河越城夜襲戰(zhàn)是日本史上一次經(jīng)典戰(zhàn)役，與信長的桶狹間合戰(zhàn)和毛利元就的嚴(yán)島合戰(zhàn)并列為“戰(zhàn)國三大奇襲戰(zhàn)”。此后，山內(nèi)上杉再也無力對(duì)抗強(qiáng)大的北條氏。天文二十一年（1552）一月，關(guān)東管領(lǐng)上杉憲政遭到北條氏康的攻擊，被迫逃出上野平井城，到越后投靠長尾景虎（即上杉謙信）。天文二十三年（1554）十一月，北條氏康攻克下總的古河城，古河公方足利晴氏父子被遷往相模幽禁，北條氏康另立足利義氏為公方，從此，關(guān)東公方成為北條家的傀儡。

控制了關(guān)東的北條氏康決定要報(bào)復(fù)今川義元奪取東駿河的一箭之仇。天文二十三年（1554），北條氏康攻入駿河，今川的盟友甲斐武田晴信前來救援，眼看戰(zhàn)國三大強(qiáng)人即將陷入一場混戰(zhàn)，他們之間的爭執(zhí)卻戛然而止。在今川家的太原雪齋的調(diào)停下，北條氏康、今川義元和武田晴信三人在富士山善得寺會(huì)面，三方達(dá)成一致（關(guān)于善得寺會(huì)面的真?zhèn)紊写倘叮瑓⒁姷诹碌谝还?jié)）。北條氏康之子氏政娶武田晴信女；今川義元之子氏真娶北條氏康女，加上此前武田晴信子義信娶了今川義元女，三方互為婚姻關(guān)系。三方在這個(gè)盟約中各取所需，然而又各懷鬼胎。這就注定了這個(gè)盟約此后的諸多變故。

永祿二年（1559），北條氏康將家督位讓給兒子氏政，事實(shí)上，北條氏的實(shí)際權(quán)力仍然在氏康手中，他以“太上皇”的身份處理一應(yīng)事務(wù)。第二年，今川義元上洛，在桶狹間被織田信長襲擊陣亡。今川義元的死，使原本極為脆弱的善得寺同盟開始走向瓦解。

然而，此時(shí)的北條氏康卻無暇去處理今川義元死后的事宜，他將要面臨的是一個(gè)極其危險(xiǎn)的敵人。永祿四年（1561），越后的長尾景虎率領(lǐng)關(guān)東部分大名和奧州的部分豪族組成大聯(lián)合軍，南侵北條氏。越后的長尾景虎此次行動(dòng)受到關(guān)東管領(lǐng)上杉憲政的授權(quán)，同時(shí)，長尾景虎與武田晴信在川中島大戰(zhàn)，作為晴信盟友的北條家，自然和長尾景虎的關(guān)系十分惡劣。越后軍很快侵入到了相模。北條氏康在強(qiáng)敵面前宣布堅(jiān)壁清野，他本人駐守小田原，命令北條綱成駐守玉繩城守衛(wèi)鐮倉。同時(shí)要求盟友武田晴信配合，長尾景虎雖然是戰(zhàn)國第一的名將，在北條氏康的堅(jiān)壁戰(zhàn)術(shù)下仍然無隙可乘，何況后勤線也遭到北條方的不斷襲擊，于是，長尾聯(lián)軍在包圍小田原半個(gè)月后，被迫撤退。

永祿六年（1563），上杉謙信再一次出陣關(guān)東，這一次，他要求上總的里見家配合，里見家在第一次國府臺(tái)合戰(zhàn)中沒有受到多大損失，反而繼承了小弓公方的遺產(chǎn)得以壯大，成為能和北條抗衡的勢(shì)力。接到上杉的求助后，里見義堯立刻命令其子里見義弘率軍出陣。此時(shí)，武藏江戶城的太田康資由于對(duì)北條家不滿，就接受了同族太田資正的勸說謀反，永祿七年（1564）正月，里見義弘與太田資正率軍接應(yīng)康資，在國府臺(tái)列陣。北條一方則由北條氏康親自率軍傾巢而出，第二次國府臺(tái)合戰(zhàn)爆發(fā)。

戰(zhàn)役開始，里見家占了優(yōu)勢(shì)，北條軍從江戶城出發(fā)攻擊里見軍，然而卻被里見軍擊敗，遠(yuǎn)山綱景和富永直勝陣亡，北條綱成在關(guān)鍵時(shí)刻阻止了里見軍的侵襲，才使北條軍不至于大敗。獲得短暫勝利的里見軍放松了警惕心。是夜，善于夜襲的北條氏康命令軍隊(duì)繞行到里見軍本陣的后方，突然發(fā)起攻擊，正在慶祝白天勝利的里見軍遭到了毀滅性的打擊。北條軍乘勝攻入上總。此戰(zhàn)以后，上野由良氏、上總酒井氏、土岐氏、原氏、正木氏等地方豪族紛紛歸附北條家，里見家的重臣正木時(shí)忠也反戈投奔北條家。里見家的本城久留里城都已經(jīng)岌岌可危。永祿十年（1567）八月，北條氏政為了徹底消滅里見家，攻打里見家龜縮防守的佐貫城，從而爆發(fā)了三船山合戰(zhàn)。里見義弘聽取了家臣正木時(shí)茂的意見，在兵力劣勢(shì)的情況下，賭博般地選擇了分兵前后夾擊。輕敵的北條氏政在被夾擊以后，遭到慘敗。里見家得以保留了最后的一顆種子，北條家消滅里見的企圖破產(chǎn)。而在此時(shí)，一顆潛伏了多時(shí)的炸彈也要爆炸了。

同年，武田信玄入侵駿河，在今川義元死后，今川家就面臨松平元康咄咄逼人的攻勢(shì)，而武田家的反目則更是毀滅性的。今川氏真只好向岳父北條氏康求援，然而今川氏真最終遭到三河松平家和甲斐武田家的聯(lián)袂攻勢(shì)，于永祿十二年（1569）被迫流亡小田原，這也標(biāo)志著善得寺的同盟徹底破裂。