民國初年，新舊交割，政局紛亂，群雄蜂起。士詒為袁世凱倚重，遵其旨意，利用桑梓人脈，先挑撥廣東新銳胡漢民與陳炯明關(guān)系，使陳擁袁；繼而以為父祝壽之名，回粵收買粵籍將領(lǐng)擁袁；遣其胞弟梁士赴香港活動，促成廣東軍變，取消獨立，南方反袁軍事同盟瓦解，因而在挫敗孫中山等人發(fā)起的“二次革命”、平息南方諸省反袁過程中立下大功。袁世凱躊躇滿志，急于做正式大總統(tǒng)，命士詒于九、十月間組織公民黨，脅迫國會選舉袁為大總統(tǒng)。此時，財政總長周學熙告假，士詒出任財政部次長代理部務，既掌握中樞大權(quán)，又控制交通、財政大權(quán)，得“梁財神”之號，交通系進入鼎盛時期。 

然而，袁世凱得隴望蜀，夢想稱帝。于1913年11月下令解散國民黨。翌年又解散國會，熊希齡內(nèi)閣倒臺。5月，又取消國務院，改設(shè)國務卿，在總統(tǒng)府內(nèi)設(shè)政事堂。士詒頗不理解，表示反對，而被世凱逐出總統(tǒng)府，出任稅務處督辦，8月，任國內(nèi)公債局總理。袁世凱玩弄帝王之術(shù)，順之者昌，逆之者亡。士詒在連吃苦頭后，悟出“贊成帝制是不要臉，不贊成則是不要頭”之情勢，轉(zhuǎn)而在袁世凱稱帝過程中，在財政上大力支持，成為帝制派中堅。 

洪憲帝制鬧劇般草草收場后，世凱于1916年6月病逝。1916年7月，北京政府著手懲治帝制策劃操辦者。西南護國軍方面原提出一個懲治禍首名單，除籌安會“六君子”楊度、孫毓筠、嚴復、劉師培、李燮和和胡瑛外，加上梁士詒、朱啟鈐、段芝貴、周自齊、張鎮(zhèn)芳、雷震春、袁乃寬等所謂“七兇”，合稱“十三太保”。總理段祺瑞欲息事寧人，力主折衷，主張將帝制派與被緝拿的國民黨人一同予以特赦。而大總統(tǒng)黎元洪則認為不能將兩者混同，黎、段意見相左。而西南方面堅決要求懲辦，為了滿足要求，經(jīng)多次磋商，北京政府于7月14日發(fā)表懲辦帝制禍首命令，將楊度、孫毓筠、顧鰲、梁士詒、夏壽田、朱啟鈐、周自齊、薛大可等八人列為禍首。士詒見大勢已去，偕弟士 逃往香港避難。是年底，執(zhí)掌交通、財政的曹汝霖，與陸宗輿、章宗祥等親日派漸成氣候，形成新的交通系。 

在避難期間，士詒仍不忘國事，盡力而為。1917年7月1日，張勛等人在北京擁戴清帝溥儀復辟。士詒在香港分別致電唐紹儀、葉恭綽、陸榮廷等，聲援討逆。在得知葉恭綽參與段祺瑞在馬廠誓師討伐張勛，由交通銀行提供資助，便立即致電葉，由津行拔款200萬元。同年10月，士詒應邀訪問日本，力主和平統(tǒng)一中國，提出“中國提供自然資源及勞動力，日本提供資本和技術(shù)”等主張，并擬訂出中日實業(yè)合作的詳盡計劃。