在成立了大都市控股公司之后，他通過人為地維持高漲的股息來操縱股票。他屬于第一個教會投資者豐厚的股息可能是投資陷阱的人。在這過程中，1899年他成功地將股價推到了269美元，在這個點上，他和其他內(nèi)部人將股票賣給了熱切的公眾。

1906年，正是在大恐慌之前，瑞恩退出了他包圍著的整個紐約市——包括地鐵系統(tǒng)—的公共運輸利益，賣了5000萬美元。當然，沒有他和他的局部收入以及維持壟斷的強大的政治關(guān)系，他的帝國就像紙牌做的房子一樣瓦解了——只剩下了他的個人財富。當大都市公司進入破產(chǎn)程序后，接手人抱怨少了3500萬美元的債券發(fā)行收益。富于神秘意味的是，1500萬美元是絕對不能說明問題的，另外的2000萬美元被追溯到了政治瀆職！具有諷刺意味的是，雖然美國第一家控股公司，遭受了政治瀆職并且最后破產(chǎn)了，但是，之后控股公司的形式卻被頻繁使用，并且一直如此。對于那個創(chuàng)新，人們要感謝瑞恩。這對于一個人的人生來說足夠了。

瑞恩沒有隱退，在商業(yè)里仍然保持活躍。瑞恩不僅緊緊抓住自己的巨大財富，而且成功地讓它翻倍了，作為規(guī)則的例外，他在能讓那些可以叫出名字來的類似銀行、采礦、公用事業(yè)、人壽保險等對他來說很新的行業(yè)把財富翻倍。大部分情況下，當一位成功的金融家要放棄長處，轉(zhuǎn)變領(lǐng)域時，正如杰伊·庫克的情形一樣，他會以損失一筆財富——要不是整個財富的話——而告終。

瑞恩一直非常自信，尤其是他在煙草領(lǐng)域獲得了巨大成功之后。19世紀90年代，當他還在專注于公共運輸領(lǐng)域時，就曾幫助組織了最大的并購之一——根據(jù)現(xiàn)代媒體的解釋叫做并購，當時“并購”在字面上還是一個新詞。通過并購三家煙草公司，瑞恩幫助組織了美國煙草公司，讓它的資本達到了2500萬美元后，一次又一次地調(diào)整它的資本，直到達到2．5億美元。

他的比較冒險的生意之一是，接受比利時利奧波德國王的邀請，在比利時剛果礦業(yè)投資。由于為一家使肥沃的非洲土地工業(yè)化的國際企業(yè)的發(fā)展以及融資做出了重要貢獻，瑞恩得到了這家公司四分之一的股份。當批評家指責這家剛果公司在通過剝削奴隸獲利時，瑞恩在一次很罕見的采訪中，告訴一位記者“我睡得像嬰兒一樣”。當在剛果時，做剛果人做的事情，他是一位達到極致的強盜式資本家。