名胡桃城事件的緣起和甲斐武田的名門真田家有關(guān)。真田昌幸在天正壬午之亂中也成為德川和北條之間爭(zhēng)取的對(duì)象。但雙方議和以后，德川要求真田讓出沼田城。真田昌幸對(duì)德川的指手畫(huà)腳十分不滿，拒絕執(zhí)行，于是爆發(fā)了真田與德川之間的上田合戰(zhàn)。在這場(chǎng)大戰(zhàn)中，失敗的是德川一方。于是真田就得以保留沼田。

北條家對(duì)于真田不履行協(xié)議也有所不滿，于是，真田又與北條展開(kāi)了爭(zhēng)奪，天正十七年（1589）二月，豐臣秀吉以關(guān)白身份作為中間人裁決北條獲得沼田城，而沼田區(qū)域中包括名胡桃城在內(nèi)的大約三分之一部分仍舊歸屬真田。裁決以后僅僅半年，十月，北條氏邦的家臣、沼田城的豬俁范直突然出兵進(jìn)攻名胡桃城。這一下，北條引火燒身。

名胡桃城的歸屬是出自關(guān)白秀吉的命令，北條違反命令進(jìn)攻名胡桃城，就是藐視關(guān)白。何況豐臣秀吉還規(guī)定禁止大名之間私斗。于是，為了顯示關(guān)白的權(quán)威，豐臣秀吉發(fā)布命令，征討北條家，豐臣秀吉發(fā)動(dòng)了全國(guó)的兵力侵向北條領(lǐng)地，八王子城、山中城相繼被攻克，到天正十八年（1590）四月，豐臣軍包圍了小田原城。

遭到入侵的北條家產(chǎn)生了內(nèi)部分歧，老臣松田憲秀主張固守小田原，而北條氏邦主張出箱根山與豐臣野戰(zhàn)。雙方爭(zhēng)執(zhí)不下。北條氏政考慮到他的父親氏康時(shí)代依靠固守小田原而對(duì)抗上杉和武田的先例，決定故技重演，固守小田原。小田原決定的結(jié)果決定了北條家的命運(yùn)。

這一次，永不陷落的小田原不再成為北條家的守護(hù)神了，在經(jīng)過(guò)長(zhǎng)達(dá)3個(gè)月的圍城戰(zhàn)以后，小田原戰(zhàn)意低落，無(wú)法支持，被迫開(kāi)城投降。北條氏政和弟弟氏照作為挑起這次戰(zhàn)火的“直接責(zé)任人”，被勒令切腹，北條氏直被流放。

就這樣，關(guān)東的霸主小田原北條家在經(jīng)歷了五代以后，在它最輝煌的時(shí)代退出了歷史的舞臺(tái)。不過(guò)，它以“永不陷落的小田原”在日本戰(zhàn)國(guó)史上留下了令人記憶深刻的一頁(yè)。