虞世南字伯施，越州余姚人，是隋代內(nèi)史侍郎虞世基的弟弟。他的祖父虞檢，是梁代始興王咨議。他的父親虞荔，是陳代太子中庶子，都有尊貴的名望。他的叔父虞寄，是陳代中書侍郎，沒有子嗣，以世南為繼嗣的后人，因此世南取字伯施。世南生性沉靜寡欲，意志堅(jiān)定努力學(xué)習(xí)，年少時(shí)與他的哥哥世基一起在吳郡顧野王的門下讀書，受學(xué)十多年，他勤奮努力精思不懈，有時(shí)十幾天不洗臉不梳頭。擅長做文章，曾師法著名文學(xué)家徐陵，徐陵也認(rèn)為世南得到了自己的真髓。世南同郡的和尚智永擅長王羲之的書法，世南拜智永為師，深得王羲之書法真?zhèn)鳎纱嗣暩蟆?br />
　　天嘉年間，世南的父親虞荔去世，當(dāng)時(shí)世南還年幼，他因悲哀過度瘦損得幾乎受不住喪服。陳文帝知道虞荔的兩個(gè)兒子博學(xué)，常從宮廷中派出使者到他們家里去扶助衛(wèi)護(hù)他們。世南居喪期滿，被召為建安王法曹參軍。他的叔父虞寄被陳寶應(yīng)捕獲，在閩、越一帶，世南雖然已除去喪服，卻還是布衣蔬食。到太建末年(582)，陳寶應(yīng)戰(zhàn)敗，虞寄得以生還，才令世南脫去布衣吃肉食。至德初年(583)，除西陽王友。陳朝滅亡，世南與世基一起到京都長安，兄弟二人都名重一時(shí)，當(dāng)時(shí)的人把他們比作西晉的陸機(jī)與其弟陸云。那時(shí)隋煬帝在做晉王，聽到他們的名聲，隋煬帝與秦王俊征召的文書一起送到，世南以母親年老為借口，堅(jiān)決推辭了，晉王命令使者去追他們。大業(yè)初年(605)，世南接連被授為秘書郎，升遷為起居舍人。那時(shí)世基在當(dāng)朝非常顯貴，妻子穿衣都模仿王者，世南雖然同他們住在一起，卻清貧節(jié)儉，不改變自己的性情。等到隋朝滅亡，宇文化及反叛殺君，世基任內(nèi)史侍郎，也將被殺，世南抱持著世基痛號悲泣，請求讓自己替兄受死，化及不接受他的請求，世南因此悲哀得瘦損異常，形銷骨立，當(dāng)時(shí)的人都稱贊他的行為。世南隨化及到聊城，又被竇建德抓獲，偽授黃門侍郎。

　　太宗滅了竇建德后，世南被授為秦府參軍，不久轉(zhuǎn)任記室參軍，授弘文館學(xué)士，與房玄齡共同掌管詔告文翰。太宗曾令世南寫《列女傳》用來裝屏風(fēng)，當(dāng)時(shí)沒有底本，世南默記刻寫它沒有錯(cuò)一個(gè)字。太宗正式封為太子后，升任世南為太子中舍人。到太宗即位，世南轉(zhuǎn)任著作郎，兼弘文館學(xué)士。當(dāng)時(shí)世南年已衰老，上表請求辭官，太宗下詔不許他辭官，升任他為太子右庶子，世南堅(jiān)決推辭不受職，被授任為秘書少監(jiān)。世南上《圣德論》，文字多無記載。貞觀七年(633)，世南轉(zhuǎn)任秘書監(jiān)，賜爵永興縣子。太宗器重他的博識(shí)，常常在處理軍政大事的間隙，召世南在一起談經(jīng)論史。世南雖然容貌柔弱得像是受不了衣衫，但志性卻剛烈，每每談到古時(shí)先代帝王為政的得失，必定誠心以正言相勸誡，對當(dāng)時(shí)的政事多所補(bǔ)益。太宗曾對侍臣說“：朕借閑暇的時(shí)間與世南商討古今政事，有一個(gè)字的差錯(cuò)，未嘗不惆悵惱恨，他懇切誠摯到這種程度，朕用他用得好啊。群臣都像世南這樣，天下還愁有什么不能治理。”

　　貞觀八年(634)，隴右山崩，大蛇多次出現(xiàn)，山東及江淮多次遭大水。太宗以這事問世南，世南回答說：“春秋時(shí)梁山崩，晉侯召伯宗問這件事，伯宗回答說‘：國家主宰山川，所以山崩川竭，君王因此不奏樂，穿素服，乘坐沒有花紋的車、撤去音樂、出宮住宿、太祝陳獻(xiàn)幣帛用來祭祀神靈?！荷剑瑢贂x國主宰，晉侯聽從了伯宗的話，所以沒有受到危害。漢文帝元年(前179)，齊、楚一帶二十九座山同一天崩裂，洪水大肆泛濫，漢文帝命令郡國不要來進(jìn)貢，對天下廣施恩惠，遠(yuǎn)近歡樂和諧，也沒有成災(zāi)。后漢靈帝時(shí)，青蛇出現(xiàn)在御座上。晉惠帝時(shí)，大蛇長三百步，出現(xiàn)在齊地，經(jīng)過市區(qū)進(jìn)入朝廷。蛇應(yīng)當(dāng)在草野之中，但它進(jìn)入市區(qū)朝廷，所以可以認(rèn)為是怪異的。如今蛇在山澤出現(xiàn)，深山大澤自然有龍蛇，也不足為怪。再說山東多雨，雖然合乎常規(guī)，然而陰雨連綿過久，恐怕有冤獄，應(yīng)當(dāng)審斷關(guān)押的囚犯，或許可以符合天意。況且妖邪不能制服道德，只有遵循道德可以削減突發(fā)的事故?！碧谡J(rèn)為他說得對，因此派使者救濟(jì)饑民，審理官司辨斷冤案，多有赦免寬恕。

　　后來有一顆彗星出現(xiàn)于虛、危宿之間，經(jīng)過氏宿，一百多天才消失。太宗對群臣說：“天上出現(xiàn)彗星，是什么妖邪呢？”世南說：“過去齊景公時(shí)有彗星出現(xiàn)，景公問晏嬰，晏嬰回答說‘：鑿池沼怕它不深，興建臺(tái)榭怕它不高，施用刑罰怕刑罰不重，因此天上出現(xiàn)彗星來警誡您?！肮ε露裱赖?，過了十六天彗星消失了。我聽說：‘天時(shí)不如地利，地利不如人和’，如果不遵循道德義理，即使獲得麟鳳，終究是于事無補(bǔ)，但政事沒有過失，即使有災(zāi)星，也于時(shí)無損。希望陛下不要因功高而自以為了不起，不要因太平久了而驕傲松懈，始終如一，即使出現(xiàn)彗星，也不足為它憂慮?！碧谏袂閲?yán)肅地對他說：“我治理國家，確實(shí)沒有齊景公那樣的過失。但我才二十歲就發(fā)動(dòng)義兵，二十四歲平定天下，不到三十歲就居于帝位，自認(rèn)為夏、商、周以來，治理亂世的君主，沒有人達(dá)到這樣的。再拿薛舉的驍勇，宋金剛的兇猛，竇建德橫跨河北，王世充占據(jù)洛陽來說，在那個(gè)時(shí)候，夠得上是勁敵，都被我擒獲。到遭逢家難，又決定安定社稷，于是登上帝位，降服北方的異族，我頗有些自傲的意向，以此輕視天下之士，這是我的罪過。上天出現(xiàn)變故，確實(shí)是為這嗎？秦始皇平定六國，隋煬帝富達(dá)四海，驕奢淫逸，一個(gè)早上就滅亡了，我又怎么能夠自驕呢？想到這里，不覺由此警惕震驚?！彼脑?，康國獻(xiàn)來獅子，太宗詔令世南為之做賦，在東觀編撰，文字多無記載。

　　后來高祖去世，太宗詔令高祖的墳?zāi)挂勒諠h長陵的先例，務(wù)必要隆重豐厚，安葬期限已經(jīng)迫近，建筑工程繁勞艱難。世南上密封的奏章規(guī)勸說：

　　“我聽說古代圣明的帝王所以薄葬的，并不是不想要高貴光耀、準(zhǔn)備珍寶物器來厚葬自己的親人?？墒钦J(rèn)真想一想，高墳厚垅，珍物齊備，這恰恰會(huì)成為親人的累贅，而不是孝。因此深思遠(yuǎn)慮，安于菲薄，是為長久萬代考慮，割舍人之常情而決定的。從前漢成帝造延、昌二陵，制度非常優(yōu)厚，工程費(fèi)用很多。諫議大夫劉向上書，他的話深刻懇切，都合乎事理，上書大致是說：‘孝文帝在霸陵，凄愴悲懷，看著群臣說：“?。∫员鄙阶龉讟?，把麻絮斬?cái)嗯帕型科嵩谒拈g隙里，難道還可以動(dòng)它嗎？”張釋之走上前說：“假若墓中有可貪欲的東西，即使用銅鐵鑄塞南山也有縫隙，假若墓中沒有可貪欲的東西，即使沒有石槨，又有什么愁的呢！”死去的人沒有終極，然而國家有廢興，釋之所說的話是為長久打算。孝文帝領(lǐng)悟了其中的意思，于是對漢成帝施行薄葬?！僬f漢朝的制度，君主在位，把天下的賦稅分為三份，拿一份納入帝王的墳?zāi)?。武帝?jīng)歷的年代長久，等到入葬時(shí)，陵墓中不能再容納物品，霍光不識(shí)大體，奢侈過度。那以后到更始戰(zhàn)敗，赤眉賊入長安，毀壞漢武帝陵墓茂陵，掠取寶物，還拿不完。無故搜刮百姓，被強(qiáng)盜取用，是很沒有意義的。魏文帝在首陽東建壽陵，做關(guān)于喪葬的文告，文告大致是說‘：過去喪葬在壽陵，依山造成墓的形體，沒有封樹，沒有建寢殿園邑，造棺槨足以藏遺骨，做衣服足以裹朽肉。我營造這不食之地，想使更易朝代之后，不知道它的位置，不藏金銀銅鐵，一律用瓦器。從古到今，沒有不亡的國家，沒有不掘的墳?zāi)?，以至于燒取玉匣金縷，骸骨一起燒盡，還不痛心嗎？如果違背詔令妄有改變，我在地下被斬戮尸體，死了一次再死一次，不忠不孝，使鬼魂知道，將不賜福給你。這作為永久的制度，藏在宗廟中。’魏文帝的這個(gè)制度，可以說是通達(dá)事理啊。

　　“假如陛下的德行只是如同秦漢的君主，臣就閉口而已，不敢有什么話說。我恭敬地看到陛下圣德高遠(yuǎn)，堯、舜還有所不及，卻屈身與秦漢的君主一樣奢霍無度，舍棄堯、舜、殷、周的節(jié)儉，這是我所尤其發(fā)愁的。現(xiàn)在建造丘垅像這個(gè)樣子，它里面即使不藏珍寶也是無益的。萬代之后，只要看見高墳大墓，人們難道認(rèn)為里面沒有金玉嗎？我的愚慮，認(rèn)為漢文帝的霸陵，既然依著山勢，即使不起墳，也自然高顯?，F(xiàn)在所卜測的墓址，地勢接近平坦，不能不修起來，應(yīng)當(dāng)依照《白虎通》所列舉的周代法制，造三仞高的墳，建筑墳?zāi)沟闹贫龋率聹p少，墓建成之日，刻石碑立在陵墓旁，明確陵墓大小高低的標(biāo)準(zhǔn)，隨葬器物，都用瓦木，合乎禮節(jié)儀式，一律不準(zhǔn)用金銀銅鐵。讓萬代子孫，一起都遵守奉行，一起全部藏在宗廟里，難道不好嗎？況且臣下除去喪服為三十六天，已經(jīng)依照霸陵的制度，現(xiàn)在修墳垅，又依照長陵為標(biāo)準(zhǔn)，恐怕不適宜。我恭敬地愿陛下深覽古今，為長久考慮。臣的赤子之心，只愿萬歲之后，神道長安，陛下的孝名，傳揚(yáng)天下沒有盡頭而已?！?br />
　　書奏沒有得到回答，世南又上奏疏說“：漢家即位之初，就營造陵墓，近的十多年，遠(yuǎn)的五十年，才開始建成，現(xiàn)在用幾個(gè)月的時(shí)間而建造幾十年規(guī)模的陵墓，這對于人力也已經(jīng)勞乏了。再說漢家大郡五十萬戶，眼前的人數(shù)不及過去，而工程卻與它相等，這是導(dǎo)致我疑慮的原因?！碑?dāng)時(shí)公卿又上奏請求太宗遵守遺詔，務(wù)必要節(jié)儉，因此太宗把這事交付主管的人詳議，于是殯葬制度很有減省。

　　太宗后來頗好狩獵，世南上疏規(guī)勸說“：我聽說秋天打獵，冬天打獵，這是通常的制度；射鷹放禽，都有從前的告誡。我想，陛下用處理政事的余暇，依自然的規(guī)律去殺伐，準(zhǔn)備親自拋棄朝中用的障扇，親自駕馭虎皮裝飾的車，搗盡猛獸的窟穴，取盡山林水澤間的良材。削平兇殘剪除暴虐，以此保衛(wèi)百姓，收集皮革攏取羽毛，用來充當(dāng)武器，舉旗頒賜出獵所得，遵照前古的儀式。然而黃屋之尊，金輿之貴，是八方所敬慕的德行，萬國關(guān)聯(lián)的中心，先使道路清凈再出行，還要提防傾覆之禍，這樣看重謹(jǐn)慎、防微杜漸，是為了社稷。因此馬卿直言規(guī)勸在前，張昭爭論變色在后，臣確實(shí)低微卑賤，怎敢忘這個(gè)道理？況且所射死的鳥獸已經(jīng)很多了，頒賜所獲的獵物，皇恩也廣大啊。愿陛下按時(shí)停止出獵，姑且掩藏長戟，不拒絕草野小民的請求，俯納細(xì)小的水流，赤身徒手搏斗的人，任他們在自己身邊，就會(huì)成為遺留后世君王的典范，永光萬代?！逼渲蟹割佒敝G的話，多是這一類。太宗因此更加親近、禮待世南。太宗曾經(jīng)稱贊世南有五絕：一曰德行，二曰忠直，三曰博學(xué)，四曰文辭，五曰書翰。

　　貞觀十二年(638)，世南又上表請求辭官歸居，太宗格外開恩應(yīng)許他，仍授銀青光祿大夫、弘文館學(xué)士，祿賜、防門合并同京官職事。不久世南去世，時(shí)年八十一歲。太宗在別室為他舉哀，哭得非常悲慟。賜給棺木，讓他陪葬在昭陵，贈(zèng)禮部尚書，賜謚號文懿。下手令給魏王泰說“：虞世南對于我，像是一個(gè)人，糾正帝王的過失，沒有一天有片刻的忘記，確實(shí)是當(dāng)代名臣，人倫的準(zhǔn)則，我有小的過失，世南必定犯顏直諫。現(xiàn)在他已亡故，石渠、東觀之中，再也沒有這樣的人了。悲痛、惋惜怎么可以說??！”不久，太宗為他做詩一篇，追述往古興亡之道，接著感嘆說：“鐘子期死，伯牙不再鼓琴。朕的這篇詩，將拿給誰看呢？”于是命令起居郎褚遂良拿詩到世南的靈帳邊讀完后焚燒，希望世南的神靈知道感悟。幾年后，太宗夜里夢見世南，像平時(shí)活著一樣。第二天，太宗下令說：“禮部尚書、永興文懿公虞世南，德行淳樸完備，文章是辭賦的宗師，早晚盡心，志在忠益。忽然去世，轉(zhuǎn)眼過了幾年。昨因夜夢，忽見其人，并且進(jìn)諫直言，有如平生之日。追懷他留下的美德，很增悲嘆，應(yīng)當(dāng)供給冥錢，申明朕的思舊之情，可在他家設(shè)五百僧齋，并為他造天尊像一座?！庇置钤诹锜熼w上畫虞世南的肖像。世南有文集三十卷，太宗令褚亮為集做序。

　　世南的兒子虞昶，官至工部侍郎。