1914年初夏，蔣介石奉孫中山之命潛回國(guó)內(nèi)，在上海發(fā)動(dòng)起義。他兵分三路，自任第一路司令，但因事泄5月底起義指揮機(jī)關(guān)被破壞，蔣介石等人遭到袁世凱通緝。他在上海隨時(shí)有被捕的危險(xiǎn)，不久又躲避到日本。在日本躲避一個(gè)月后，他又受陳其美派遣，到東北考察革命情況，以圖發(fā)展革命力量，蔣到東北后發(fā)現(xiàn)此地革命基礎(chǔ)并不如所想，只得于8月再返回日本。9月初，蔣介石再次回國(guó)，擬在江、浙一帶有所突破，但因當(dāng)?shù)卣刂茋?yán)密，只得又返回日本。1915年秋冬，陳其美回到國(guó)內(nèi)，計(jì)劃在上海發(fā)動(dòng)海軍起義，蔣介石也應(yīng)召回國(guó)。陳其美先派人刺殺了屢次鎮(zhèn)壓革命黨的淞滬鎮(zhèn)守使鄭汝成，起義時(shí)革命武裝曾一度占領(lǐng)肇和艦，但終因敵人力量強(qiáng)大，奪取肇和艦的計(jì)劃失敗。當(dāng)時(shí)，在法租界指揮戰(zhàn)斗的陳其美和蔣介石等險(xiǎn)些被租界巡捕逮捕，僥幸脫險(xiǎn)。這一時(shí)期，蔣雖然頻頻出擊，但接連受挫，究其原因，主要是由于中華革命黨缺乏群眾基礎(chǔ)，在國(guó)內(nèi)沒(méi)有可靠的反袁根據(jù)地，單憑軍事冒險(xiǎn)和軍事突擊，充其量只能給袁世凱政府制造點(diǎn)麻煩，無(wú)法達(dá)到推翻袁世凱統(tǒng)治的目的；而當(dāng)袁世凱利用其強(qiáng)大的國(guó)家機(jī)器對(duì)反袁斗爭(zhēng)予以嚴(yán)厲鎮(zhèn)壓時(shí)，這種軍事冒險(xiǎn)活動(dòng)必然面臨著極大的危險(xiǎn)，又難以成功。

但是，表面強(qiáng)大的袁世凱，在違背歷史潮流公然演出帝制自為丑劇后，立即遭到全國(guó)人民的反對(duì)和唾棄。1915年12月2日，離京繞道日本回到云南的蔡鍔通電反袁，護(hù)國(guó)戰(zhàn)爭(zhēng)爆發(fā)。隨著護(hù)國(guó)戰(zhàn)爭(zhēng)的開(kāi)展，各省先后宣布獨(dú)立，袁世凱眾叛親離。這時(shí)，中華革命黨也配合進(jìn)行起義。1916年4月，陳其美、蔣介石、楊虎等發(fā)動(dòng)了江陰要塞起義，蔣介石一度占領(lǐng)要塞并使江陰宣布獨(dú)立。袁世凱調(diào)集大軍鎮(zhèn)壓，起義軍官在緊要關(guān)頭倒戈，扣留了蔣介石，蔣介石在危急之中僥幸逃出炮臺(tái)。這時(shí)，已重病在身的袁世凱聞?dòng)?，?duì)屢次給他制造麻煩的陳其美恨之入骨，在他臨死之前，派人設(shè)下圈套，于5月18日將陳其美刺殺。