楊憲益的父親去世得早，對兒子的未來自然來不及規(guī)劃；楊憲益的母親或因她自己的人生沒有什么遺憾，對兒子前途的選擇也就沒有什么太多意見。楊憲益喜歡文學，就盡由他去，并不逼著他繼承他那銀行行長父親的衣缽，也不想著利用現(xiàn)成的父執(zhí)親友的人脈，鼓動他往仕途上走。

楊憲益雖然生在一個與權貴有著千絲萬縷密切關系的家庭，他與權貴卻仿佛有著天然的距離，這當然與他做一個自由主義知識分子的人生道路選擇有關。

羅家倫及中央大學

楊憲益對父親的職業(yè)似乎完全沒有興趣，似乎也沒有經(jīng)濟方面的天分。他的妹妹就說他連數(shù)錢的方式都很拙劣。楊憲益的工作目標很明確，打算牛津大學畢業(yè)回國后，就到一所大學去執(zhí)教。

1937年“七七”事變爆發(fā)后，日本對中國的侵略全面展開，為了保存中華民族的文化、傳統(tǒng)、教育不致被日本侵略者毀滅，華北及沿海許多大城市的高等院校紛紛遷往祖國的腹地西南。抗戰(zhàn)八年間，僅遷入云南省的高校就有十余所，其中最著名的，是由北京大學、清華大學與私立南開大學聯(lián)合而成的西南聯(lián)合大學。

楊憲益在哈佛大學向他發(fā)出邀請的同時，就收到了來自祖國西南聯(lián)合大學的邀請，推薦人是當時在該校中文系執(zhí)教的沈從文，另一位是該校外文系教授吳宓。

楊憲益的小妹楊靜如當時在該校中文系念一年級，聽過沈從文的課，但沈從文做楊憲益的推薦人，并不是出自她的請求。吳宓對楊憲益并不十分陌生，他讀過楊憲益上高中時寫的一些詩歌，并留有深刻印象。而那時楊憲益學寫詩歌，正是因為在學術副刊上看到吳宓發(fā)表的一些所謂“舊瓶裝新酒”的五言律詩，興趣大發(fā)而照葫蘆畫瓢的。但沈吳二人推薦楊憲益，主要還是因為當時國內(nèi)尚無治希臘、拉丁學問的學者，學校當然需要楊憲益這樣的人才和師資。