謝爾曼在1853年時就已經(jīng)厭倦了軍旅生涯，當(dāng)兵不過是他離開那個可恨家庭的權(quán)宜之計。他從陸軍退役后來到加利福尼亞州，成為舊金山盧卡斯銀行的經(jīng)理，雖然這家銀行規(guī)模不大，但謝爾曼卻把它打理得井井有條，業(yè)績增長迅速。也可能是命運的特別安排，違犯軍紀(jì)的美國陸軍上尉尤利西斯·格蘭特上尉被發(fā)配到了這里，他住的酒店離謝爾曼的銀行竟然不到6個街區(qū)。

不過，謝爾曼的富豪夢并沒有持續(xù)多久就破滅了，當(dāng)加利福尼亞州開始組建民兵師的時候，謝爾曼由于擁有從軍的經(jīng)歷，再加上州長也親自發(fā)出了邀請，謝爾曼也就成了這支3000人的民兵師師長。他一般都是上午急急地處理完銀行事務(wù)，下午又匆匆地趕到了操練場。可惜好景不長，謝爾曼的銀行遭遇了資金危機(jī)，他辭去了經(jīng)理職務(wù)，賣掉了其名下的股份離開加利福尼亞，來到美國東南部的路易斯安那州，擔(dān)任了該州州立學(xué)院的校務(wù)管理主任并兼其軍事學(xué)院的主任。但是，林肯當(dāng)選總統(tǒng)后，南北雙方的戰(zhàn)爭味兒越來越濃，整個南方要求獨立的愿望越來越迫切，路易斯安那自然也不例外。大學(xué)生和民眾們紛紛扯下合眾國國旗換上邦聯(lián)十字旗，上街游行。對一個土生土長的北方人來說，謝爾曼當(dāng)然被視為了異類，他也已意識到自己待在這里不會再有任何前途，而且戰(zhàn)爭有一觸即發(fā)的苗頭。謝爾曼于1861年2月離開了路易斯安那返回了家鄉(xiāng)，一個月后又遷移到了密蘇里的圣路易斯。謝爾曼憑著優(yōu)秀的管理經(jīng)歷，被聘為第5鐵路公司的業(yè)務(wù)經(jīng)理。

很快，南北戰(zhàn)爭的戰(zhàn)火如星星之火在美國的各地蔓延。有過從軍經(jīng)歷的謝爾曼理所當(dāng)然地成為征兵對象，至少得為北方當(dāng)3個月兵。讓人想不到的是，謝爾曼竟然對征兵辦公室的人說：“我要求把我的服役期延長到3年?！痹谒磥?，要么不回到軍隊，要么就要戰(zhàn)斗到底。同年6月20日，謝爾曼正式回到了軍營，成為了密蘇里第13步兵團(tuán)的指揮官，很快又被提拔為麥克萊倫軍第1師代理旅長。