1973年，溫蒂懷了第一個(gè)孩子，保爾森急需多賺點(diǎn)錢。他決定不再為尼克松政府工作，離開白宮并積極在金融界找工作——當(dāng)然，如果這并不意味著他們一定要到紐約生活的話。他參加了芝加哥一些金融公司的面試，在眾多接收單位中，他對(duì)兩家在總部在曼哈頓的金融公司——所羅門兄弟和高盛最感興趣，這兩家公司均在芝加哥設(shè)有辦事處。高盛合伙人、后來(lái)任美國(guó)財(cái)長(zhǎng)的羅伯特 ·魯賓（ Robert Rubin）、高盛傳奇人物格斯 ·萊維（ Gus Levy）以及約翰 ·懷特黑德都力勸保爾森選擇高盛，而且許諾他不必搬到紐約。因此保爾森最終選擇了高盛，他當(dāng)時(shí)年薪為 3萬(wàn)美元。

1974年 1月，保爾森把家搬回到他小時(shí)候生長(zhǎng)的地方、芝加哥西北部一個(gè)人口不到 4000人的小鎮(zhèn)——巴林頓山（ Barrington Hill）。保爾森從經(jīng)營(yíng)珠寶批發(fā)生意的父親手里買了 英畝農(nóng)場(chǎng)。在父母家門前一條彎曲小路往北一點(diǎn)的地方，他用木頭和玻璃建了一座簡(jiǎn)樸的房子。房屋坐落在一條半英里長(zhǎng)的馬路盡頭，四周環(huán)繞著高高的橡樹。

在高盛，保爾森被賦予的重任遠(yuǎn)超過(guò)一個(gè)初級(jí)投資銀行家所應(yīng)承擔(dān)的職責(zé)。高盛高級(jí)合伙人吉姆 ·吉爾德（ Jim Gelder）看著保爾森快速后移的發(fā)際線說(shuō)：“你知道的，亨利，我們通常不會(huì)讓像你這樣年輕的小伙子擔(dān)負(fù)如此重任。不過(guò)，你看起來(lái)要比你的實(shí)際年齡老多了。 ”通過(guò)西爾斯公司（ Sears）和卡特彼勒公司（ Caterpillar）等重要的中西部客戶，保爾森迅速證明了自己的價(jià)值，他很快被曼哈頓總部視為一顆冉冉升起的新星。 1982年，他成為了公司合伙人，躋身公司精英團(tuán)隊(duì)，擁有獲得更多紅利的資格。成為負(fù)責(zé)投資銀行業(yè)務(wù)的聯(lián)合主管及芝加哥子公司管理委員會(huì)的委員后，他每天把大量時(shí)間花在電話上，不停地通過(guò)語(yǔ)音郵件發(fā)出種種指令，他的這種習(xí)慣做法漸漸被公司上下所熟知。

然而 4年之后， 1994年 9月，高盛陷入一場(chǎng)風(fēng)暴。全球范圍一次始料不及的利率大幅上升重創(chuàng)公司，使公司當(dāng)年上半年的利潤(rùn)暴跌 60%以上。公司行政主管史蒂文 ·弗里德曼（ Stephen Friedman）突然宣布辭職， 36名高盛合伙人跟著離開，帶走了大量資金和業(yè)務(wù)關(guān)系。

為避免損失擴(kuò)大，公司董事會(huì)任命說(shuō)話向來(lái)柔聲細(xì)語(yǔ)的固定收益部主任喬恩 ·科爾津擔(dān)任董事長(zhǎng)。董事們認(rèn)為保爾森是理想的二號(hào)人物人選，因?yàn)樗粌H能很好地輔佐科爾津，還能向外界傳遞出一個(gè)信息：保爾森所擅長(zhǎng)的投資銀行業(yè)務(wù)仍將是高盛核心業(yè)務(wù)。他們希望科爾津和保爾森會(huì)像弗里德曼和羅伯特 ·魯賓以及之前的約翰 ·懷特黑德和約翰 ·溫伯格（ John Weinbery）一樣成為配合默契的搭檔。

整個(gè)計(jì)劃中只存在一個(gè)問(wèn)題：他們都不太看得上對(duì)方。

在弗里德曼位于貝克曼的公寓中舉行的會(huì)議上，保爾森反對(duì)在科爾津手下工作，更反對(duì)搬到紐約——這么多年來(lái)他一直盡力避免遷到那里?？茽柦蚬J(rèn)在一對(duì)一面談中極富說(shuō)服力，會(huì)后他提議與保爾森一起散散步。

“亨利，再?zèng)]什么能比與你密切合作更讓我高興的了，”科爾津真誠(chéng)地說(shuō)，“我們一定會(huì)成為真正的合作伙伴?！辈坏?1小時(shí)他們就達(dá)成了協(xié)議。

保爾森一到紐約就迅速行動(dòng)起來(lái)。幾天工夫他和妻子就看了好幾套公寓。備選公寓很快縮減到兩個(gè)，保爾森到兩套公寓快速看了看，把自己的意見用手機(jī)告知妻子，就匆匆趕向飛機(jī)場(chǎng)。