蔣介石這一時(shí)期過(guò)的是一種隱居的生活，而這時(shí)中國(guó)政局已經(jīng)發(fā)生了根本性的改變。辛亥革命結(jié)束了中國(guó)幾千年的帝制，建立了中華民國(guó)，設(shè)立了國(guó)會(huì)，但是革命黨人因種種原因并未能控制住局面，以孫中山為代表的革命黨人不得不將中華民國(guó)的大權(quán)交到以袁世凱為代表的北洋軍事集團(tuán)手中，期望以此保證新建立的共和國(guó)的統(tǒng)一和革命事業(yè)的發(fā)展。這樣，在和平的環(huán)境中，宋教仁及革命黨人與袁世凱及其北洋軍事集團(tuán)展開了以議會(huì)選舉爭(zhēng)取國(guó)家實(shí)際領(lǐng)導(dǎo)權(quán)的斗爭(zhēng)。但是，北洋軍人出身的袁世凱并不真心認(rèn)同新建立的議會(huì)選舉制度，將與他政治上進(jìn)行合法競(jìng)爭(zhēng)的宋教仁等緣由同盟會(huì)改組的國(guó)民黨人視為仇敵，先于1913年3月派人暗殺了國(guó)民黨重要領(lǐng)袖宋教仁，隨后于6月下令免去國(guó)民黨人李烈鈞、胡漢民、柏文蔚分別擔(dān)任的江西、廣東、安徽三省都督的職務(wù)。面對(duì)袁世凱的進(jìn)攻，孫中山被迫發(fā)動(dòng)了由江蘇、安徽、上海、廣東、福建、湖南、四川重慶等省區(qū)參加的討伐袁世凱的“二次革命”。在這場(chǎng)反袁戰(zhàn)爭(zhēng)中，蔣介石再次回到陳其美的身邊，為配合陳其美的軍事行動(dòng)，策動(dòng)蔣曾任團(tuán)長(zhǎng)的第93團(tuán)的一個(gè)營(yíng)參加了討袁軍，并參加了上海的討袁戰(zhàn)役。但是，由于討袁軍分散作戰(zhàn)，缺乏統(tǒng)一的軍事指揮和軍事行動(dòng)，袁世凱控制的北洋軍實(shí)力強(qiáng)大，開戰(zhàn)不到兩個(gè)月，南方各省的國(guó)民黨軍隊(duì)全被袁軍打垮，9月，袁軍攻占討袁軍的最后一個(gè)據(jù)點(diǎn)重慶，標(biāo)志著“二次革命”歸于失敗。

討袁之役失敗后，孫中山、黃興、李烈鈞等逃亡日本，陳其美、蔣介石也轉(zhuǎn)入地下。這時(shí)，逃到日本的孫中山，總結(jié)和吸取以往因革命黨組織渙散、與敵斗爭(zhēng)無(wú)力致使革命蒙受挫折和失敗的教訓(xùn)，決心徹底整頓黨的組織。為此，孫中山?jīng)Q定，在同盟會(huì)及新改組的國(guó)民黨的基礎(chǔ)上成立“中華革命黨”，凡加入的黨員必須寫下誓約并加按指印，表示完全服從領(lǐng)袖領(lǐng)導(dǎo)，以加強(qiáng)黨的組織約束力、凝聚力和戰(zhàn)斗力。1913年9月，中華革命黨成立。陳其美成為孫中山為數(shù)不多的堅(jiān)決支持者，蔣介石也很快加入其中。11月，陳其美應(yīng)孫中山電召東渡日本，共商革命大計(jì)，深得孫中山信任，不久出任中華革命黨總務(wù)部長(zhǎng)，成為黨內(nèi)的重要高層干部。12月，蔣介石也來(lái)到日本。他這次到日本之前，為躲避北洋政府對(duì)他的追緝，曾潛回奉化老家一帶藏身，但處境仍非常危險(xiǎn)，險(xiǎn)遭緝拿。為此，他只得再次東渡，日本又成為蔣介石的政治避難地。不過(guò)，他這次在日本終于受到孫中山的關(guān)注，孫中山單獨(dú)召見了他，并聽取他對(duì)時(shí)局的看法。應(yīng)該說(shuō)，蔣介石受到孫中山的重視，一方面有陳其美的推薦；另一方面當(dāng)時(shí)孫中山的許多老戰(zhàn)友對(duì)他成立中華革命黨的某些做法如寫下誓約并加按手印很不理解而離開了他，他需要培養(yǎng)和起用新的干部；同時(shí)，由于對(duì)袁武裝斗爭(zhēng)的需要，他也迫切需要像蔣介石這樣學(xué)過(guò)軍事的專門人才。而且，由于蔣介石與孫中山的愛將陳其美的特殊關(guān)系，受到孫中山的單獨(dú)召見，標(biāo)志著蔣介石進(jìn)入了孫中山的個(gè)人世界。機(jī)會(huì)在等待著27歲的蔣介石，但他需要進(jìn)一步的磨煉和耐心。