蔣匆匆趕到上海，找到后來(lái)當(dāng)上上?？偵虝?huì)會(huì)長(zhǎng)的虞洽卿，孫中山的一個(gè)長(zhǎng)期支持者，借到六萬(wàn)銀元（銀元類(lèi)別不明）。帶著這筆巨款，蔣搭船到香港，再租一艘小艇沿珠江而上。一九二二年六月二十九日，蔣登上泊靠黃埔的“永豐艦”，與孫會(huì)合。隨即蔣接過(guò)“永豐艦”的指揮權(quán)，命令它駛往下游。往后五個(gè)星期，粵軍第二軍和陳炯明部隊(duì)激戰(zhàn)時(shí)，“永豐艦”就?？吭趷灍岬暮痈郯座Z潭。但是艦上孫部接獲報(bào)告，陳炯明已擊敗許崇智以及效忠孫的滇黔盟軍。八月九日，英國(guó)一艘軍艦同意載孫中山一行人到香港，到了香港后他們?cè)俎D(zhuǎn)往上海。

蔣登上“永豐艦”和孫中山獨(dú)處，是蔣一生事業(yè)的轉(zhuǎn)折點(diǎn)。很顯然，孫自此對(duì)他更加銘記在心。蔣在戰(zhàn)場(chǎng)指揮官、涉及多單位的參謀長(zhǎng)任上，以及都市游擊戰(zhàn)、秘密作業(yè)（涉及兩樁暗殺案）和其他地下工作中，都表現(xiàn)得可圈可點(diǎn)。他似乎忠心耿耿，又不怕向最高領(lǐng)袖表達(dá)異見(jiàn)。盡管蔣受的教育有限，但好學(xué)深思，肯研究世界事務(wù)，對(duì)俄國(guó)新社會(huì)情況能侃侃而談，并且還提出過(guò)一份北伐計(jì)劃；他有膽識(shí)且極為誠(chéng)正；還有一個(gè)優(yōu)點(diǎn)就是，除了富有的張靜江，他沒(méi)有其他靠山，背景清白，又只有戴季陶、張群等少數(shù)好友，沒(méi)有拉幫結(jié)派。這樣一個(gè)人，沒(méi)有什么會(huì)妨礙他全心全意地效忠孫中山和革命事業(yè)。這些條件是蔣崛起的一個(gè)關(guān)鍵。孫中山再次遭遇失敗，但他仍很樂(lè)觀——他有了值得期待的新支持者，甚至可說(shuō)是迄今最為重要的新盟友。前一年（一九二一年），化名馬林的共產(chǎn)國(guó)際代表和孫會(huì)面，建議蘇聯(lián)可與新改組的中國(guó)國(guó)民黨合作，并把這一年稍早時(shí)剛在上海成立的中國(guó)共產(chǎn)黨拉過(guò)來(lái)，和國(guó)民黨成立統(tǒng)一戰(zhàn)線(xiàn)。馬林答應(yīng)孫，蘇聯(lián)可以提供大量的軍事武器與補(bǔ)給品來(lái)援助國(guó)民黨，一直苦于沒(méi)有日本和西方列強(qiáng)這類(lèi)援助的孫，聞之大喜。

雖然孫不肯和共產(chǎn)黨組成統(tǒng)一戰(zhàn)線(xiàn)，但他同意讓中國(guó)共產(chǎn)黨及社會(huì)主義青年團(tuán)成員加入國(guó)民黨。中國(guó)共產(chǎn)黨方面也在共產(chǎn)國(guó)際的堅(jiān)持下修正立場(chǎng)，同意接受統(tǒng)一戰(zhàn)線(xiàn)，其成員可以個(gè)人身份加入國(guó)民黨，成為“國(guó)民黨內(nèi)的集團(tuán)”。蘇聯(lián)此一決定，反映出它希望有了孫中山這樣具社會(huì)主義思想的領(lǐng)導(dǎo)人，國(guó)民黨會(huì)接受共產(chǎn)主義的影響。蘇聯(lián)人也覺(jué)得他們需要有個(gè)強(qiáng)大、統(tǒng)一和友好的中國(guó)，作為抵抗英國(guó)和日本的前沿堡壘；在中國(guó)各派力量中，國(guó)民黨是較有可能促成實(shí)現(xiàn)這一目標(biāo)的政黨。這時(shí)的中國(guó)共產(chǎn)黨只有一百二十三名黨員，馬林還不覺(jué)得它是重要的組織。國(guó)民黨本身雖然只有幾千名黨員，但是他們涵括了職業(yè)軍人、作家、教師和學(xué)者，還有新興的愛(ài)國(guó)商人階級(jí)及金融家。最重要的是，國(guó)民黨有軍隊(duì)。蘇聯(lián)認(rèn)為，共產(chǎn)黨員加入國(guó)民黨，也可以使居于少數(shù)的共產(chǎn)黨得到尊重和信賴(lài)。

一九二三年一月十七日，蘇聯(lián)高級(jí)外交官越飛（Adolph A Joffe）在上海拜會(huì)孫中山，定下了一個(gè)詳細(xì)的合作計(jì)劃，包括莫斯科要提供的武器、彈藥及現(xiàn)金的數(shù)量，準(zhǔn)許中國(guó)共產(chǎn)黨黨員（以個(gè)人身份）加入國(guó)民黨，以及國(guó)民黨依照馬列主義路線(xiàn)徹底改組。此時(shí)，蔣寫(xiě)了一封長(zhǎng)信給孫，陳述他的政治策略觀點(diǎn)。他說(shuō)，在努力于國(guó)家統(tǒng)一、爭(zhēng)取革命領(lǐng)導(dǎo)權(quán)上，國(guó)民黨“當(dāng)先求政權(quán)而后推行主義”，也就是“不妨先用中國(guó)式政治家。如譚、唐、李、孫，專(zhuān)為統(tǒng)一中國(guó)之預(yù)備不然”。孫同意這個(gè)看法，這時(shí)又恢復(fù)了自己大元帥的頭銜而非總統(tǒng)的名號(hào)。他認(rèn)為，軍事手段是目前作戰(zhàn)的最高優(yōu)先。

孫委派蔣介石擔(dān)任許崇智的參謀長(zhǎng)，十月間，蔣抵達(dá)福建后第一個(gè)建議就是派遣更多特務(wù)去收買(mǎi)陳炯明部下的高級(jí)軍官。蔣很早時(shí)就參與過(guò)國(guó)民黨的地下工作，這里正是他重視特務(wù)工作的又一例證。但是，擔(dān)任參謀長(zhǎng)不久，孫又派他率領(lǐng)一個(gè)代表團(tuán)，赴蘇聯(lián)考察、學(xué)習(xí)其軍事及政治制度。有鑒于此時(shí)孫對(duì)與蘇聯(lián)關(guān)系的重視，這是一件相當(dāng)重要的任務(wù)。孫致函列寧和托洛茨基，介紹蔣是他的“參謀長(zhǎng)和密使”：八月中旬，蔣和另三名代表（其中兩人為中共黨員）搭乘郵輪前往東北。他們?cè)诖筮B坐上火車(chē)，跨越滿(mǎn)洲里中蘇邊境，再轉(zhuǎn)搭橫越西伯利亞的火車(chē)。