在喬納森的生活與職業(yè)中，存在著很多有意思的巧合。他的父親一直致力于教育改革，這直接影響了喬納森的設計教育。喬納森的第一個校園項目是用白色塑料制造未來主義的手機，而他進入蘋果的敲門磚則是一個平板電腦的樣機。

一些人脈關系（格尼耶爾、布倫納）和巧合（布倫納來到蘋果）成了喬納森職業(yè)生涯中的標志性事件。但是，如果說其中真有運氣的成分，實際上這些運氣也是喬納森自己創(chuàng)造出來的。

喬納森對設計的癡迷從未間斷。從小時候開始，他就是個很有天分的孩子，簡直就是個設計奇才。期間，他的父親一直致力于將設計熱情灌輸給英國學生，這給他帶來了很大的幫助。另外，紐卡斯爾綜合性工程技術學院的教育鍛煉了他的動手能力，也發(fā)展了他對制作的長期興趣，這在他后來對樣機制作的熱愛和對批量生產方式的探索中，能夠很明顯地看出來。

早年在橘子公司的工作經歷構建了喬納森顧問式思維方式和工作流程，而這些統(tǒng)統(tǒng)被他帶到了蘋果。在蘋果，他把設計工作室弄得像一個咨詢公司，只不過是放在了一家大公司的內部而已。

“我一度擔心，自己很難改變以往獨立為大批客戶做不同產品的工作方式，”他曾提到，“出乎意料的是，這并不是什么大問題，因為實際上我們在蘋果是在設計整個系統(tǒng)，其中包含了各種不同部件——耳機、遙控設備、鼠標、喇叭和電腦?！?8

喬納森早年在蘋果的設計——包括牛頓掌上電腦和TAM機——都是先鋒式產品。在蘋果最困難的時期，他招兵買馬，并在那段黑暗的日子里保護并培養(yǎng)了一大批團隊核心成員。在接下來的幾十年里，正是這批人造就了這么多了不起的產品。

iMac的設計讓喬納森與史蒂夫·喬布斯首次成為合作者，并從此成為歷史上最成功的創(chuàng)新搭檔之一。在他們的共同努力下，工程驅動的公司文化被改寫，取而代之的是一種更為緊密整合的設計驅動的公司文化。在這種文化的熏陶中，公司的每一件產品都洋溢著“設計”的元素（即富有創(chuàng)造性的制作，不管是在硬件、軟件還是廣告宣傳中）。

為了尋找更好的產品制作方式，喬納森在之后的作品中開始深入挖掘新的生產材料和生產方法。iPod就是喬納森利用精簡哲學創(chuàng)造出來的成果。和市場上的同類產品一樣，iPod本來可以設計成為另一個復雜的MP3播放器，但是喬納森卻獨辟蹊徑，把它做成了蘋果標志性的設備，并為蘋果后來的移動設備開拓了新的設計模式。而另外兩個讓人驚喜的產品——iPhone和iPad則是創(chuàng)意性思維的成果，設計師們在多個層次上解決了兩者的設計合理性問題，并在產品的制作方式上有了創(chuàng)新。