在杭州四年，胡蘭成還有一項重要的交游，那就是與新文學社團“湖畔詩社”搭上了關系。

“湖畔詩社”1922年3月成立于杭州，成員馮雪峰、應修人、潘漠華、汪靜之、魏金枝、謝旦如（澹如）、樓建南（適夷）等都是浙江人，詩社的推動創(chuàng)立者、核心人物是應修人[7]。應修人是慈溪人，早年在上海錢莊做學徒，二十歲擔任中國棉業(yè)銀行出納股主任，1920年5月發(fā)起創(chuàng)辦了“上海通信圖書館”。應熱心寫詩，早期寫舊體詩，“五四”以后改寫新詩，曾在《少年中國》和《時事新報》副刊《學燈》發(fā)表。應修人先與汪靜之通信，次年（1922年）3月底往杭州，經(jīng)汪介紹結識馮雪峰和潘漠華。在應修人倡議下，四人組成了“湖畔詩社”，四人詩合集《湖畔》不久由應修人在上海自費出版，是為“新詩壇第五本新詩集”，四人由此得“湖畔詩人”之稱。以后又出版了汪靜之的《蕙的風》《寂寞的國》等，另出版過兩期文學月刊《支那二月》。

在湖畔詩人中，胡蘭成只見過汪靜之。汪靜之其時是杭州浙江第一師范學生，與胡的表哥吳雪帆是同學。胡蘭成稱應修人是吳雪帆的朋友，這不太可能，應修人早年到上海，自此即在上海生活，“湖畔詩社”從四人見面相識到組成，再到出版四人詩集，整個過程中，應修人只到過杭州一星期；若說是朋友，那至多只是經(jīng)汪靜之介紹，見過一兩面的泛泛之交。胡蘭成小吳雪帆幾歲，可這幾歲的間隔恰是少年和青年的差別，當吳雪帆與汪靜之等時尚青年一起議論風生時，胡蘭成只能在一邊聆聽，沒有開口的份。“湖畔詩人”以清新自由的愛情詩風行一時，胡蘭成沒見過應修人，應修人的愛情詩卻是他熟讀的，許多年以后，他還記得應修人一首詩的前兩句：

臘梅花兒嬌，

妻的心事我知道。

胡蘭成讀他們的詩，也留意他們的行，這一輩“五四”新青年的豪放的言談，他們追求自由反抗社會習俗特別是反對父母包辦婚姻的大膽行為，震撼了他少年敏感的心靈。表哥的兩個同學脫離家庭以追求自由婚戀的出格脫俗的行為，深深地印刻在他的心中。

一個是義烏人劉朝陽，劉為反對舊式婚姻毅然脫離了富裕家庭，去廈門大學讀數(shù)學天文，讀書不要家里錢，自己讀一年書，停學半年出來教書掙學費，然后再讀書。他在杭州有個戀人，年年從廈門趕去杭州相會。劉來杭州住在小旅館，房里只有簡陋的桌椅板凳和被褥，桌上置一部《莊子》自讀，一堆新上市的枇杷待人。最后，他和戀人說到婚姻，戀人提出了條件，問他婚后生活的保障，劉生氣了，當場即和她分手。劉朝陽以后做了齊魯大學教授，是中國有名的天文學家。