差不多同一時間，安德森從高中退學(xué)。他留著長發(fā)，在一個叫做“Top Hatt”的重金屬樂隊里玩起了搖滾。安德森和蘭德雷思的一些朋友還保持著聯(lián)系，其中包括史蒂夫·伯納普，就是開車送蘭德雷思去見代理商格拉德斯通的司機(jī)。

1987年5月，伯納普和安德森一起被警方逮捕。有天夜里，伯納普、安德森和安德森的一個朋友偷偷溜進(jìn)了加州大學(xué)圣迭戈分校的地下維修通道。在那里，他們發(fā)現(xiàn)不同的建筑之間是相通的，可以輕松地從一處建筑走到和它毗鄰的另一處建筑。在維修通道里，他們還能夠從下方觀察電梯。最后，他們走到一間地下室門前，正準(zhǔn)備開鎖，結(jié)果觸動了靜音警報器。據(jù)伯納普講：“突然出現(xiàn)了一群警察，拿槍對著我們，他們是大學(xué)校警。”

警察給伯納普、安德森和安德森的朋友戴上手銬，把他們拉到警察局。安德森一副滿不在乎的樣子，跟警察吹噓自己不必上學(xué)的奇特經(jīng)歷。他的原話是：“我將來肯定賺大錢。你是警察，你一個月能拿多少錢？我要成為百萬富翁了。”警察大概以為安德森在講毒品交易，教育他要好好做人。

伯納普被安德森的表現(xiàn)逗得哈哈大笑?！奥犓v話，你根本分不清他哪句是真話，哪句是吹牛?！弊詈螅炜紤]到安德森只有17歲，尚未成年，未對他施加任何懲罰就放了他。伯納普因?yàn)橐延?0歲，警察給他下了一張罰單，理由是在未成年人犯罪時未加以阻止。

伯納普是加州大學(xué)圣迭戈分校的學(xué)生，他曾努力勸說安德森去念大學(xué)，但是沒有成功。伯納普說：“安德森毫不懷疑自己不用上大學(xué)也能成功。他說：‘不，不，上大學(xué)是浪費(fèi)時間的事?！?

安德森念高中時，曾中途退學(xué)寫了一本書。當(dāng)時，各種計算機(jī)操作指南是眾多技術(shù)類出版社的新寵。蘭德雷思的代理商格拉德斯通幫安德森簽下一份合同，請安德森寫書介紹一款允許個人計算機(jī)連接到其他計算機(jī)，或連接到類似CompuServe系統(tǒng)等在線服務(wù)系統(tǒng)的軟件。根據(jù)合同，安德森可獲得5 000美元預(yù)付金。格拉德斯通回憶說：“湯姆太小，在做他的代理之前，我首先詢問了他的父母。”1989年，安德森寫的關(guān)于串?dāng)_問題的書由斯科特·福爾斯曼出版公司出版。

安德森最后改變了對于上大學(xué)的看法。1994年，他在激烈的競爭中脫穎而出，被加州大學(xué)伯克利分校錄取。大學(xué)期間，他同時主修英文和修辭學(xué)，并為一本以詩歌、小說為內(nèi)容的文學(xué)雜志做編輯。

安德森仍然保持著對電腦技術(shù)的興趣，他給游戲革命網(wǎng)站寫游戲評論，在Usenet網(wǎng)上論壇和網(wǎng)友長篇大論地討論各種不同的網(wǎng)絡(luò)游戲。Usenet論壇比安德森高中時常去的在線電子公告板略微高級一些。在Usenet上，安德森有時候用真名，有時候用湯姆·埃弗里特，有時候用朋友梅利莎·萊夫勒的名字。有天半夜，網(wǎng)友在Usenet上討論棒球游戲“火熱職業(yè)棒球聯(lián)賽”時，持不同意見的兩派爭執(zhí)不下，這時，安德森引用尼采的名言加入論戰(zhàn)：

我記得尼采曾經(jīng)說過：“世上沒有真理，只有對真理的不同解讀。”在今天的問題上，尼采這句話很有意義-我們所有人對于棒球中的“成功”都各有不同的見解。

其他網(wǎng)友看到這段留言后寫道：“大伙兒看看吧，湯姆連尼采都請出來了，我們對這個問題的討論到此為止吧?！?

1998年，安德森大學(xué)畢業(yè)，隨即搬到舊金山，在當(dāng)?shù)丶尤肓艘粋€名為“炫樂團(tuán)”的搖滾樂隊。他后來又想去亞洲，于是在論壇上發(fā)帖子詢問關(guān)于日本的一些事情。下面的引文選自安德森當(dāng)年的一篇帖子，帖子中他大膽自嘲，幽默感十足，這些特點(diǎn)也演變?yōu)樗髞碓贛ySpace上的個人風(fēng)格?！拔夷壳白≡谂f金山，準(zhǔn)備在一兩個星期內(nèi)前往東京。我是個歌手，有非常難聽的鼻音（約翰·列儂與翰尼·羅頓的聲音糅合在一起就是我的聲音）。我會彈吉他，會譜曲，有大量舞臺經(jīng)驗(yàn)。不知道膚色在日本重不重要，我是個白人。（但我沒有黃頭發(fā)，抱歉?。┪掖蛩阍跂|京住上一陣子，所以我想加入那里的一支樂隊，或者自己組建一支樂隊。我熱愛多種音樂，愿意嘗試各種可能?！?

1999年1月，安德森把目光投向中國臺灣。他在臺灣文化論壇上發(fā)帖子提問：“有人能介紹一下木柵或者板橋嗎？我找到了一份教書的工作，可以從以上兩地任選其一。我對這兩個地方一無所知，但是我希望能夠盡可能靠近臺北?！?/p>