如今，事業(yè)蒸蒸日上的柳井等似乎并不甘心這樣平淡的生活。他突然對時尚前衛(wèi)的東西產(chǎn)生了濃厚的興趣。因為已經(jīng)有足夠的經(jīng)商經(jīng)驗和資金作為支持，父親大膽地開了一家時尚物品店。柳井正當(dāng)時正處于青澀的高中時代，時尚的襯衫和前衛(wèi)的運動鞋對他來說就成了必不可少的裝備，而這也是他生平第一次親身體驗輕便服裝的感覺。
　　
　　“我認為自己是個冒險家，所有的商業(yè)行為其實都是冒險，只有承受越大的風(fēng)險，才有可能獲得越多的利益?！边@是柳井正對自己成功的解讀。而這句話用在他的父親身上，似乎再合適不過了。只是，當(dāng)時他還不知道父親這樣的賭博方式的風(fēng)險到底有多大。如果贏了，自然是皆大歡喜；如果輸了，誰也想象不出會有什么樣的惡果在未來等著他們一家人去承受。
　　
　　和所有人認為的一樣，父親也希望自己的孩子能夠繼承自己的家業(yè)，雖然他從來沒有親口對柳井正說過這樣的事情，柳井正在各方面的表現(xiàn)固然一般，但作為家中的獨生子，父親希望他最起碼能夠繼承自己的服裝店。
　　
　　如同大多數(shù)的公子哥一樣，柳井正也把這一切看成了天經(jīng)地義，他認為自己本來就應(yīng)該繼承父親的家產(chǎn)，所以那時的他從沒有也沒有必要為自己的未來著想。一切都是理所當(dāng)然，他甚至都沒有想過自己到底喜歡什么，這一切就迫不及待地撲面而來。
　　
　　或者，正是這種現(xiàn)狀才讓柳井正有了少許的逆反思想。他有一個綽號叫“山川”，別人說“山”，他偏要說“川”，其實，柳井正并不是要故意把這個詞說錯，只是年少的他認為只有這樣才能讓自己和別人有所不同。區(qū)別于其他人，后來也成了優(yōu)衣庫一條至關(guān)重要的成功法則。
　　
　　柳井正的大學(xué)時代是在東京早稻田大學(xué)度過的。那是他第一次離開父母，但是對于東京的向往遠遠超越了離別時的傷悲。畢竟，東京是一個國際化大都市，60年代后期的東京已逐步和世界接軌。在這里，柳井正就像是一個鄉(xiāng)下的孩子忽然之間被丟進了鬧市區(qū)一樣，他早已經(jīng)被眼前紛亂的霓虹迷住了雙眼。
　　
　　可是，柳井正在大學(xué)時期經(jīng)歷的事情完全和當(dāng)初預(yù)想的不一樣。東京如同大海一般容納了來自全國各地的年輕人，他們?yōu)檫@座城市不斷地注入著新鮮的活力。雖然進入了大學(xué)，可是柳井正恰巧趕上了如火如荼的學(xué)生運動。沒有人去上課，罷課更是如同家常便飯一樣平常，甚至有的大學(xué)被人為地封閉了長達一年半的時間。柳井正雖然向往東京這一片繁華之地，可是他怎么也無法適應(yīng)此起彼伏的暴力運動，因此四年的大學(xué)生涯他就在電影、彈弓和麻將之中虛度了過去。
　　
　　四年的時間并不算短，在這一段沒課的日子里，柳井正曾經(jīng)背著一個背包跑到美國去旅游，他還曾經(jīng)流連于早稻田和高田馬場的爵士樂茶樓，當(dāng)然更沒有忘記去麻將館小試一把手氣。但是，這么多空閑的時光，他唯獨把研討會排除在計劃之外。另外一件最值得去做但是他卻連想都沒有想過的事情，就是畢業(yè)之后的去向。
　　
　　對于每個畢業(yè)生來說，第一份工作意味著他們職業(yè)生涯的起跑線。然而，為了獲取在人生的起跑線上沖刺的資格，其中所要經(jīng)歷的酸甜苦辣只有他們自己知道。將要告別校園的莘莘學(xué)子已經(jīng)沒有時間來留戀和傷感了，他們馬上投入到了茫茫的求職大軍中，開始為自己的生計而奔波，在痛苦、焦慮、迷茫、失落中期待著一場夢想的實現(xiàn)。
　　
　　盡管柳井正并不想要逃避工作，但是畢業(yè)之后三個月他還沒有找到滿意的工作。此時，一直無所事事的柳井正雖然對父親有一些逆反的心理，還是在走投無路的情況下遵從了父親的決定，在父親的幫助下他來到了佳世客百貨公司。
　　
　　佳世客亦稱“吉之島”，是日本永旺集團旗下的連鎖零售集團，現(xiàn)如今的佳世客已經(jīng)在日本、香港、中國大陸、泰國等地區(qū)開設(shè)了綜合購物百貨公司及超級市場。能夠一畢業(yè)就進入一家正規(guī)的大企業(yè)，是多少莘莘學(xué)子的夢想。柳井正在走投無路的時候輕易實現(xiàn)了別人的夢想，只是，他也許還沒有意識到這其中到底包含著多少父親默默的支持。
　　
　　然而，僅僅過了一年，或許是因為年少輕狂，他辭去了這份工作，不得不重新面對生計的問題。
　　
　　父親以送他去美國留學(xué)為借口，再一次把柳井正“遣返”回了東京。雖然順利地進入了英語培訓(xùn)學(xué)校，可是他身上懶散的氣質(zhì)依舊沒有得到改觀。無聊的生活讓柳井正想到了結(jié)婚的問題，而他考慮的目標是自己曾經(jīng)交往過的一位女孩子。后來，那位女孩成為了他現(xiàn)在的妻子。
　　
　　半年之后，父親或許是擔(dān)心兒子不在自己身邊時更加無人管教，他終于下了一個決定，讓柳井正回到家鄉(xiāng)來承繼自己的事業(yè)。 只是這次，不知道是不是也是一次商業(yè)上的冒險，畢竟，年輕的柳井正還沒有任何經(jīng)營上的經(jīng)驗可言。