叫金城宮，從此攻占了很多郡縣。
唐高祖武德元年(618)冬至那天，竇建德在金城宮聚會文武官員，有五只大鳥降落在樂壽城，幾萬只鳥雀跟著飛來，整整過了一天才飛走，因此改取年號為五鳳。有一個宗城人進獻一枚玄王圭(黑色玉)，景城丞孔德紹說“：古時夏禹親受符命，上天賜給玄王圭?，F(xiàn)在吉兆跟夏禹一樣，應(yīng)當(dāng)稱為夏國?！备]建德聽從了這個建議。在這之前，上谷郡的賊軍統(tǒng)帥王須拔自稱漫天王，聚集幾萬人馬，進犯幽州，中箭而死。副將魏刀兒接替統(tǒng)率這支人馬，自稱歷山飛，盤踞在深澤縣，有十萬人馬。竇建德跟他訂立和約，魏刀兒就對他放松了防備，竇建德突然襲擊，打敗了他，吞并了他的全部地盤。
武德二年(619)，宇文化及在魏縣僭越稱帝，竇建德對他的納言宋正本、內(nèi)史侍郎孔德紹說“：我當(dāng)隋朝的百姓幾十年了，隋朝當(dāng)我的君主有兩代了。現(xiàn)在宇文化及殺害了煬帝，大逆不道，他就是我的仇敵了，請讓我和各位一起討伐他，怎么樣？”孔德紹說：“如今國家沒有君主，英雄豪杰競相逐鹿，大王您以普通百姓的身份從漳浦起兵，隋朝郡縣的官員沒有誰不搶著歸附您，是因為您憑倚天意順應(yīng)民心行動，用禮義安定天下。宇文化及跟朝廷是姻親關(guān)系，父子兄弟都得到隋朝的恩惠，身居不可比擬的高官，卻干出殺君叛逆的壞事，篡奪隋朝的皇位，是天下的公敵。對這樣的人不給懲處，怎么履行您身為義軍領(lǐng)袖的責(zé)任？”竇建德說好。當(dāng)天就帶領(lǐng)部隊討伐宇文化及，連續(xù)幾仗大敗宇文化及。宇文化及退守聊城，竇建德放拋石車投擲石塊，裝置極端靈巧，四面攻城，終于攻陷。竇建德進城之后，先去拜見蕭皇后，跟她講話自己稱臣。拘捕殺害煬帝的全部主謀人宇文智及、楊士覽、元武達、許弘仁、孟景，召集隋朝文武官員核對之后就斬下首級，掛在轅門之外示眾。宇文化及連同他的兩個兒子一起關(guān)進檻車，拖到大陸縣殺了。
竇建德每當(dāng)攻陷城鎮(zhèn)打敗敵軍，所得到的財物，一起分發(fā)獎賞給各位將領(lǐng)，自己一樣?xùn)|西都不要。又不吃肉，日常吃的只是蔬菜、脫皮粟米飯。他的妻子曹氏不穿絲織衣裳，小妻、侍女只有十幾人。進聊城后，得到上千名宮女，都有姣艷的容貌姿色，當(dāng)即遣散。得到隋朝文武官員和驍勇果敢的武士上萬人，也遣散，聽?wèi){他們到哪里去，還任命隋朝的黃門侍郎裴矩為尚書左仆射，兵部侍郎崔君肅為侍中，少府令何稠為工部尚書，其他人按照才能專長授予官職，交付實權(quán)。他們中有想到關(guān)中和東都去投奔別人的，照樣發(fā)給足夠的衣物食糧，派兵護衛(wèi)，送出轄區(qū)。打下氵名州，俘虜氵名州刺史袁子干。都城遷到氵名州，叫萬春宮。派人到灌津，為他父親竇青祭掃墳?zāi)?，安排二十家人家看護墓地。又跟王世充結(jié)為友好，派遣使者到洛陽朝拜隋朝越王楊侗。后來王世充廢除楊侗自立為帝，就跟他絕交，開始妄自尊大，設(shè)置天子的旌旗儀仗，外出就要布置警戒禁止行人，所發(fā)文告稱為詔書。給隋煬帝追謚號為閔帝，封齊王楊日柬的兒子楊政道為鄖公。然而還是依靠突厥，隋朝義城公主先前嫁到突厥，到這時派遣使者迎接蕭太后，竇建德率領(lǐng)一千多人馬護送她到突厥去，還傳遞宇文化及的首級向義城公主獻禮。同突厥相互聯(lián)合之后，軍隊的銳氣更加旺盛。
同年九月，向南進犯相州，河北大使淮安王李神通抵御不住，撤退到黎陽。相州被攻破，殺掉刺史呂珉。接著進攻衛(wèi)州，打下黎陽，唐朝左武衛(wèi)大將軍李世責(zé)力、高祖皇妹同安長公主和李神通一起被俘。滑州刺史王軌被奴仆殺死，奴仆帶著他的首級投奔竇建德，竇建德說：“奴仆殺主人是犯大逆不道的罪行，我怎能收留他。”下令立即處斬奴仆，而把王軌的首級送回滑州?；莸墓倮舭傩諡橹袆?，當(dāng)天就投降了。齊州、濟州以及兗州叛軍統(tǒng)帥徐圓朗等都聞風(fēng)而降。竇建德釋放了李世責(zé)力，派他帶領(lǐng)部隊鎮(zhèn)守黎州。
武德三年(620)正月，李世責(zé)力撇下父親逃回李唐朝廷去了，執(zhí)法官吏請求殺掉他的父親，竇建德說：“李世責(zé)力本來是唐朝廷的臣子，被俘以后，不背叛他的國君，逃回他自己的朝廷，這是忠臣，他的父親有什么罪過？”一直沒有殺他。把同安長公主和李神通安排在客館居住，以賓客的禮儀對待他們。唐高祖派遣使者跟竇建德締結(jié)和好，竇建德立即讓同安長公主跟使者一起回去。曾經(jīng)攻陷趙州，捉住趙州刺史張昂、邢州刺史陳君賓、大使張道源等人，由于突然襲擊竇建德轄區(qū)的邊境，竇建德就要殺掉他們。國子祭酒凌敬勸諫說“：狗子對不是它主人的人都會吠叫，現(xiàn)在鄰居防守牢固，因力量用盡而被俘，這才是忠誠可靠的男子漢。如果處死他們，怎么勉勵大王您的臣下們呢？”竇建德大怒說“：我已兵臨城下，他還執(zhí)迷不悟不肯投降，使我的部隊吃了苦頭，死罪怎么能夠赦免？”凌敬又說“：如今您派大將軍高士興在易水抵御羅藝，羅藝軍隊才到，高士興就投降，您又認為行不行呢？”竇建德這才明白，就下令放了他們。他寬容厚道聽從勸諫，大多是像這種情況。
又派遣高士興進軍圍攻幽州，沒有獲勝，撤退到籠火城，遭到羅藝襲擊，高士興的士卒頓時逃散。在這之前，高士興的大將王伏寶有勇有謀，在同輩中功勞第一，將領(lǐng)們妒忌他。有人散布他要反叛，竇建德就要殺他，王伏寶說“：我是無罪的，您怎么聽信那些中傷我的話，自己砍掉自己的左右手??？”還是殺了他，后來打仗經(jīng)常失利。
同年九月，竇建德親自統(tǒng)帥部隊圍攻幽州，羅藝出兵跟他作戰(zhàn)，大敗竇建德，斬殺一千二百人。羅藝多次獲勝驕傲起來，進軍襲擊竇建德的軍營，竇建德在營地擺好陣式，順著戰(zhàn)壕沖出，打敗了羅藝。竇建德逼近幽州，沒有獲勝，就回師氵名州。他的納言宋正本愛直言勸諫，竇建德又聽信別人中傷他的話而殺了他。此后人們把這當(dāng)作教訓(xùn)，沒有人再進忠言，從此刑賞教化更加衰微。
從前，曹州濟陰縣人孟海公聚集了三萬精兵，占據(jù)周橋城到黃河以南進行擄掠。那年十一月，竇建德親自率領(lǐng)軍隊渡過黃河攻打他。當(dāng)時秦王李世民在洛陽進攻王世充，竇建德的中書舍人劉斌對他分析說：“現(xiàn)在唐(李淵)占據(jù)關(guān)中，鄭(王世充)占據(jù)河南，我們(夏)占據(jù)河北，這是鼎足三立相互對峙的局勢。聽說唐用全部兵力攻打王世充，連頭連尾兩年時間，鄭的形勢一天比一天緊急，而唐的圍攻毫不放松。唐的兵力強、鄭的兵力弱，發(fā)展趨勢必然是打敗王世充，王世充被打敗，那么我們就有唇亡齒寒的憂慮。為您著想，不如援救王世充，王世充在里邊抵御，我們在外邊進攻，打敗唐軍是一定的了。如果打走了唐軍保全了王世充，這是長期保持鼎足三分局面的戰(zhàn)略。如果唐軍被打敗后，王世充也可打敗，那么就乘機消滅他，集中我們和王世充的兵力，乘著唐軍戰(zhàn)敗的時機，直向西打，長安就能到手，這是平定天下的基礎(chǔ)。”竇建德非常高興說“：這才是好謀略啊。”恰好這時王世充派遣使者向竇建德要求出兵援救，就派遣職方侍郎魏處繪到長安朝見唐高祖，請求解除對王世充的包圍。
武德四年(621)二月，竇建德攻克周橋城，俘獲孟海公，留下部將范愿守衛(wèi)曹州，帶領(lǐng)孟海公和徐圓朗的全部人馬來援救王世充。軍隊走到滑州，王世充的行臺仆射韓洪打開城門迎接，于是進逼元州、梁州、管州，都打下了，聚集在滎陽。三月，秦王到了武牢，接近竇建德的軍營，殺傷殺死不少的人，并捉拿了他的部將殷秋、石瓚。當(dāng)時王世充的弟弟王世辨任徐州行臺，派遣他的部將郭士衡帶領(lǐng)幾千人跟隨竇建德，集中人馬十多萬，號稱三十萬，軍隊駐扎在成皋，在板渚修建營房，以示決戰(zhàn)。又派遣密使約定王世充里外夾攻。經(jīng)過兩個月的戰(zhàn)斗，逼近武牢，就不能繼續(xù)前進。秦王派遣將軍王君廓帶領(lǐng)輕裝騎兵一千多人繞到竇建德的背后襲擊他的運糧隊伍，捉住大將張青特，俘虜士卒很多人。
竇建德多次失利，人心驚恐不安，上到將帥，下到士卒，打敗孟海公時，都有收獲，想回氵名州。凌敬提議說：“應(yīng)當(dāng)全軍渡過黃河北上，攻占懷州河陽，安排主將鎮(zhèn)守。再率領(lǐng)大隊人馬擊鼓舉旗，跨越太行山，開進上黨縣，虛張聲勢隱藏目的，不必麻煩作戰(zhàn)。加速趕到壺口，逐漸驚擾蒲津，奪取河?xùn)|土地，這是上策。實行這個方針定有三條好處：一是到無人防守的地方，軍隊萬無一失；二是擴大地盤招募兵卒；三是唐軍對王世充的包圍自己就會解除?！备]建德準(zhǔn)備采納這個建議，但是王世充的使者長孫安世私下送給金銀珠寶利誘各個將領(lǐng)，來擾亂他的決策。各個將領(lǐng)全都勸諫說“：凌敬不過是個書生，怎能跟他談打仗呢？”竇建德聽從了他們的意見，回頭向凌敬道歉說：“現(xiàn)在群臣振奮，這是老天助我。憑這決戰(zhàn)，必定會大獲全勝。我已聽從了大家的意見，不能照您的話辦了?！绷杈磮猿譅庌q，竇建德很生氣，強制撐持著走了。他的妻子曹氏又對竇建德議論說“：祭酒凌敬的意見可以采納，您為什么不采納呢？請您沿著滏口那條路，乘著唐朝兵力空虛，集中兵力加速前進，以便奪取山北的土地，再憑借突厥的力量向西包抄關(guān)中，唐朝廷必然招回軍隊保衛(wèi)自己，那么對王世充的包圍就解除了。如今部隊滯留在武牢城外，時間拖得長了，白白地自己勞苦自己，事情只怕辦不成?！备]建德說“：打仗不是女人過問的事。再說鄭國命在旦夕，等待我們快去，既然答應(yīng)援救他們，怎能碰上困難就退走，向天下表明我們說話不算話呢？”于是全部人馬壓向武牢，唐軍按兵不動以挫傷竇建德的銳氣。
等到竇建德把人馬聚集在汜水，秦王派遣騎兵去挑戰(zhàn)，竇建德發(fā)兵進攻，秦王派竇抗抵擋。竇建德漸漸后退，秦王派遣騎兵沖進敵陣，反復(fù)鏖戰(zhàn)四五次，最后大敗竇建德。竇建德被槍刺中，逃跑到牛口渚，車騎將軍白士讓、楊武威活捉了他。在這之前，部隊里頭傳開童謠說：“豆入?？冢瑒莶坏镁??！备]建德走到牛口渚，非常憎惡它，果然失敗在這個地方。
竇建德所帶領(lǐng)的人馬，一下子就逃散了，妻子曹氏以及他的左仆射齊善行率領(lǐng)幾百人逃回氵名州。剩余的黨徒想立竇建德的養(yǎng)子為君主，齊善行說：“夏王平定了河北，兵強馬壯，一下子就被捉走了，難道不是天命注定的嗎？不如一心請求唐朝保全大伙兒的生命，不要給老百姓造成災(zāi)難困苦?！庇谑前褞齑娴呢斘锶糠职l(fā)給士卒，讓他們各自離開。齊善行這才跟竇建德的右仆射裴矩、行臺曹旦以及竇建德的妻子帶領(lǐng)夏國的官員屬吏進獻山東的土地，交出夏國的八枚印章向唐朝投降。七月，秦王把竇建德押到京城，在長安市斬首，時年四十九歲。從起事到滅亡，共六年，河北全部平定。當(dāng)年，劉黑闥又竊據(jù)山東。
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