高適少時幾乎可以說是一無所有。雖然他祖上曾是官宦之家，少時跟隨做韶州長史的父親一直旅居在廣東，不幸的是父親很早就死在任上。高適無依無靠，只有靠親友接濟(jì)為生。這種接濟(jì)下的高適其實與現(xiàn)在的流浪漢差不多。然而即使生活貧寒，吃了上頓沒下頓，讀書、習(xí)武兩件事，高適卻不曾荒廢，他的劍術(shù)日益精進(jìn)，文章也寫得越來越好。少年時的高適還非常愛交友，這也是為官要累積的財富之一。為了尋求進(jìn)入官場的路，二十歲的高適聽從了朋友的建議，帶著自己僅有的一柄長劍來到長安。

年少總是輕狂，高適自以為赴京求官，官職就能唾手可得，然而卻是求官久不得果，高適只好長期客居宋州宋城（今河南商丘）。開元十八年前后，高適北上薊門，漫游燕趙。這時，正值燕山一帶發(fā)生北部游牧民族侵犯唐朝邊境的戰(zhàn)事，高適主動前往參加戰(zhàn)斗，把求取功名的希望寄托在戰(zhàn)場上。但是不知道什么原因，這次戰(zhàn)斗結(jié)束時，高適什么官也沒混到手。雖然高適的愿望又一次落空，但是高適并沒有放棄自己入仕當(dāng)官的目標(biāo)。

此后，高適長期浪游于梁、宋間（今河南商丘一帶），過著食不果腹的生活，只得靠躬耕田壟過活，甚至有時不得不“以求丐取給”。在此期間，高適交上了兩位大詩人，一個是李白，另一個就是杜甫，常與他們一起在齊、趙一帶飲酒游獵，懷古賦詩。

跟著名詩人混，高適自然也有幾分名氣。高適終于被張九齡的弟弟，時任宋州刺史的張九皋發(fā)現(xiàn)，“深奇之”。他立即薦舉高適做了封丘縣尉，而這時的高適已年近五十歲。

能在五十歲當(dāng)上縣官，雖然官不大，但總算已經(jīng)正式進(jìn)入了官場，高適本應(yīng)該高興，但是在高適的眼中，那只是一個九品小官，這種小官對于他來說，與他的宏圖大志相差實在太遠(yuǎn)了。于是，高適終于在一次酒醉后下定了決心，毅然棄官而去。他像一柄塵封萬年的古劍，耐心地等待著，醞釀著長劍出鞘。又一次來到長安后不久，高適被河?xùn)|節(jié)度使哥舒翰看重，封他作為軍中書記，入了哥舒翰的幕府，到了軍營。這似乎也符合高適的想法，并且高適已經(jīng)有過作戰(zhàn)經(jīng)驗。哥舒翰對高適很看重，高適也在收復(fù)黃河九曲之地后隨自己的主人哥舒翰入朝獻(xiàn)計獻(xiàn)策，“盛稱之于上前”。此時高適能夠為人稱道的才能，不止是在戰(zhàn)斗中寫幾篇贊詩，而是有能夠為擊敗敵人而出謀劃策的政治遠(yuǎn)見。

天寶十四年，安史之亂爆發(fā)，叛軍一路南下。朝廷派高仙芝、封長清平叛，均被叛軍打敗，兩人也被叛軍殺害。叛軍直逼長安，玄宗任命哥舒翰守潼關(guān)，但是又派宦官李大宜做監(jiān)軍。李大宜不懂軍事，竟然強(qiáng)迫哥舒翰放棄天險與叛軍作戰(zhàn)，結(jié)果大敗，哥舒翰投降。唐玄宗被迫逃往四川。高適想通過軍營建功立業(yè)的想法又一次失敗，但這次高適卻不想當(dāng)逃兵，而是主動去找最高主子，覲見皇帝。

高適從駱谷奔赴河池郡，見到玄宗，上書說：“哥舒翰忠義為國，但是年老體弱，難以勝任；而監(jiān)軍李大宜整天飲酒歌舞，不恤軍務(wù)。盛夏時節(jié)，將士們連糙米飯都吃不飽，怎么能夠不??？”（《舊唐書》本傳）這一番話使唐玄宗茅塞頓開，龍顏大悅，認(rèn)為高適是個不可多得的人才，馬上任命高適為侍御史，讓高適侍候在身邊，不久又升高適為諫議大夫。