1948年秋，還差幾個(gè)月休?赫夫納就要從伊利諾伊大學(xué)畢業(yè)了。這時(shí)，他給父母寫了一封信，言辭間充滿了歉意。他承認(rèn)自己在最近幾周集中不起精力，打不起精神，因?yàn)榍舐毢椭\生的壓力讓人喘不過氣來?！拔覔?dān)心能不能找到一份適合我自己的像樣的工作，能不能為將來的家庭買得起房子和生活必需品。這種擔(dān)心讓我沒心思做眼前的事情，所以有時(shí)候我看上去像是不關(guān)心身邊的任何人?！彼钩?。同時(shí)也勸慰父母說，這種焦慮是正常的，一切都會(huì)過去的。

赫夫納的境遇并非偶然。第二次世界大戰(zhàn)后，男性抑郁的現(xiàn)象非常普遍，因?yàn)閿?shù)百萬軍人回歸百姓生活，努力尋找工作，重新融入家庭，摸索生活的方向。赫夫納讀了大學(xué)，暫時(shí)性地推遲了這一危機(jī)，但如今他不得不面對(duì)這個(gè)世界，手頭有的只是模糊的計(jì)劃和不成熟的目標(biāo)。他知道自己想結(jié)婚，也清楚藝術(shù)和新聞能夠滿足他的想象力，還希望成為作家或漫畫家。但除此之外，他沒有任何具體的想法。接下來的幾年里，他經(jīng)歷了數(shù)次錯(cuò)誤的開始和希望的破滅，最終他找到了自己的位置，獲取了一種途徑來表達(dá)自身的深層需求和價(jià)值觀。1

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1949年6月15日，休?赫夫納與米爾?威廉斯在圣約翰博斯科教堂附近的教區(qū)長住所里舉行了婚禮。他們選擇天主教的婚禮是為了讓米爾的母親高興，但由于赫夫納不是天主教徒，他們不能在教堂里結(jié)婚，婚禮辦得低調(diào)簡樸，他們在當(dāng)?shù)氐暮Ｍ鈶?zhàn)爭退伍軍人大廳設(shè)宴招待親朋好友，之后在威斯康星州黑澤爾赫斯特的斯蒂拉的伯奇伍德旅舍度了幾天蜜月。回到芝加哥后，他們搬進(jìn)了赫夫納父母在新英格蘭大街上的家，因?yàn)樗麄儧]有錢，戰(zhàn)后經(jīng)濟(jì)型住房又長期短缺。2

但是，接下來的生活并不順利。用赫夫納的話說，這是“一段充滿困惑和不安的時(shí)期”。他馬不停蹄地找工作，先是在芝加哥的報(bào)社和雜志社碰運(yùn)氣，但他一沒經(jīng)驗(yàn)二沒關(guān)系，“根本不知道怎樣起步，怎樣才能建立關(guān)系”。失望之余，他于1949年4月在位于南區(qū)的芝加哥紙箱公司找到了一份無聊的工作，擔(dān)任招聘經(jīng)理，周薪45美元。他本身就不喜歡這份工作，加上自己沒有車，每天上班要讓父親開車先把他送到火車站。他受不了平淡的工作內(nèi)容，也看不慣公司歧視非裔美國人和猶太人的招聘政策，僅僅五個(gè)月后就辭職了。3

1949年的整個(gè)秋天，赫夫納都處于失業(yè)狀態(tài)。他試著創(chuàng)作幾幅漫畫賣給報(bào)業(yè)辛迪加，但沒有找到買主。不得已，1950年初，他去了西北大學(xué)，打算在研究生院繼續(xù)學(xué)習(xí)，將來當(dāng)一名大學(xué)教授?！坝辛舜T士學(xué)位或博士學(xué)位，我就可以教書了（我想我會(huì)教社會(huì)學(xué)），老師（尤其是大學(xué)老師）會(huì)有大量的空閑時(shí)間，這樣我就能隨心所欲地寫作和畫畫了?！彼麑懙?。但只過了一個(gè)學(xué)期，他就退學(xué)了，又開始找工作。他在洛普的卡森?皮里?斯科特百貨商店找到了一份工作，撰寫廣告，周薪40美元?！拔艺业搅艘环輰懽鞯墓ぷ鳌m說只是廣告寫作，但它是實(shí)實(shí)在在、真真正正的創(chuàng)作型寫作，涉及到藝術(shù)和版面設(shè)計(jì)?！彼d奮地寫道，“起薪雖然不高，但廣告業(yè)前景可觀，我學(xué)到了很多東西，這是我真正愿意做的事情?！?

六個(gè)月后，赫夫納在《紳士》雜志社找到了一份工作，撰寫宣傳文字，周薪60美元。他年少時(shí)覺得這本雜志充滿了成熟的魅力，如今卻對(duì)它十分失望。“這份工作沒有帶給我成就感，”他說，“實(shí)際情況是，你每天早晨打卡上班，然后等著吃午飯。這不過是份工作而已?！贝送?，《紳士》即將停掉它在芝加哥的業(yè)務(wù)，編輯人員已經(jīng)搬到紐約去了。后來，推廣和發(fā)行人員也接到搬遷任務(wù)時(shí)，雜志社提高了赫夫納的生活補(bǔ)貼，但拒絕了他提薪5美元的請(qǐng)求。因此，他辭職了。他隱約覺得，不管未來多么不確定，他應(yīng)該是會(huì)留在風(fēng)城芝加哥了。5