當(dāng)時的情況是害羞內(nèi)向的金斯伯格遭受到了巨大的打擊。從記事起他就是一個隱藏的同性戀者，每當(dāng)提及性，他總是格外靦腆。高中時期的金斯伯格曾經(jīng)瘋狂地迷戀同班的一位男孩，但當(dāng)他表露自己的渴望時，卻遭到了粗暴的回絕，這讓他徹底認識到這種感情是多么的不被理解。事實上，也正是這名男孩促使金斯伯格來到了哥倫比亞大學(xué)，但后來這名男孩應(yīng)征入伍，金斯伯格的希望也隨之落空。

由于母親的精神失常，金斯伯格擔(dān)心自己的同性戀傾向也是一種精神錯亂。在那時，同性戀被視為精神疾病的一種表現(xiàn)。因為新結(jié)識的三人，金斯伯格開始逐漸挑戰(zhàn)當(dāng)時的社會道德極限。第一天晚上，他們就開始酗酒，這激發(fā)了盧申和卡默爾競相做出粗暴的行為。盧申用牙齒咬開了啤酒瓶蓋，滿口鮮血。情急之下，卡默爾也做了相同的事情——這直接刺激了博羅斯，他從廚房端出一盤剃刀片和電燈泡來作為開胃菜。盡管一開始同性性愛并未被公開討論，但即使對于毫無經(jīng)驗的金斯伯格來說，卡默爾和博羅斯的暗示也過于明顯了。

接下來的幾個月，金斯伯格花了大量的時間在校外與他的新朋友們在一起，而極少與他的大學(xué)同學(xué)們相處。當(dāng)然盧申等人的圈子也吸納了其他一些有趣的人物，他們每一個都篤信自由主義理念。他們不同于金斯伯格在初期所接觸到的那些只專注于學(xué)術(shù)研究的學(xué)者。藥品和酒精在他們的生活中占據(jù)著重要地位，金斯伯格非?？释@種體驗，一開始是烈酒和大麻，然后是大劑量的麻醉劑，他總是想知道這些不同的物質(zhì)對他大腦能造成怎樣的刺激，即使在他第一次酩酊大醉的時候，他也堅持用筆和紙記錄了逐漸變醉的狀態(tài)，這種習(xí)慣在他日后每次嘗試用藥物尋求新刺激時都得以保持。

盧申有一位名叫伊迪·帕克的女朋友，她是一名性感且輕佻的金發(fā)女郎，她將自己準確地形容為一名來自密歇根州格羅斯彭特的準富人。她光彩奪目，以致人們常常把她當(dāng)做是年輕的芭芭拉·斯坦威克。伊迪表面上是到紐約來學(xué)習(xí)藝術(shù)的，但實際上她是想擺脫與母親在底特律郊區(qū)無聊生活的束縛，她幻想能在大城市的復(fù)雜環(huán)境中擁有自由獨立的生活。與盧申初識時，伊迪與祖母住在哥倫比亞大學(xué)附近，但后來金斯伯格認識盧申時，她已經(jīng)與一名年輕的戰(zhàn)時新娘瓊·沃爾莫·亞當(dāng)斯同住在一所公寓里了。瓊喜歡伊迪狂熱的做派，而她自己外向的性格也得到了其他人的青睞。

瓊·沃爾莫也是一名學(xué)生，但現(xiàn)在她懷孕了。她的丈夫正在海外服役，瓊發(fā)現(xiàn)自己并不能成為一名專一的妻子或母親。同伊迪一樣，她雖然在一個富裕的市郊家庭里長大但現(xiàn)在卻只想要追尋自己的自由。她不滿意這個社會強加在像她這種已婚婦女身上的無聲枷鎖，她想要尋找自己的刺激。

伊迪漂亮的外表以及快樂的天性已經(jīng)為她吸引了眾多男性追求者。亨利·克魯就是其中一位，他是芝加哥一名備受尊敬的法語教授的兒子。伊迪認為他身上帶有一種危險的浪漫，他黑色的頭發(fā)和漂亮的眼睛讓他擁有一種令人著迷的黝黑魅力?？唆斣?jīng)在位于布朗克斯、享有聲望的霍勒斯邁恩學(xué)校學(xué)習(xí)，但后來由于向同班同學(xué)出售避孕套和色情圖片而被開除。現(xiàn)在他正試圖隱藏自己那些乏味的學(xué)者背景，正如伊迪想要逃避自己過去優(yōu)越的生活一樣?？唆敍Q心去環(huán)游世界，但這種想法卻與想同伊迪待在一起的想法相矛盾。克魯決定把伊迪介紹給自己在霍勒斯邁恩學(xué)習(xí)時的一個叫做杰克·凱魯亞克的同班同學(xué)。他的想法是讓凱魯亞克看住伊迪，因為凱魯亞克在他的眼里是絕不可能引誘伊迪的一個人?？唆斦J為在自己“可靠”的安排下，伊迪會一直等他歸來。

不管克魯當(dāng)初是出自于什么原因?qū)P魯亞克介紹給伊迪的，但他對凱魯亞克的無害判斷卻是極其錯誤的。實際上，在他離開后不久，凱魯亞克就和伊迪睡在一起了。這樣的安排對于伊迪來說并不是壞事，她很享受男人的陪伴，而且凱魯亞克比克魯要帥得多。伊迪認為凱魯亞克天生的害羞只會更增加他的性魅力。帕克十幾歲的時候就懷孕了，她甚至不能確定這個孩子是克魯還是凱魯亞克的。人工流產(chǎn)雖然終止了她的懷孕，但還是造成了伊迪和她兩個男人之間關(guān)系的緊張。最后，令克魯倍感失望的是，伊迪竟然選擇了凱魯亞克作為自己固定的男友。

一天課后，帕克在倫敦西區(qū)（WestEnd）酒吧把跟自己志同道合的同學(xué)盧申·卡爾介紹給了凱魯亞克。幾杯啤酒下肚后，兩個男人開始攀談并交換了彼此的故事。凱魯亞克雖然來自于一個工薪階層家庭卻希望成為一個作家。他告訴盧申在自己的家鄉(xiāng)馬薩諸塞州的羅尼爾，他曾經(jīng)是一位足球明星，但在進入哥倫比亞大學(xué)校隊的第二年受傷了，因此他離開了球隊，并輟了學(xué)，現(xiàn)在他決定在紐約大街上找一些可以用于寫作的靈感。凱魯亞克的信念是不需要大學(xué)學(xué)位也同樣可以成為一名偉大的作家。

凱魯亞克的法加混合血統(tǒng)與盧申難堪的背景不同，但是他們同樣有著對冒險、豪飲以及睿智交談的渴望。盧申那時的女朋友賽琳·揚已經(jīng)成為了伊迪和瓊的好朋友。當(dāng)男士們坐在倫敦西區(qū)酒吧愉快交談的時候，她們也正聚在距離校園一個街區(qū)外的421西區(qū)118號街道的女生公寓里聊天。

那年冬天的一個晚上，當(dāng)金斯伯格正在酒吧與盧申交談時偶然碰到了伊迪和賽琳。隨即她們便邀請他到公寓里與凱魯亞克見面，她們把凱魯亞克描述成一個作家和水手，這是兩種對金斯伯格來說都非常浪漫的職業(yè)。在金斯伯格眼里，凱魯亞克就是理想作家的典型。伊迪告訴金斯伯格，凱魯亞克已經(jīng)寫了超過百萬字的散文但一直都沒有找到可以發(fā)表他作品的出版商。那時，金斯伯格正計劃成為一名勞工律師，但他認為自己同時也可以是一名業(yè)余詩人。正如他父親一樣，他或多或少地把寫作當(dāng)成了一種業(yè)余愛好。但凱魯亞克把寫作視為一生職業(yè)的這個信念讓他非常感興趣。

到達伊迪的公寓后，金斯伯格發(fā)現(xiàn)自己正在與見過的最帥的男人之一面對面。比金斯伯格年長四歲，21歲的杰克·凱魯亞克被艾倫當(dāng)作了男性美的真正化身。第一次見面時，凱魯亞克并不是特別尊重金斯伯格，并將他描述成一個“瘦弱的、戴著角框眼鏡的、有著巨大的突出耳朵的猶太男孩”。凱魯亞克總是四處晃蕩，做臨時工的同時結(jié)交朋友以及可以用作以后寫作的素材。他已經(jīng)摒棄了最初想要獲得學(xué)位的計劃，而是尋找著各種各樣的寫作靈感。在與伊迪交往后，一個廣泛的、反傳統(tǒng)的、豐富多彩的群體出現(xiàn)在了原來沉默、內(nèi)向的凱魯亞克面前。