小小的俄亥俄州遠(yuǎn)遠(yuǎn)滿足不了莫利的抱負(fù)。在獲得歐柏林大學(xué)碩士學(xué)位后，他開始在克利夫蘭教中學(xué)歷史。20世紀(jì)初的克利夫蘭是進(jìn)步主義的陣營，市政府是領(lǐng)頭的改革者。莫利的碩士畢業(yè)論文就是關(guān)于市政府的主要機(jī)構(gòu)之一--地方法院。莫利還在歐柏林大學(xué)時，著名的哥倫比亞大學(xué)歷史學(xué)家查爾斯·A·比爾德來校演講，當(dāng)時比爾德剛剛完成了他的進(jìn)步主義名著《美國憲法的經(jīng)濟(jì)觀》。比爾德在書中指出，美國憲法反應(yīng)了制憲元勛們的個人金融利益。莫利與比爾德相識后，在他的督促下，于1914年秋天進(jìn)入哥倫比亞大學(xué)，開始了研究生學(xué)業(yè)。在哥倫比亞大學(xué)讀研期間，比爾德在學(xué)術(shù)方面對莫利產(chǎn)生了巨大的影響。

1916年莫利回到俄亥俄州，在克利夫蘭的西儲大學(xué)任職，并與他在奧姆斯特德瀑布上學(xué)時認(rèn)識的伊娃·多爾結(jié)婚。莫利開始在進(jìn)步主義事業(yè)上活躍起來，包括促進(jìn)克利夫蘭新移民美國化。他接受了支持改革的克利夫蘭基金理事一職，并開始考慮進(jìn)入選舉政治。一場犯罪風(fēng)波襲擊了這座城市，而莫利負(fù)責(zé)的主要項(xiàng)目之一就是刑事司法體系調(diào)查。他與迪恩·羅斯科·龐德和哈佛法學(xué)院的費(fèi)利克斯·弗蘭克福特教授合作撰寫了“克利夫蘭犯罪研究”報告，并由此引發(fā)了幾大改革。莫利在其他州也進(jìn)行了類似研究。1923年，憑借在刑事司法領(lǐng)域取得的成就，莫利受邀回到哥倫比亞，在歐柏林大學(xué)擔(dān)任政府副教授一職。來到紐約后不久，伊娃產(chǎn)下一對雙胞胎男嬰。1928年莫利成為公共法正教授，并在不久后出版了兩本著作--《政治與刑事訴訟》和《我們的刑事法庭》。

當(dāng)州長阿爾·史密斯任命他為紐約州犯罪委員會理事時，莫利開始與路易斯·豪結(jié)識。路易斯·豪是在羅斯福的幫助下才在全國犯罪委員會謀得一職，對刑事根本一無所知，因此便常常向莫利討教。1928年羅斯福參加州長競選，路易斯·豪邀請莫利協(xié)助羅斯福競選。對于像莫利這樣對政治抱有濃厚興趣的人來說，這是一個無法抗拒的邀請。在競選指揮部第一次會面時，羅斯福就給莫利留下了深刻印象。莫利后來說，他被羅斯福“英俊的外表”和他那“瞬間便可贏得無數(shù)美國人喜愛的笑容”深深打動了。羅斯福叫莫利準(zhǔn)備一份關(guān)于刑事司法改革的備忘錄，作為競選演說的基本內(nèi)容。莫利按照羅斯福的要求寫好備忘錄，然后羅斯福就在布朗克斯將它變成了一次演講。羅斯福在演講中號召設(shè)立一個專門委員會，負(fù)責(zé)研究如何提高法庭辦事效率。羅斯福當(dāng)選州長后，任命莫利為紐約州司法委員會成員。

在1930年再次當(dāng)選州長之后，羅斯福開始計(jì)劃參加總統(tǒng)競選。羅斯福麾下有許多經(jīng)驗(yàn)豐富的政治顧問，包括路易斯·豪和詹姆士·法利，后者是愛爾蘭和美國混血兒，紐約州民主黨官員，是羅斯福競選的負(fù)責(zé)人。羅斯福缺少的，是能夠針對總統(tǒng)候選人應(yīng)該表明立場的事務(wù)提出諫言的政治專家。