貝齊·埃布林把自己在10年級時曾經(jīng)交往過的吉姆·范·斯科耶克介紹給了希拉里。吉姆一開始很排斥埃布林的安排，說希拉里的學(xué)究氣太濃了。不過，他同意在畢業(yè)舞會前幾周約希拉里出去進行“實習(xí)約會”。一次，他們開車出去兜風(fēng)時，吉姆把車停到一段蜿蜒曲折的車道頂端，拿出他的滑板，問希拉里以前是否滑過。希拉里從沒滑過滑板，但她又不想露怯，于是她說自己會滑。吉姆把滑板遞給她，而她就真的站上去了。

“他把她放到滑板上，而她就這么溜下去了?！卑２剂终f，“她一直滑到了山腳下，竟然沒有摔跤。就這樣，她成了吉姆的舞伴。”

希拉里還有一個問題就是她的頭發(fā)，它跟它的主人一樣“意志堅定”。當時最著名的模特蘇西·帕克在前額處把頭發(fā)打了一個卷，但無論怎么努力，希拉里的頭發(fā)都做不出那個效果來，畢業(yè)舞會那天下午也不例外。希拉里從來沒有關(guān)注過名牌產(chǎn)品（也沒有錢買），不過，她有一把自己最喜歡的露華濃牌仿玳瑁梳子。當時，她氣得一把從貝齊手里奪過那把梳子并把它掰斷了。貝齊還從未見過她如此惱羞成怒的樣子，她幾乎要哭了。最后，母親走進她的房間，把她的頭發(fā)向后梳起，又別上了一只藍色的蝴蝶結(jié)—她們?nèi)齻€人都覺得這樣看起來棒極了。

畢業(yè)舞會危機反映出希拉里正處于發(fā)展中的完美主義，這種傾向在許多方面都有所體現(xiàn)。要是她不能把事情做好，就會感覺自己無處藏身、茫然無助。只要涉及異性，即使是隱含的批評，她都會異常敏感。她會馬上面紅耳赤，或者惱羞成怒，轉(zhuǎn)身就走。她不喜歡被人質(zhì)疑，因此一個朋友得出了一個也許過于簡單化的結(jié)論：“與男人打交道時，她不喜歡處于下風(fēng)?！?1961年，希拉里讀10年級，與父親的矛盾也更加尖銳了。而就在這時，一位改變她一生的人物散發(fā)著生命活力，駕駛著一輛紅色的雪佛蘭黑斑羚敞篷跑車闖進了她的生活。在認識比爾·克林頓之前，他是希拉里最重要的導(dǎo)師，他就是衛(wèi)理公會教派青少年牧師唐恩·瓊斯教士。那一年，他26歲，在海軍服過4年兵役，剛剛從新澤西州德魯大學(xué)神學(xué)院畢業(yè)。希拉里以前從來沒有遇到過他這樣的人，對她來說，瓊斯是一個介于父親、兄長和俠客之間的人物。

在瓊斯出現(xiàn)之前，希拉里的政治意識和她的宗教意識停留在兩個不同的層面上。瓊斯讓希拉里和帕克里奇的其他幾個年輕的衛(wèi)理公會教派成員去閱讀T·S·艾略特和E·E·康明斯的作品，用神學(xué)和地理政治學(xué)術(shù)語來為她們賞析畢加索的畫作，跟他們一起討論《卡拉馬佐夫兄弟》里的大檢查官杜斯妥耶夫斯基，播放鮑勃·迪倫新唱片中的《大雨將至》這首歌給他們聽。在周末，他還會帶領(lǐng)帕克里奇這群生活優(yōu)越的少年新教徒們?nèi)ブゼ痈绲暮谌私烫煤臀靼嘌澜烫脜⒂^，同那里的青少年進行交流。

瓊斯不僅是希拉里少女時代最重要的老師，在以后的幾十年里也一直是她的顧問，他的教誨始終如一地為身處逆境的她指引著方向，鼓勵她即使在最困難的時刻也要“盡自己的努力為他人服務(wù)”，通過行善來撫慰自己不平靜的靈魂。此后，在她生命中幾乎每一個痛苦與恥辱的關(guān)口，她都會以自己獨特的方式，重溫這些教誨。在二十多年間，希拉里一直和瓊斯保持書信聯(lián)系，同他探討信仰的要素以及人類本性的迷茫?？肆诸D夫婦在白宮生活的那些年，瓊斯夫婦也經(jīng)常去做客。