從加入同盟會到去世，吳稚暉在政壇走過了半個世紀。別看只有短短的五十年，中國的政壇卻已經(jīng)是滄海桑田，新陳代謝的速度極快，而吳稚暉在這樣的渾水中始終安然無恙，活得悠哉，死得光榮，這一點與他同時代的國民黨元老沒有幾個人能做到。甚至吳稚暉死了之后還能繼續(xù)在國民黨內(nèi)發(fā)揮影響幾十年，更為他人望塵莫及，不能不說是民國政壇上的一朵奇葩。

吳稚暉和國民黨三代領(lǐng)導(dǎo)人之間都有非同尋常的交誼，他個人的政治生涯也幾乎是前期國民黨黨史的縮寫。吳稚暉比孫中山大一歲，兩人的關(guān)系可以概括為“平生風(fēng)義兼師友”。1901年，吳稚暉在日本留學(xué)時，曾高傲地拒絕跟友人去見孫中山，因為在他眼里孫中山不過是個草莽之氣的黑幫頭子。等到1905年，孫中山在倫敦敲開吳稚暉寓所的大門，吳氏方才發(fā)現(xiàn)對方原來是一個溫文爾雅的紳士，而且“手不釋卷”，兩人一見如故。

這一事件很有象征意義，孫中山的同志從會黨轉(zhuǎn)向知識分子，正是造反與革命的重大轉(zhuǎn)變。而連吳稚暉這樣的舉人出身的士紳階層都投向革命，也意味著清朝統(tǒng)治的柱石已經(jīng)徹底動搖。孫、吳會面后，吳氏從此死心塌地追隨孫中山，為其鞍前馬后跑腿吶喊，深得孫中山器重。

1912年1月1日，孫中山在南京就職擔任臨時大總統(tǒng)，吳稚暉從英國回上海，1月4日到南京和孫中山會面，倆人在總統(tǒng)府同室共眠四個晚上，徹夜長談，可見情誼之深。孫中山去世后，總理遺囑的專利問題有所爭議，有說全是出自吳稚暉的手筆，有說先是吳稚暉起草，但是眾人不滿意，遂有汪精衛(wèi)重寫，國民黨黨史也是認定后面一種。但是不管哪一種，吳稚暉都是最早推出來撰寫總理遺囑的，可見其在黨內(nèi)的地位。

孫中山去世后，很多黨內(nèi)大佬紛紛失勢，吳稚暉依然金身不倒，為蔣介石所倚重，甚至被人稱為蔣之“師?！?。蔣時代的許多決定黨運的歷史事件中都閃爍著吳稚暉的身影與口舌。

1926年7月，國民革命軍于廣州宣告北伐，在誓師大會上吳稚暉作為黨內(nèi)代表將孫中山的遺像和黨旗國旗授給時任北伐軍總司令的蔣介石，并臻詞激勵全體將士。北伐成功消滅舊軍閥后，蔣介石又跟黨內(nèi)的新軍閥們開始了一場場逐鹿大戰(zhàn)，吳稚暉站在蔣介石身邊施展自己的“化學(xué)武器”——“毒舌”為其助威，他罵馮玉祥“治世之能臣，亂世之奸雄”，罵閻錫山“治世的村中俏，亂世的狐貍精”，罵汪精衛(wèi)“治世的好阿囝，亂世的泥公仔”，極盡鼓噪之能事。1927年，國民黨“清黨分共”開始后，吳稚暉又充當了輿論上的急先鋒，攻擊共產(chǎn)主義為“搶產(chǎn)主義”、“強盜主義”。1946年，國民政府在南京召開“制憲國大”，吳稚暉擔任制憲代表主席，將討論定稿后的《中華民國憲法》遞交給蔣介石，他也因此被很多人認為是國民黨內(nèi)的“制憲大佬”。

蔣介石對于吳稚暉的敬重也非同一般，1944年吳稚暉八十歲，蔣介石特地為他在中央黨部設(shè)了壽堂，送上祝壽信以及“高山景行”壽軸，并設(shè)“吳稚暉獎學(xué)金”，還擬在美成立“稚暉大學(xué)”。1953年吳稚暉去世后，蔣介石親自主祭，并題寫“痛失師表”匾額。1954年臺北市敦化北路與南京東路交叉口樹立起4米高的吳稚暉銅像，成為臺北市的一大坐標。

吳稚暉跟蔣經(jīng)國的關(guān)系更不簡單。1925年，吳稚暉在北京創(chuàng)辦“海外預(yù)備學(xué)?！?，準備為黨國培養(yǎng)后繼人才，所招收的學(xué)生都是國民黨高干的子女，其中就包括十五歲的蔣經(jīng)國。吳稚暉自己教授國學(xué)和經(jīng)史，他從海外歸來的兒子吳薔和女兒吳芙教數(shù)理化。