對(duì)于島上的蔗糖制造商們而言，如果可以獲得自由貿(mào)易權(quán)，美國(guó)就是一個(gè)潛在的巨大市場(chǎng)。同時(shí)，教會(huì)學(xué)校在積極培養(yǎng)愿意接受美國(guó)統(tǒng)治的夏威夷人。于是，朝著這個(gè)結(jié)局努力的措施很快就被采用了：1875 年簽署了一項(xiàng)自由貿(mào)易條約；1887 年一座海軍加煤站建在了珍珠港上；1893 年女王利里奧卡拉妮政權(quán)被由美國(guó)公使約翰·L·史蒂文斯策劃的一次政變所推翻。

然而——與得克薩斯的情況如出一轍——國(guó)會(huì)在此緊要關(guān)頭退縮了。盡管史蒂文斯警告說(shuō)如果不采取行動(dòng)，夏威夷則會(huì)成為“又一個(gè)新加坡或是香港，很有可能淪為英屬殖民地”，他的吞并計(jì)劃還是遭到了否決。蔗糖生產(chǎn)商害怕競(jìng)爭(zhēng)，種族主義者們害怕“不良血統(tǒng)以及不良習(xí)俗”（因?yàn)樵谙耐娜簫u中僅有2% 的人口是美國(guó)人），而自由主義者則懷疑在夏威夷的美國(guó)少數(shù)派沒(méi)有多少民主意識(shí)。1897 年一項(xiàng)新的兼并草案再度成為兩黨一致反對(duì)的焦點(diǎn)，西奧多·羅斯福哀嘆說(shuō)“不可思議的是，我們的人民表現(xiàn)出如此缺乏帝國(guó)主義的天性”。直到美國(guó)在菲律賓戰(zhàn)勝西班牙軍隊(duì)的消息傳開(kāi)后，兼并的決議才終于得到了通過(guò)。

夏威夷人進(jìn)行了反抗——但是他們采取的是和平反抗策略。在首次領(lǐng)土立法機(jī)關(guān)的選舉中，一個(gè)名為自治黨的組織通過(guò)動(dòng)員本土選民，獲得了多數(shù)席位。這些選民反對(duì)體制法案中關(guān)于在所有正式辯論中都必須使用英語(yǔ)的規(guī)定。只有通過(guò)拉攏約拿·庫(kù)伊奧·卡拉尼安奧勒，一位起初抵抗美

國(guó)接管的夏威夷王子，夏威夷當(dāng)?shù)氐墓埠忘h才能具備競(jìng)爭(zhēng)力。就如同代表檀香山商會(huì)和夏威夷蔗糖種植園主協(xié)會(huì)利益的掛名領(lǐng)袖一樣，庫(kù)伊奧王子只能對(duì)其人民的軟弱而無(wú)力地哀嘆。當(dāng)五大糖業(yè)公司加緊對(duì)海島上最富饒區(qū)域的控制時(shí)，原住民被“強(qiáng)行搬遷”了：實(shí)際上是被分流到邊緣的土地上去了。然而，這個(gè)老套路的殖民步驟并沒(méi)有完全按照計(jì)劃實(shí)施。夏威夷土著人的地位雖然被當(dāng)局用傳統(tǒng)的方法加以削弱，但他們的土地并沒(méi)有被美國(guó)殖民者所占領(lǐng)，而是被日本人和后來(lái)的菲律賓人移民占領(lǐng)了。在兼并之前，這個(gè)移民傾向已經(jīng)很明顯。盡管當(dāng)局采取了排斥新移民的一些相關(guān)措施，日本社區(qū)還是迅速成長(zhǎng)了起來(lái)。20 世紀(jì)20 年代早期，每100 個(gè)選民中有3 個(gè)是日本裔，但是到了1936 年，這個(gè)比例已是1/4 。夏威夷也許對(duì)美國(guó)具有戰(zhàn)略?xún)r(jià)值，但它對(duì)美國(guó)的企業(yè)家并沒(méi)有提供與美國(guó)本土相同的經(jīng)濟(jì)機(jī)會(huì)。

那么，為什么是夏威夷最終成為美國(guó)的一個(gè)州而不是1898 年西班牙割讓給美國(guó)的波多黎各呢？這當(dāng)然與距離無(wú)關(guān)，因?yàn)楹笳唠x美國(guó)本土要近

許多（離邁阿密只有1 000 多英里的距離）。也不是經(jīng)濟(jì)上的原因，夏威夷的蔗糖產(chǎn)量并不比波多黎各的蔗糖產(chǎn)量高。答案實(shí)際上是一個(gè)法律上的技術(shù)問(wèn)題，具體體現(xiàn)在波多黎各生產(chǎn)商對(duì)美國(guó)征收波多黎各商品關(guān)稅的做法作出挑戰(zhàn)。1901 年在兩起同時(shí)進(jìn)行審判的訴訟中，最高法院認(rèn)為波多黎各不是另一個(gè)國(guó)家，但也不屬于本國(guó)領(lǐng)土，因此對(duì)其商品征收關(guān)稅是符合憲法的。尤為重要的是大法官愛(ài)德華·道格拉斯·懷特所總結(jié)的兼并與合并（后者需要取得國(guó)會(huì)的授權(quán)）兩者之間的差別所在。在他看來(lái)，“波多黎各并沒(méi)有合并入美國(guó)，它僅僅只是美國(guó)的一個(gè)附屬財(cái)產(chǎn)?！闭沾?，憲法中只有一些基本條款適用于它。這個(gè)判決從此界定了波多黎各所處的奇怪的介乎獨(dú)立和成為美國(guó)一個(gè)州的一種中間狀態(tài)。其重大意義在于可以此為例，來(lái)看待其他的以往海外領(lǐng)土的狀態(tài)了。由其獲得的方式而定，因?yàn)椤罢健迸c憲法的“基本”條款都被延用到了阿拉斯加和夏威夷，所以從定義上講，它們已經(jīng)被合并，進(jìn)而擁有完全的州的地位。這兩處領(lǐng)地最終于1959 年獲得了該地位。