蔣介石與唐生智的關(guān)系十分微妙且錯綜復(fù)雜，他們彼此并不真正信任對方，事實(shí)上，在他們?nèi)松脑S多重要關(guān)頭，兩人既是并肩作戰(zhàn)的伙伴，又是相互競爭的死對頭。比如，在北伐戰(zhàn)爭期間，當(dāng)國民黨試圖統(tǒng)一整個中國時，唐生智曾經(jīng)站在蔣介石一邊討伐各路封建軍閥。但是，唐生智從未對蔣介石表現(xiàn)出特別的忠誠，兩人之間的權(quán)力斗爭曾經(jīng)導(dǎo)致唐生智兩度流亡海外：一次是去香港，另一次去了日本。然而，1931年中日兩國在東三省爆發(fā)危機(jī)后，蔣介石又召喚唐生智回國任職，以增強(qiáng)中國的國防力量。唐生智在中國軍隊中的地位躥升，到1937年，他已成為國民黨訓(xùn)練總監(jiān)部的總監(jiān)。

1937年11月，在事關(guān)保衛(wèi)還是放棄南京的幾次高層軍事會議上，唐生智幾乎是蔣介石的顧問中唯一支持堅守南京的人。他認(rèn)為，保衛(wèi)南京的同時可以減緩日軍向前推進(jìn)的速度，并給其他地方的中國軍隊喘息和休整的機(jī)會。

但是，當(dāng)蔣介石問及誰愿意留下來指揮南京防御戰(zhàn)時，唐生智和其他軍官都一言不發(fā)。最后蔣介石點(diǎn)了唐生智，并將了他一軍：“不是我留下，就是你留下。”在其他同僚面前，唐生智顯然別無選擇，他說：“我們怎能讓委員長留下？”他答應(yīng)留守南京，并誓死抗敵。

將保衛(wèi)南京的重任委托給唐生智的決定是一個重大新聞。11月27日，為鼓舞士氣，唐生智舉行了一次記者招待會。在與會記者面前，他發(fā)表了振奮人心的演講——發(fā)誓將與南京共存亡。他的演講慷慨激昂，結(jié)束時記者們報以雷鳴般的掌聲。

然而，有些記者注意到，唐生智似乎也顯得極為焦慮。實(shí)際上，他剛剛大病初愈，用一位外國記者的話說，唐生智看上去“如果不是被麻醉，就是有點(diǎn)兒神情恍惚”。他大汗淋漓，有人遞給他一塊熱毛巾擦拭額頭。

也許蔣介石早就知道，唐生智根本無力指揮軍隊與經(jīng)驗豐富的日軍作戰(zhàn)，任命他為南京衛(wèi)戍司令長官不過為了掩人耳目，顯示中國軍隊將會堅決抗日的決心罷了。也許蔣介石處事謹(jǐn)慎，所以準(zhǔn)備了第二套方案以防不測。我們所確知的情況是，在11月的后半個月，第二套方案已經(jīng)付諸實(shí)施。首先，蔣介石命令大部分政府官員轉(zhuǎn)移到南京以西的長沙、漢口和重慶三座城市，這使得謠言在為數(shù)不多的留守官員中迅速傳播：他們已遭拋棄，政府將任由日本人對他們進(jìn)行宰割。幾天之內(nèi)，裝滿行李的官方轎車擠滿了大街小巷；很快，這些汽車就全都消失了。隨著政府官員的撤離，公共汽車和黃包車也都消失了，南京城里不再有任何公共交通工具。事實(shí)上，幾乎所有的卡車也很快消失了，甚至那些主要用于從鄉(xiāng)下往南京運(yùn)送大米的卡車也都蹤跡全無。隨后，到了11月中旬，5萬中國軍人取代離去的政府官員，來到南京城。他們來自長江上游的港口，先是在江邊卸下一箱箱武器彈藥，然后隨意挑選并占據(jù)早已人去樓空的政府大樓。截至12月，約有9萬中國軍人駐扎在了南京地區(qū)。