1924年，蘇浙戰(zhàn)爭爆發(fā)，戴笠的家鄉(xiāng)江山縣也被戰(zhàn)火波及。于是戴笠火速回家，辦起了自衛(wèi)團(tuán)，保護(hù)家鄉(xiāng)父老。兩年后，自衛(wèi)團(tuán)解散，戴笠又一次“失業(yè)”。

1926年，29歲的戴笠在小學(xué)同學(xué)毛人鳳的極力慫恿下，懷揣妻子毛秀從的金簪和囑托，踏上了開往廣州的火車，南下投考黃埔軍校。

戴笠投考黃埔軍校的過程，其實并不順利，多年的流浪生涯使他早已忘記了學(xué)校里所學(xué)的知識，而黃埔軍校的入學(xué)考試也并不容易，所以第一次考試，戴笠就因為成績太差而被淘汰。不過他并沒有氣餒，又參加了第二次考試，終于被錄取為黃埔六期的學(xué)員。

戴笠考入黃埔軍校后，就被編入了入伍生團(tuán)第17連，隨后進(jìn)入騎兵科，開始了在黃埔軍校的學(xué)習(xí)。

剛進(jìn)入黃埔軍校時，戴笠并不適應(yīng)軍校的生活，因為對于同班同學(xué)來說，戴笠的年齡幾乎可以做他們的叔叔了。將近而立之年的戴笠，自然跟這些小他十多歲的孩子們沒有共同語言。所以，本來就沉默寡言的戴笠，在進(jìn)入黃埔軍校后就更加少言寡語了。

戴笠在黃埔軍校的學(xué)習(xí)也并不順利，經(jīng)過多年的流浪之后，戴笠的學(xué)習(xí)能力一般，很難適應(yīng)學(xué)校生活。

然而，正當(dāng)戴笠像被關(guān)在籠子里的狼一樣，在黃埔軍校里惆悵不已的時候，北伐戰(zhàn)爭開始了。戴笠一看，沖出學(xué)校的機(jī)會來了，就迅速報名參加了黃埔軍校組織的北伐軍，順利離開了學(xué)校，進(jìn)入了部隊。戴笠進(jìn)入北伐軍隊后，主要負(fù)責(zé)情報工作，老練的戴笠，以他多年來闖蕩社會的豐富經(jīng)驗，把情報工作做得縝密而完善，得到了蔣介石的贊賞和夸獎。

北伐戰(zhàn)爭后，戴笠因為在北伐戰(zhàn)爭中出色的表現(xiàn)，被蔣介石提升為總司令部上尉聯(lián)絡(luò)參謀。蔣介石還專門撥了一筆資金給戴笠，讓他用來成立密電組，專門從事間諜工作，就這樣，戴笠正式開始了他的間諜生涯。

1932年，中華復(fù)興社作為力行社的三級組織成立了。復(fù)興社成立后，下屬各處的處長以及各個辦公機(jī)構(gòu)的主要工作人員都在短時間內(nèi)確定了下來，只有特務(wù)處的處長一直沒有確定。特務(wù)處是復(fù)興社最重要的部門，最后，蔣介石拍板，由戴笠擔(dān)任特務(wù)處處長。