梅屋莊吉于明治維新之年（1868年）的11月26日出生于長崎市西濱町，從小被過繼給無子嗣的遠(yuǎn)親梅屋吉五郎夫婦。養(yǎng)父吉五郎開了一家梅屋商店，在經(jīng)營碾米的同時從事貿(mào)易，是長崎與上海間貿(mào)易的開創(chuàng)者。長崎作為港口城市，在鎖國時代就是德川幕府指定的唯一對外通商口岸，有貿(mào)易傳統(tǒng)。三菱財閥的創(chuàng)始人巖崎彌太郎早年在土佐藩開設(shè)的土佐商會做事，曾在梅屋商店的出租屋里居住過，據(jù)說還曾背著年幼的莊吉四處玩耍。

15歲時，莊吉乘自家貨輪“鶴江”號只身赴上海、南洋游歷。在上海，他頭一次見識了十里洋場的繁華，同時也看到了白人殖民者的霸氣和中國人的不幸，內(nèi)心喚起對中國的同情。莊吉從小就樂善好施，且不圖回報。少時，他每天都從店里的錢柜擅自拿錢，卻并不為自己零用，而是到貧民區(qū)施舍于人。據(jù)說有一次，一位貧民臨終前雙手合十，鄭重向莊吉托愿：“梅屋家的少東家，請幫俺立塊碑吧?！鼻f吉慨然應(yīng)允。梅屋夫婦先后領(lǐng)養(yǎng)過不少孤兒、棄兒，將他們一一撫育成人，送入社會。其中包括戴季陶與日本女人生的孩子（即蔣緯國），在戴季陶致莊吉夫婦的信箋中，記錄著此事的經(jīng)過和對夫婦的謝意。

經(jīng)過最初在大米投機(jī)生意上的挫折后，莊吉在新加坡開了一家照相館，后移至香港，“梅屋寫真館”就位于繁華的市中心中環(huán)一帶。19世紀(jì)末，攝影技術(shù)已臻成熟，成為面向富裕階層的高檔文化消費。莊吉原本就有經(jīng)商才能，加上鋪面的位置絕佳，照相館很快便人氣了得。

1895年仲春的一天，一位身材瘦削、著裝整飭的青年紳士光顧照相館。見客人拍完照后并無去意，莊吉便將客人引入內(nèi)室。其實，來客并非陌生人。兩天前，在一個慈善晚會上，店里的老主顧、英國醫(yī)生詹姆斯·康德黎博士便向莊吉引薦過：孫文，康德黎博士的得意弟子，西醫(yī)書院（即今香港大學(xué)醫(yī)學(xué)院）畢業(yè)后，在澳門、廈門、廣州等地開業(yè)行醫(yī)，眼下“為了一個更大的目標(biāo)暫居香港”。

有證據(jù)表明，內(nèi)室密談話題廣泛，且相當(dāng)深入，二人琴瑟共鳴，血脈賁張。30年后，梅屋莊吉在孫中山陵前所致的悼詞中，深情追憶了二人從邂逅、相識到交換盟約的過程：

關(guān)于中日結(jié)好、亞洲振興乃至人類的平等之理想，我等英雄所見略同。特別是先生以為實現(xiàn)此理想，須先進(jìn)行中國革命。如此膽識和熱忱令我感動。短暫會晤，已盟誓將來。

作為聲氣相求的“大亞洲主義者”，莊吉迫切希望看到孫中山革命理想的實現(xiàn)。為此，他愿提供力所能及的幫助—資金支持：“君舉兵，我以財政相助?！北藭r，孫中山29歲，莊吉27歲。