1948年秋，還差幾個月休?赫夫納就要從伊利諾伊大學畢業(yè)了。這時，他給父母寫了一封信，言辭間充滿了歉意。他承認自己在最近幾周集中不起精力，打不起精神，因為求職和謀生的壓力讓人喘不過氣來?！拔覔哪懿荒苷业揭环葸m合我自己的像樣的工作，能不能為將來的家庭買得起房子和生活必需品。這種擔心讓我沒心思做眼前的事情，所以有時候我看上去像是不關心身邊的任何人?！彼钩?。同時也勸慰父母說，這種焦慮是正常的，一切都會過去的。

赫夫納的境遇并非偶然。第二次世界大戰(zhàn)后，男性抑郁的現(xiàn)象非常普遍，因為數(shù)百萬軍人回歸百姓生活，努力尋找工作，重新融入家庭，摸索生活的方向。赫夫納讀了大學，暫時性地推遲了這一危機，但如今他不得不面對這個世界，手頭有的只是模糊的計劃和不成熟的目標。他知道自己想結(jié)婚，也清楚藝術和新聞能夠滿足他的想象力，還希望成為作家或漫畫家。但除此之外，他沒有任何具體的想法。接下來的幾年里，他經(jīng)歷了數(shù)次錯誤的開始和希望的破滅，最終他找到了自己的位置，獲取了一種途徑來表達自身的深層需求和價值觀。1

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1949年6月15日，休?赫夫納與米爾?威廉斯在圣約翰博斯科教堂附近的教區(qū)長住所里舉行了婚禮。他們選擇天主教的婚禮是為了讓米爾的母親高興，但由于赫夫納不是天主教徒，他們不能在教堂里結(jié)婚，婚禮辦得低調(diào)簡樸，他們在當?shù)氐暮Ｍ鈶?zhàn)爭退伍軍人大廳設宴招待親朋好友，之后在威斯康星州黑澤爾赫斯特的斯蒂拉的伯奇伍德旅舍度了幾天蜜月?；氐街ゼ痈绾?，他們搬進了赫夫納父母在新英格蘭大街上的家，因為他們沒有錢，戰(zhàn)后經(jīng)濟型住房又長期短缺。2

但是，接下來的生活并不順利。用赫夫納的話說，這是“一段充滿困惑和不安的時期”。他馬不停蹄地找工作，先是在芝加哥的報社和雜志社碰運氣，但他一沒經(jīng)驗二沒關系，“根本不知道怎樣起步，怎樣才能建立關系”。失望之余，他于1949年4月在位于南區(qū)的芝加哥紙箱公司找到了一份無聊的工作，擔任招聘經(jīng)理，周薪45美元。他本身就不喜歡這份工作，加上自己沒有車，每天上班要讓父親開車先把他送到火車站。他受不了平淡的工作內(nèi)容，也看不慣公司歧視非裔美國人和猶太人的招聘政策，僅僅五個月后就辭職了。3

1949年的整個秋天，赫夫納都處于失業(yè)狀態(tài)。他試著創(chuàng)作幾幅漫畫賣給報業(yè)辛迪加，但沒有找到買主。不得已，1950年初，他去了西北大學，打算在研究生院繼續(xù)學習，將來當一名大學教授?！坝辛舜T士學位或博士學位，我就可以教書了（我想我會教社會學），老師（尤其是大學老師）會有大量的空閑時間，這樣我就能隨心所欲地寫作和畫畫了。”他寫道。但只過了一個學期，他就退學了，又開始找工作。他在洛普的卡森?皮里?斯科特百貨商店找到了一份工作，撰寫廣告，周薪40美元?！拔艺业搅艘环輰懽鞯墓ぷ鳌m說只是廣告寫作，但它是實實在在、真真正正的創(chuàng)作型寫作，涉及到藝術和版面設計?！彼d奮地寫道，“起薪雖然不高，但廣告業(yè)前景可觀，我學到了很多東西，這是我真正愿意做的事情?！?

六個月后，赫夫納在《紳士》雜志社找到了一份工作，撰寫宣傳文字，周薪60美元。他年少時覺得這本雜志充滿了成熟的魅力，如今卻對它十分失望?！斑@份工作沒有帶給我成就感，”他說，“實際情況是，你每天早晨打卡上班，然后等著吃午飯。這不過是份工作而已?！贝送?，《紳士》即將停掉它在芝加哥的業(yè)務，編輯人員已經(jīng)搬到紐約去了。后來，推廣和發(fā)行人員也接到搬遷任務時，雜志社提高了赫夫納的生活補貼，但拒絕了他提薪5美元的請求。因此，他辭職了。他隱約覺得，不管未來多么不確定，他應該是會留在風城芝加哥了。5