在云南，陳誠與史迪威的合作是比較融洽的。

史迪威1883年生于美國佛羅里達州。1904年畢業(yè)于美國西點軍校，參加過第一次世界大戰(zhàn)。他與中國淵源極深，早在1919年就擔任駐華美軍語言教官，學習中文。1920年至1923年，在中國工作，幫助修建了一條從汾陽到軍渡的公路。1926年至1929年，在中國天津任駐華美軍營長、代理參謀長。1935年至1939年任駐華武官。太平洋戰(zhàn)爭爆發(fā)后，任中緬印戰(zhàn)區(qū)美陸軍司令兼中國戰(zhàn)區(qū)總司令蔣介石的參謀長，指揮盟軍抗擊入侵緬甸的日軍。

此人性格直爽，說話尖刻，讓人感覺難以相處。不過，他與性格同樣直爽、說話不饒人的陳誠卻很合得來。二人早在1938年就相識了，當時陳誠任第九戰(zhàn)區(qū)總司令，史任美國駐華武官，在武漢、長沙等地考察中日戰(zhàn)況。但此時他們彼此交往不多，也不深。1942年10月，他們在重慶兩次見面，就同盟國的戰(zhàn)略問題作了一次長談。雙方感覺很投機。史希望陳擔任中國遠征軍司令長官，并向蔣提出了這一建議。這便有了他們后來幾個月的合作。

史迪威歷來有點瞧不起蔣介石，但對陳誠的評價卻很高，認為他是中國諸將領中一位“最有實力和最令人感興趣的”的人物。同樣，陳誠對史迪威的評價也不錯：“一位卓越勇敢善戰(zhàn)的軍人”。兩位都是能打仗的將軍，而且性格、作風相近，可謂惺惺相惜。

陳誠說，他與史之所以合作愉快，是因為自己做到“言而有信”：“凡是答應人家要做的事，一定做，并且盡速地做。凡是不能做的事，根本就不答應?！?/p>

有一次，史迪威想要原中國空軍學校的房子，作為遠征軍訓練班的班址。他先和中國遠征軍第一路軍軍部的官員接洽，但過了很久都沒有下文。陳誠上任后，史便和陳交涉。陳誠一口答應：沒問題！起初史還懷疑他的話能否兌現(xiàn)，沒想到幾天后，他要的房子就到手了。史欣喜地對陳誠說：“你真是說一句算一句的人。”以后，史每遇到難題，總要找陳誠解決。陳誠覺得能解決的就爽快答應，不能解決的，也一口拒絕。比如，史提出要經管訓練班的具體事務，陳就沒有答應，史提過兩次，也沒有再堅持了。

有一次史迪威提出將訓練班學員的伙食費由每天1元提高到每天5元，費用由美方負擔，但陳誠反對：“少數(shù)人的伙食改善很容易，可是當他們結業(yè)回隊后，勢將無以為繼，反倒引起不滿。史將軍的學生，都是我所統(tǒng)率的部下，如各部隊一律按這個標準調整伙食，我將何以為計？”史迪威說：“我看學員的學習實在是辛苦，應該有較好的營養(yǎng)。不過，你不同意，我也不強求?！焙髞恚愓\還是將每人每月30元的伙食費，調整為48元。雖然史迪威的要求沒有完全達到，但也沒有再提意見了。

陳誠就任遠征軍長官之前，軍人利用駝峰航運走私貨物，被視為常事。陳到任后著手打擊走私之風，還抓了幾個大員。史迪威曾私下許諾每月給他保留一噸的艙位，被陳謝絕。陳誠說，他在云南前后6個月，沒有從國外買回過一分錢的東西。他算是一個相當清廉的官員了。

1943年10月，陳誠胃病復發(fā)后，史迪威給他送來不少藥品和食物。陳誠說，謝謝你好意，這些東西除非作價，實在不敢收受。史表示藥品可以作價，但食物無論如何不能收錢。陳誠也就沒有推辭，付了藥品錢后，將食物也收下了。樊崧甫在回憶文章里說，1943年底，陳誠回渝養(yǎng)病，“在生活作風上發(fā)生了很大的變化，開始講究起來，一排美式裝備的衛(wèi)兵給他守衛(wèi)，留美的醫(yī)生住在他旁邊給他治療，藥品食物概是從美國用飛機送來的?！雹僮掷镄虚g似有損意，但如果他知道那些藥品都是付了錢的，也許就不會這樣說了。