根據(jù)希拉里自己及她同學(xué)的講述，她讀小學(xué)時是個“假小子”。雖然她的協(xié)調(diào)性不夠好，但是，得益于父親在棒球和橄欖球方面的指導(dǎo)以及同母親一起進行的不懈練習(xí)，她的技術(shù)還能應(yīng)付和男孩子們一起參加比賽。希拉里還是個游泳健將。她母親常在帕克里奇的公共網(wǎng)球場和她一起打網(wǎng)球，但她的網(wǎng)球技術(shù)還是不太好。她的球友吉姆·伊里戈延非常喜歡她，還把自己的護身符借給她戴。

讀小學(xué)時，希拉里就已經(jīng)顯現(xiàn)出能夠與人建立深厚友誼的能力了，她當(dāng)時尤其擅長和女孩子交朋友，后來是女人（不過，她幾乎也不會被男孩子或是成年男子排斥）。讀6年級時，貝齊·埃布林轉(zhuǎn)到尤金－菲爾德小學(xué)讀書并跟希拉里成了最要好的朋友。

小學(xué)時，希拉里就是老師的寵兒，因為她總是主動取悅老師，而且學(xué)習(xí)勤奮，思維敏捷。她的同班同學(xué)阿特·柯蒂斯說：讀8年級時，他和希拉里是班上成績最突出的尖子生。當(dāng)時休的政治觀點對希拉里仍有相當(dāng)?shù)挠绊懥Γ@種影響一直持續(xù)到她讀大學(xué)之前?！拔液芸炀捅凰钌钗×??！卑⑻鼗貞浾f，他喜歡她的競爭意識，大多數(shù)女孩談?wù)摰亩际腔瘖y品和男孩子，而希拉里卻在那個“談?wù)撜我稽c兒都不酷”的時候“絕對關(guān)心政治”。

希拉里就讀梅因東區(qū)中學(xué)時，約翰·肯尼迪是當(dāng)時的美國總統(tǒng)。希拉里幾乎參加了梅因東區(qū)中學(xué)年鑒上特別推薦的每一項課外活動：學(xué)生會、校報、文化價值委員會、同業(yè)會、班級舞會委員會。她還是該校獲得國家優(yōu)秀學(xué)術(shù)獎學(xué)金的11名學(xué)生中的一員。她想當(dāng)名醫(yī)生，就讀韋爾斯利學(xué)院的前幾個學(xué)期她都抱定這個志向。但她后來發(fā)現(xiàn)自己暈血，只好放棄了這個愿望。

10年級的時候，希拉里意識到自己絕對不是班上最聰明的學(xué)生，要想在學(xué)業(yè)成就上位居最前列，她必須付出比別人更多的努力。即使付出了非比尋常的努力，她的平均分數(shù)在班里還是排不到前10名。但是，那個年代很看重所謂的“全面發(fā)展”，希拉里不夠理想的學(xué)習(xí)成績也因此被輕描淡寫地一筆帶過了。在班級辯論賽中，她驚人的記憶力和充分的準備使她所向披靡，她的競爭意識得到了充分的發(fā)展。中學(xué)的最后一年，希拉里參加了她自己稱為“領(lǐng)袖職位”之爭的競選。在給她的青少年牧師寫的一封信中，她提到，一位競爭對手的競選經(jīng)理已經(jīng)在朝她“甩爛泥”了，但是“我們沒有以牙還牙，而是選擇正大光明的競爭手段，宣揚母性光輝和美國精神”。結(jié)果在第一輪投票中她就遭遇了慘敗，她這才明白了學(xué)生政治有多殘酷。在另一封信中，她這樣寫道：“我同幾個男生一起參加競選并落選了，對此我并不感到驚訝，但仍然感到受了傷害。特別是其中一個競爭對手對我說，要是我‘真以為一個女孩能贏得競選勝利的話，就實在是太愚蠢了’。”希拉里心目中的英雄之一是當(dāng)時的緬因州參議員瑪格麗特·蔡斯·史密斯，她是第一位曾先后當(dāng)選為參眾兩院議員的女性，也是第一位進入主要黨派（共和黨）總統(tǒng)候選人提名程序的女性。

由于學(xué)生數(shù)量過多，中學(xué)的最后一年，希拉里和她的同學(xué)們從純白人中學(xué)梅因東區(qū)中學(xué)轉(zhuǎn)到了多種族、多民族混合教育的梅因南部中學(xué)就讀。在那之前，她們的學(xué)校生活都跟城市的現(xiàn)實相對脫節(jié)。