中學畢業(yè)后，多蘿西回到了芝加哥，因為她的母親嫁給了年長她四五歲的馬克斯·羅森堡。羅森堡很富有，經營酒店生意，在芝加哥擁有幾座公寓樓，在佛羅里達也有資產。據羅德姆家人講，羅森堡說服了幾乎目不識丁的德拉，讓她把孩子們接到身邊以彌補以前犯下的過錯。希拉里在書里寫道，那是10年里德拉第一次跟多蘿西聯(lián)系。多蘿西說：“我曾是那么強烈地渴望得到母愛，所以我一定要抓住這個機會找回母愛。”

在多蘿西和妹妹伊莎貝拉回到芝加哥之后，羅森堡主動提出要供多蘿西去讀文秘學校或是職業(yè)學校，而不是像多蘿西希望的那樣送她去讀大學。德拉卻只想讓多蘿西在家里做女傭。多蘿西拒絕和母親及繼父生活在一起，她找到了一份工作和一處新的居所。伊莎貝拉則搬進了羅森堡的家，和他們生活在一起。

羅森堡在希拉里和她的家庭生活里到底起到什么作用，誰也說不清楚。直到1999年希拉里才第一次公開提到了她的（繼）外公，當時她正在參加紐約州參議員競選，非宗教性的猶太周刊《前進》向公眾披露了這個人的存在。希拉里在《親歷歷史》一書中，對羅森堡只有一句話介紹：他是個猶太人。

多蘿西靠文秘工作維持自己的生計。遇到休·羅德姆時，她18歲，休26歲。希拉里說，母親被休·羅德姆那粗魯而又率真的個性深深地吸引住了，但這聽起來似乎是不太可能的事。

在生命的最后的幾年里，休曾對他的兒媳婦說，第一次看到多蘿西，他覺得她漂亮極了。聽到父親這么評價母親，托尼·羅德姆感到非常吃驚，因為他從未聽到父親這么坦率地表白對母親的愛。在休看來，多蘿西健康聰明，而他卻常常懷疑自己是不是缺乏這些素質。

1942年，休和多蘿西舉行了婚禮。1945年，他從海軍退役。此后，他們搬到了羅森堡名下的一套一居室的公寓居住。據希拉里的表弟奧斯卡·道迪和其他人說，他們住在那里可能是免租金的。伊沙貝拉夫婦也住在同一幢樓里，希拉里和奧斯卡小的時候經常一起玩耍。

多蘿西·羅德姆從來都不喜歡馬克斯·羅森堡，但休·羅德姆似乎很喜歡他，而且很樂意接受他提供的住處以及理財方面的建議。奧斯卡·道迪說：“他們兩個都是有野心的人，惺惺相惜。而且，我覺得馬克斯很欣賞休。馬克斯認為休是要干大事的人，而休也愿意聆聽并接受馬克斯的忠告……這么多年以來，馬克斯一直在財務問題上幫助休，在生意上給他提供建議，而且還借錢給他?！?也許是因為自己童年時代沒有一個真正意義上的家，所以成為能干的持家者對多蘿西來說意義重大。休總是沒完沒了地講述自己的在賓夕法尼亞的童年經歷和家庭生活，多蘿西卻幾乎對自己的童年生活閉口不提。貝齊·埃布林說：“我能感覺到多蘿西身上的悲傷氣息，我不知道用‘被打倒’這個字眼是否合適，有時她顯得很孤立無援。在很大程度上，她通過孩子來實現她的人生價值。對她而言，孩子們的幸?？鞓凡攀亲钪匾摹Ｎ艺J為她并不覺得自己幸福，雖然她經常笑?！币恍┑竭^羅德姆家的人知道多蘿西經常會感到恐懼，害怕家人棄她而去。