她的命運轉折也許開始于1925年，虛齡二九年華的孟小冬有幸和伶界大王梅蘭芳同臺演出。那次堂會上，兩人顛倒陰陽，合演了《四郎探母》、《游龍戲鳳》兩出戲，特別是《游龍戲鳳》，生旦之間不乏打情罵俏的情節(jié)。

孟小冬正值妙齡、楚楚動人，飾演正德皇帝，調戲天真活潑、當壚賣酒的李鳳姐，這村野俏佳人由美男子梅蘭芳飾演。戲里戲外、真假虛實的對照，讓觀眾興奮異常，兩人在臺上，表演戲耍身段動作，一顰一笑，一舉一動，令臺下簡直炸開了鍋，叫好聲一片。

戲還沒結束，就有好事者擊掌感嘆，說他們是天造地設的一對，這好事者也都是有頭有臉的人物，他們熱心做媒，極力促成梅孟百年之合。那一年梅先生三十二歲，原配王夫人重病在身，又娶了潑辣厲害的二房夫人福芝芳，但是如果能和聰明伶俐、漂亮可人的小冬，臺上臺下都夫唱婦隨，那是何等美事？沉吟之下，自然沒有不同意的表示。

至于孟小冬，情竇初開，對梅大師應該是仰慕之心多于愛慕之情，不過，一個愛戲的少女，設想能與大師結為連理，以她當時的定力和見識，會拒絕一個菊壇領袖的垂青嗎？我甚至懷疑她有沒有被欽點了妃子一般的興奮和得意？

當然她和她的父母也不會不考慮嫁過去以后的身份問題，媒人自有解釋，王夫人重病在醫(yī)院，實際上只有一房夫人，而小冬過去也是兩頭大，不算偏房。

這樣就有了兩人的洞房花燭夜，舞臺上陰陽顛倒的假夫妻變成了生活里的真伉儷。梅蘭芳對孟小冬雖說是明媒正娶，可是為了避免麻煩，還是瞞了二夫人福芝芳，另覓住處，金屋藏嬌。