基辛格一家當時屬于卡爾·埃達·耶蘇倫教堂（K’hal Adath Jeshurun），那是一家新興的正統(tǒng)猶太教堂，在他們來的前一年剛剛建立。首任拉比是前法蘭克福猶太法典學校的校長約瑟夫·布魯爾（Joseph Breuer），是位堅定不移的正統(tǒng)猶太教衛(wèi)道士，在他的教區(qū)人們簡稱其教堂為“布魯爾堂”。基辛格去時總穿著祈禱用的披巾，是位虔誠的信徒。但他母親卻開始覺得不對頭，她發(fā)現(xiàn)兒子去教堂更多是出于對父親的孝順而非對信仰的忠誠。社交方面，基辛格也開始離經(jīng)叛道。他加入了一個由革新派猶太教徒組成的組織貝斯·希勒爾（Beth Hillel），多數(shù)是巴伐利亞難民，聚會地點在尼古拉大道和183街的派拉蒙禮堂?；粮裨诜茽柼貙嵖茖W校的同學亨利·基特曼（Henry Gitterman）是貝斯·希勒爾組織的主席，他說：“我們大多在周末聚會，有男有女。這是個接觸背景相似的女孩的途徑。”盡管成員都來自德國，但英文是貝斯·希勒爾組織的官方語言。猶太裔社區(qū)的領(lǐng)袖們——包括雅各布·雅維（Jacob Javits）這樣的政治家還常會光臨聚會講話。這種機會為移民青年們提供了一個在融入當?shù)厣鐣耐瑫r也在同類內(nèi)部加強團結(jié)的機會。庫爾特·希爾伯曼說：“每次聚會有18到20人。我們會舉行討論會、組建讀書小組，有時候干脆晚上我們就一起看電影或聽音樂?！?/p>

除了約翰·薩克，基辛格另一密友是沃爾特·奧本海姆（Walter Oppenheim）——有時候也是對手。他是基辛格在菲爾特實科學校的同桌，兩家人都于1938年夏天移民來美，都來了紐約，又在華盛頓高地成了鄰居。奧本海姆雖沒基辛格那般有學問，但他風度翩翩，人長得也帥，是個天生的領(lǐng)袖人物。多數(shù)周六的晚上，十個八個朋友，包括基辛格，會在奧本海姆家里聚會。有時去看電影，有時去吃冰淇淋。有時候也會帶上女伴一路沖到59街的兒童餐廳，那兒有樂隊演奏，這對他們來說已是奢侈之舉。那里最低收費3美元，這對于年輕的難民子弟來說并不算小數(shù)目。每個人都掰著手指頭精打細算，盡可能少花點錢。有時候，基辛格來奧本海姆家會和他爸爸聊天，此君對政治極感興趣，還是富蘭克林·羅斯福的忠實支持者。沃爾特·奧本海姆回憶說：“雖然像我們這樣的難民都支持民主黨，但亨利確信自己是個溫德爾·威爾基式的鐵桿的共和黨人。他總是在我家待到很晚，和我爸爸辯論。他總是讀有關(guān)政治和歷史的書籍，對威爾基的主張非常著迷，我就是想不通為什么?！?/p>

在陌生的大陸上度過青春期的基辛格和在菲爾特時一樣性格孤僻。同儕尊敬他的學識和成熟，但他仍然保持著超然獨立和社交時的不安全感。弟弟沃爾特回憶說：“剛來時亨利很難找到自己的方向，總感覺找不準位置，尤其是爸爸沒有工作的那段時間。”當時埃迪斯·佩雷斯辦有一個舞蹈班，這被看成貝斯·希勒爾組織成員必須過的一關(guān)，基辛格的表現(xiàn)可以用窘困二字來形容。在1941年的一張舞會照片里，可以看見基辛格遠遠地被擋在眾人身后，坐在最后一排的最遠端。舞會上通常會評選大量的獎項，幾乎所有參加者都能獲得一兩個獎項，可基辛格從來是什么都撈不到。

女孩子里有一位叫安妮麗斯·弗萊舍，紐倫堡難民，來紐約前父親是當?shù)匾晃活H有成就的鞋商，一家人住在華盛頓高地北邊的埃爾武德街上。安妮麗斯一頭黑發(fā)，總是愛笑，身材也很好——直到今天當年的老朋友說起來竟還頗為稱道。同伴們對她的評價是“深沉、冷淡”，“人不錯但不是很熱情”，這些評價倒是完全可以適用于基辛格。安妮麗斯對文學和音樂格外感興趣，既能寫詩，又會拉大提琴，而且具有優(yōu)秀家庭主婦的優(yōu)點——會做衣裳，喜歡給鄰居家當臨時保姆照顧孩子。安妮麗斯還照顧偏癱的父親，可憐的老頭被納粹嚇得精神崩潰了。

沒過多久，安妮麗斯和亨利就開始約會了。兩人一塊參加貝斯·希勒爾組織的活動，而且總是他們倆在一起。安妮麗斯的家人在宗教方面比較隨意些，屬于保守派而非正統(tǒng)派，在飲食方面也并不那么講究，但基辛格的家人對他們的約會還是感到高興，因為這能讓他們的兒子不再那么內(nèi)向。安妮麗斯也和沃爾特·奧本海姆約會，奧本海姆顯然風度更為優(yōu)雅，穿衣戴帽更加得體些。最后，安妮麗斯作出了一個讓朋友們吃驚不小的選擇。她給奧本海姆寫了封長信，向他解釋她決定只和基辛格約會。雖然信寫得委婉，奧本海姆還是感到很受傷害。不過大家仍然同屬一個朋友圈子，大多數(shù)周末的晚上，他們還會相守在一起。