弟弟的成功經(jīng)歷給了陳其美很大的刺激和啟發(fā)。陳其美出生于1878年，比弟弟大兩歲，他當(dāng)時(shí)在一個(gè)典當(dāng)鋪里做學(xué)徒，26歲了學(xué)徒還沒(méi)出師，而弟弟不過(guò)在日本留學(xué)了幾年，便已經(jīng)飛黃騰達(dá)、前途似錦，這如何能讓人心理平衡。于是，陳其美要求弟弟給予資助并于1906年赴日，后進(jìn)入東斌學(xué)校學(xué)習(xí)軍事。

東斌學(xué)校是不能和振武學(xué)校相提并論的，因?yàn)檫M(jìn)入日本士官學(xué)校學(xué)習(xí)必須要由清廷官派，而當(dāng)時(shí)想學(xué)習(xí)軍事的人太多，于是聰明的日本人辦了不少野雞學(xué)校來(lái)招徠中國(guó)人，以騙取他們的學(xué)費(fèi)，東斌學(xué)校便是其中一所。

在這樣的學(xué)校，當(dāng)然學(xué)不到什么東西，好在像陳其美這種情況的人多得很，當(dāng)時(shí)東京已有幾千名中國(guó)留學(xué)生，除了少部分能進(jìn)入正規(guī)的學(xué)校學(xué)習(xí)外，其他的大多以混日子為業(yè)（在日本待了幾年而不會(huì)日語(yǔ)的留學(xué)生大有人在），因而給了革命黨人很大的活動(dòng)空間。在革命思潮的影響下，陳其美也很快加入了同盟會(huì)，并結(jié)識(shí)了黃興、宋教仁、汪精衛(wèi)、胡漢民等人。

與這些老資格的同盟會(huì)領(lǐng)導(dǎo)人相比，陳其美參加革命的時(shí)間要晚得多，資歷也淺得多，但陳其美有自己的優(yōu)勢(shì)，那就是年齡較大，社會(huì)經(jīng)驗(yàn)豐富，多年的歷練使得他在革命活動(dòng)中極為精明強(qiáng)干，由此很快躋身領(lǐng)導(dǎo)人之中，并受到孫中山的重視。

在日本期間，陳其美結(jié)識(shí)了清廷選派到日本學(xué)習(xí)軍事的黃郛及蔣介石，并與兩人義結(jié)金蘭，成為共生死的結(jié)盟兄弟。黃郛系浙江杭州人，1880年出生，但只比蔣介石（1887年生）早一年進(jìn)入振武學(xué)校。黃郛與蔣介石是師兄弟關(guān)系，后來(lái)他倆又與張群結(jié)拜為兄弟（張群四川人，與蔣介石同期入振武學(xué)校）。

陳其美比黃郛大兩歲，比蔣介石大了近十歲，他們是如何認(rèn)識(shí)的，之前的傳記常說(shuō)是陳其美于某日見(jiàn)蔣介石在舞劍，英姿颯爽，因而結(jié)識(shí)云云。其實(shí)蔣介石是否會(huì)舞劍尚有疑問(wèn)，“偉人”們的首次會(huì)面也大可不必搞那么復(fù)雜，因?yàn)殛惼涿?、黃郛、蔣介石都是浙江老鄉(xiāng)，當(dāng)時(shí)的留日學(xué)生搞同鄉(xiāng)會(huì)是很普遍的現(xiàn)象，這三人湊在一起，意氣相投，結(jié)拜為異姓兄弟，有什么可奇怪的呢？

陳其美在日本混了一段時(shí)間后于1908年返回上海，開(kāi)始從事革命活動(dòng)。最初，他主要潛伏在漢口、上海等地報(bào)社中從事宣傳，但工作并不顯著。直到后來(lái)，因?yàn)榕既坏臋C(jī)緣，陳其美與上海知名的黑幫老大搭上線，這才打開(kāi)局面，并一躍成為蜚聲滬上的革命黨人。

說(shuō)到這段機(jī)緣，卻要從他的弟弟陳其采說(shuō)起。陳其采1902從日本回來(lái)之時(shí)，曾在上海做過(guò)駐滬新軍統(tǒng)帶，雖然時(shí)間不算長(zhǎng)，但因?yàn)槁殑?wù)原因，曾在不經(jīng)意間幫過(guò)上海青幫老大“范高頭”的一個(gè)大忙，因而為陳其美鋪平了道路。

在清朝末年，伴隨著上海城市化的不斷發(fā)展，各種幫會(huì)也開(kāi)始在上海灘嶄露頭角，其中最出名的就是所謂的“青紅二幫”。在“青紅二幫”合流之前，當(dāng)時(shí)的洪幫老大范高頭，此人系鹽梟出身，因腦門(mén)上長(zhǎng)了一個(gè)肉瘤，遠(yuǎn)遠(yuǎn)看去貌似頭上多長(zhǎng)了一個(gè)小腦袋，所以得了個(gè)“范高頭”的綽號(hào)，其真名反而不為人知?？蓜e小看了這個(gè)范高頭，后來(lái)那些赫赫有名的大流氓黃金榮等人，當(dāng)年都是他的手下，在當(dāng)時(shí)上海的江湖，他絕對(duì)是個(gè)呼風(fēng)喚雨的人物。

范高頭有個(gè)手下名叫芮德寶，有一次在城隍廟附近看到一個(gè)英國(guó)人正欺負(fù)一個(gè)中國(guó)女招待，一時(shí)義憤而上前攔阻，不想那英國(guó)人仗著自己是外國(guó)列強(qiáng)，反對(duì)芮德寶大打出手。芮德寶一怒之下，便使出看家本事，將英國(guó)人痛打了一頓。洋人挨揍之后，狼狽地竄回英國(guó)領(lǐng)事館，要求領(lǐng)事懲治“兇犯”。那時(shí)的列強(qiáng)在上海租界勢(shì)力很大，又有領(lǐng)事裁判特權(quán)，因而范高頭也不敢輕易得罪英國(guó)人，但他又不能將芮德寶落到英國(guó)人的手里，因?yàn)檫@樣的話肯定要讓他大丟面子，影響到他的江湖地位。

正當(dāng)他左右為難的時(shí)候，英國(guó)領(lǐng)事請(qǐng)求駐滬新軍統(tǒng)帶陳其采協(xié)助抓捕芮德寶，但陳其采在問(wèn)明事情的緣由后，非但堅(jiān)持由上海地方來(lái)審理此案，而且還反過(guò)來(lái)要求懲辦那個(gè)英國(guó)肇事者。英國(guó)領(lǐng)事迫于陳其采手里的兵權(quán)，也不敢有過(guò)分的要求，最后反以英國(guó)人賠禮道歉并賠償一定損失而結(jié)案。