他笑著跨過了門檻。利家嚇破了膽，卻又感謝秀吉對自己的誠篤信賴，終于結下了主從關系?！巴瞥嘈闹萌烁怪小边@個古代中國人講究的人心收攬術，秀吉不讀古書已知之，且應用自如。家康屈從秀吉，也是由于家康首次到上方時，秀吉仍是這樣做的。黃昏時分，秀吉沒預先聯(lián)系，也不做防備，就趨訪家康下榻的旅館。當時，家康的左右勸道：“現在是良機，宰了他算了！”但是，有這般膽量來訪的對手，殺不得?；蛘哒f，就連家康這樣冷靜的人，都因秀吉對自己的誠篤信賴而心懷淡淡的感激。可以說，家康已有精神準備，自己屈就秀吉的大名一事，他也想開了。

對直江兼續(xù)而言，先君上杉謙信是他的偶像。謙信是一位異常的好戰(zhàn)家，但作為戰(zhàn)國武將又是個罕見的有豪俠之氣的人物，好義重信。那颯爽的謙信形象一直存在于直江兼續(xù)的頭腦中。因此，兼續(xù)判斷一個人時，要先看他是否有正義感，再定其善惡。若是受過儒學教育的江戶時代人，這倒也平常；而在戰(zhàn)國時代，像兼續(xù)那樣類型的人，可謂鳳毛麟角。

如此兼續(xù)，不可能不喜歡這種場合中的秀吉。秀吉畢竟是秀吉，他認真調查了兼續(xù)的性格與上杉家的家風，充分計算到“我這般出手，對方非但不能殺我，反倒能令對方感動”。故此，后世稱秀吉是“騙人的高手”。

“歸根結底，秀吉信任上杉家講究信義的家風，才帶了極少隨從，執(zhí)一根馬鞭而來。若殺了他，我方信義掃地，被天下人笑話。主公也當率少數隨從，前往越水。面晤后若感覺所見不合，可以再擺下野戰(zhàn)陣地，決一死戰(zhàn)?！?/p>

“此言有理！”景勝說道。景勝也以先父謙信為楷模，任何時候都是一個豪俠英勇的男子漢。

景勝把軍團駐屯在絲魚川，自己與兼續(xù)率十二騎，前來越水的旅館，拜訪秀吉。

時當春季。

“呀，是彈正少弼（景勝）吧？越后的櫻花開得如何？我這個筑前，興沖沖地前來賞花了。”秀吉來到門口說道。

“稟報甚遲，我是景勝?！边@個越后的主公一本正經地回答。于是，秀吉與景勝斥退左右，密談了四小時，達成了盟約。這次密談在場者，秀吉一側是三成；景勝一側是兼續(xù)。

三成與兼續(xù)的交往，始于此時，二人都是二十六歲。同歲之偶然，也加深了二人的友情。加之，容貌相似。其他領國傳說直江兼續(xù)是猛將的典型，三成見面一看，皮膚白皙，小巧玲瓏，一副眉清目秀美童子的面容。

兼續(xù)與三成談話投機，二人皆系當時武士中少見的讀書家。兼續(xù)不甚愛好文學，對儒家的治國平天下之道，卻頗感興趣。這一點二人不謀而合。二人還有一個共同點，即分別侍奉于英雄謙信和秀吉的身旁，對主公敬慕至極，幾近神魂顛倒。兼續(xù)談論謙信，三成談論秀吉，話題當然無窮無盡。

初次見面是天正十三年（1586年）的春季，二人風華正茂，一談就談到了夤夜，最后發(fā)覺東方已經發(fā)白，皆愕然。三成說：“真想和您就這樣談上三天?！奔胬m(xù)頷首，答道：“我覺得自己活了二十六歲，才得到了知音?！?/p>

秀吉辭世八個月前，上杉氏由越后被轉封至會津。舊領地年祿五十五萬石，新領地年祿一百二十余萬石。

會津是蒲生氏的舊領地。進行領地調換時，三成擔任秀吉的代理官赴會津，卓越地裁判了復雜的事務。出差來到會津的三成，某夜與兼續(xù)在若松城內閑聊。三成說道：“太閣殿下最近身體欠佳。嗣子中將（秀賴）年幼，殿下若出現萬一，窺伺天下者必會發(fā)動騷亂?！?/p>

“必是家康?！奔胬m(xù)說道。此人比三成更討厭家康。他接下來說得更狠：“如果老賊膽敢覬覦豐臣的天下，治部少輔可不能默不作聲啊。”

“到時候必然做聲?！?/p>

“這才是個男子漢。盡管能力有限，我兼續(xù)協(xié)助中納言大人（景勝），拿出上杉家的一百二十萬石，支援你的義舉。發(fā)生大事之際，千萬別忘了我山城太守直江?！?兼續(xù)說道。

兼續(xù)與三成是這樣的交情。秀吉死后，景勝和兼續(xù)一直住在大阪公館。