1416年初，柯西莫當然在佛羅倫薩，因為這一年，他娶了他父親的合伙人的侄女，一個年輕的姑娘，名叫康特斯娜·德·巴迪（Contessina de Bardi）。有趣的是，康特斯娜似乎有兩個名字，每個人都稱呼她“小伯爵夫人”或“伯爵夫人的女兒”。按那個時期的習俗，柯西莫的婚姻通常由他父親為他安排，婚姻使美第奇家族在社會階梯上又邁進了一步。巴迪家族是資深的銀行家族之一，14世紀40年代，在佛羅倫薩銀行業(yè)崩潰時期破產；現在，他們仍然擁有他們的社會地位，不過，錢相對較少。康特斯娜作為嫁妝帶過來的是一處破敗的舊家宅——巴迪宮，它坐落在阿爾諾河南岸。結婚后，二十七歲的柯西莫立刻開始翻新整修巴迪宮，用美第奇標志明顯地裝飾建筑外貌：主要標志是盾和球。甚至在這個階段的早期，這個簡單的標志，就成為美第奇家族權力和抱負的象征，而且已經發(fā)展變化。起初，盾牌上包含的小球多達十二個?？挛髂脕硌b飾巴迪宮時，盾上大約包含了六個小球。不過，這只是通常數字，小球的數目從來沒有嚴格地確定下來；包含五個甚至八個小球的盾，在整個世紀相繼出現。

兩年內，康特斯娜生了柯西莫的兒子和繼承人皮埃羅，那時，柯西莫還在他們旅行的途中。一年后，他的父親喬凡尼任命他擔任美第奇銀行羅馬分行常駐經理的重要職務。盡管這個時期的教皇，已經不屬于美第奇銀行的客戶，而成為斯皮尼家族的客戶，可是，羅馬分行仍是美第奇公司主要的利潤來源。盡管準確的年度客戶無法從機密簿上查明，但很有可能很多強大的主教在這里存有秘密的存款，所以，這家分行仍然提供全部銀行百分之五十的利潤。

可以肯定，柯西莫在羅馬的三年時間里，一個銀行的代理給他帶來一個高加索女孩，是那個銀行代理從威尼斯買來的奴隸，她在威尼斯就被判定為“健康的處女，沒有疾病，大約二十一歲”。女孩被雇用為柯西莫的家庭仆人，柯西莫叫她瑪蒂琳娜。黑死病后，仆人很難雇到，奴隸制在富有的意大利人中并不罕見；15世紀的佛羅倫薩，平均有大約一百個奴隸分配在杰出家族的家里，意大利其他主要城市的奴隸數與此相似。這些奴隸由熱那亞和威尼斯的商人從黎凡特和黑海一帶運來；在高加索和斯拉沃尼亞奴隸中，那些工作認真的被推薦給突厥人和韃靼人，因為他們很容易被同化，所以普遍認為他們“不野蠻”。這些奴隸中大部分是年輕的女性，被雇為家庭仆人。當這些奴隸在意大利時間久了，他們通?？梢耘c主人共餐，并被看作是家庭里的一個次要成員，留下來和他們一起生活。不可避免的會有虐待情況發(fā)生，但這種情況似乎是例外，經常發(fā)生的是奴隸懷孕，多半的責任都在于他們的主人。如果不是主人做的，麻煩就更大了，不是一個年輕的兒子，就是一個倒霉的馬夫。

根據各種流傳的說法，柯西莫·德·美第奇不是男女亂交的人，然而，在羅馬，他與他的奴隸產生了感情，她為他生了一個兒子名叫卡洛。后來，他的這個兒子和佛羅倫薩的兩個兒子在一起生活，并約定，不能被他們視為外人。像其他許多這樣的子孫一樣，卡洛注定要成為一名牧師，不會被家族生意雇用。盡管私生子女進入了家庭，但他們從來沒有完全成為家族中的一員；關系是微妙的，但很明確。選擇卡洛作為名字，暗示他是柯西莫的私生子。關于名字，美第奇家族有特別的限制：阿偉拉多、洛倫佐、柯西莫和喬凡尼的名字，在家譜的各代中反復出現，但卡洛不是這些名字之一。女奴隸瑪蒂琳娜被帶回佛羅倫薩，從柯西莫傳聞上判斷，她回去后仍然為家里做工（或是被照顧）直到1457年，當她年過四十時，作為干活的婦女，這個年紀顯得太大了。

康特斯娜是怎么對待這一切的沒有記載，十有八九她只是抱有寬容的態(tài)度，作為那個時期的意大利典型男人，柯西莫的行為是帶有普遍性的。據說，康特斯娜是一個胖乎乎樂呵呵的人，喜歡吃，喜愛她日漸成長的孩子（1421年，她生了第二個兒子，取名叫喬凡尼）。先前的評論者傾向于認為她只是一個家庭主婦，是孩子們的好媽媽，對她丈夫的生意和家族逐漸擴大的政治影響力，不太感興趣。據說，柯西莫很少給她寫信，人們普遍認為，在柯西莫外出期間，她都能泰然處之。誠然，少數康特斯娜的信件依然尚存，這些信寫得有點特別。她寫給柯西莫的信上曾經這樣說：“今晚我接到你的信，知道了在卡里吉，我們買桶要花多少錢……我收到安東尼奧·馬特利的信，信上說他寄來九包亞麻布……還囑咐把它們放在干燥處?！边@封信和其他幾封信表明，康特斯娜正在忙于管理不斷擴大的鄉(xiāng)村私有土地，以及男子服飾用品方面的生意，盡管貿易波動，這些生意仍然保持著相當大的利潤。從保存下來的寫給其他家庭成員的信件上表明，在柯西莫外出期間，她在密切關心著柯西莫：“他們告訴我他胖了一點兒，這真是個好兆頭?！?/p>

柯西莫的行為讓人想到一個接近維持的家庭，他或許繼承了他父親的精明和謹慎，他父親性格中有傾向于自私和狹隘的一面，這在柯西莫身上被大大地削弱了。他所接受的人文主義教育極大地拓寬了他的思維能力，可是他變得極有同情心似乎是受他妻子影響，在他的生活中，妻子一直都非常通情達理。即使她不在他身邊的時候，也幾乎可以肯定，康特斯娜的品德也在影響著柯西莫，她的女性氣質幫助他活躍和潤色了較為智慧的人文主義一面。因此，她影響著他成為趣味高尚的人，他的藝術鑒賞力幫助改變了整個時代——在事物格局上起到的并不是小作用。