就這樣，相比同齡人而言，戴笠的童年波折而多磨難。因此，幼年的戴笠相比同齡人而言，少了幾分活潑，多了幾分沉默和主見，多了幾分倔強(qiáng)和獨(dú)立。

戴笠上中學(xué)的時候，有一堂語文課，老師為學(xué)生講解《孟子·離婁篇》里的一段話：“君之視臣如手足，則臣視君如腹心；君之視臣如犬馬，則臣視君如路人；君視臣如土芥，如臣視如寇仇?！边@段話的主要意思是講君臣平等，無論在什么時候，臣子都應(yīng)該保持自己作為一個人的基本尊嚴(yán)。但是，講完這段話，當(dāng)時講課的那位語文教師竟然說：“孟子其實(shí)說錯了，君在上，臣在下，不管君對臣怎樣，做臣子的都不應(yīng)該視君如路人、視君如寇仇?！闭Z文教師這句話，就像一瓢涼水倒進(jìn)了一鍋熱油中，同學(xué)們立刻議論起來，都認(rèn)為語文教師的說法并不正確，孟子說的才是正確的。對語文教師的說法最為反對的就是戴笠，他慷慨激昂地對同學(xué)們說：“孟子的話，從來就是對的！孟子的思想，從來都是進(jìn)步的。我們這位陳腐的老夫子卻提出自己落后、荒謬的論調(diào)來反駁孟子，批評孟子。這樣的老師怎么有資格教我們？”戴笠的獨(dú)立和主見，就這樣逐漸成長，逐漸凸顯出來。

戴笠18歲那年，考入了杭州省立第一中學(xué)，沒上幾天，就因賭博被學(xué)校開除。無奈之下，戴笠投奔到民國將領(lǐng)潘國綱的麾下當(dāng)兵，但沒當(dāng)幾天，就因?yàn)椴筷?duì)作戰(zhàn)失敗，而被遣散回家。隨后，戴笠在母親的主持下，跟一個名叫毛秀從的女人結(jié)了婚。

結(jié)婚后，戴笠不安心在家里務(wù)農(nóng)，婚禮辦罷不過幾個月，就背起行囊出了家門，這一走，就是多年。

戴笠離開家后，在寧波、衢縣、金華、杭州、上海等地方輾轉(zhuǎn)流浪。流浪的生活，不僅讓戴笠接觸了三教九流各色人等，還大開了眼界，真正認(rèn)識了整個社會。正是這段流浪的生活經(jīng)歷，對戴笠的性格有了極大的影響，也給他以后的工作和生活帶來了極大的影響。

1922年，25歲的戴笠來到上海，通過老鄉(xiāng)在證券交易所里找了一份工作。

在證券交易所的那段日子里，戴笠的命運(yùn)發(fā)生了決定性轉(zhuǎn)折，因?yàn)樵谶@里，戴笠結(jié)識了一個人，這個人，就是杜月笙。

杜月笙，原名杜月生，字鏞，號月笙，是20世紀(jì)上半葉上海灘上有名的黑幫老大，與黃金榮、張嘯林并稱“上海三大亨”。

戴笠認(rèn)識杜月笙時，還是證券交易所里一個無名小卒，而當(dāng)時的杜月笙已是名滿上海灘的黑幫老大了。至于兩人是如何成為好朋友的，歷史上眾說紛紜，本書將在后文中再做敘述。