自垮掉派第一次與哈爾·切斯見面開始，切斯就給他們講述了在丹佛認(rèn)識(shí)的一個(gè)叫做尼爾·卡薩蒂的年輕浪蕩子的故事。說服切斯入讀哥倫比亞大學(xué)的賈斯丁·布萊爾利也是尼爾·卡薩蒂在科羅拉多的導(dǎo)師，正是他將切斯介紹給了卡薩蒂?？ㄋ_蒂是一個(gè)跟金斯伯格差不多年紀(jì)的少年犯，在丹佛周圍招惹了很多的麻煩。尼爾吹噓他在16歲時(shí)就已經(jīng)偷了超過500輛車。他散發(fā)出強(qiáng)烈的性魅力，而且擁有著120的智商，除了迷人和有風(fēng)度外，他也相當(dāng)?shù)芈斆鳌?

卡薩蒂出身貧窮，他的父親是一個(gè)兼職理發(fā)師和全職酒鬼，他總是跌跌撞撞地輾轉(zhuǎn)在破敗丹佛的拉里默街區(qū)里的一個(gè)又一個(gè)廉價(jià)客棧里?？ㄋ_蒂的母親竭盡全力不讓自己的兒子受到他父親的不良影響，但在卡薩蒂十歲時(shí)，她就去世了，留下他在父親和同父異母的哥哥的辱罵聲中長大。當(dāng)他還是個(gè)少年時(shí)，卡薩蒂就已經(jīng)騙了多個(gè)女孩上床。因?yàn)檫€是個(gè)少年，卡薩蒂被學(xué)校開除并被送去了感化院，從而結(jié)束了在街頭的自學(xué)生涯。他令人驚訝的外表和不羈的性格吸引了無數(shù)人。有些人認(rèn)為他長得像年輕時(shí)的保羅·紐曼。男人和女人都被他的魅力所吸引，而卡薩蒂也非常清楚如何在他認(rèn)為值得的人面前展示他的魅力。卡薩蒂毫不費(fèi)力就說服了布瑞妮，讓他接受正規(guī)教育并追隨哈爾·切斯的腳步成為哥倫比亞大學(xué)的學(xué)生，盡管他還沒有從中學(xué)畢業(yè)。

為此，卡薩蒂帶著與他同樣年輕和活躍的妻子盧安妮·亨德森跳上了一輛偷來的車。他們驅(qū)車前往紐約，這成為他們多次橫穿全國的旅游中的第一次。到達(dá)中西部后，他們就丟棄了汽車，這對(duì)新婚夫婦乘公共汽車來到了時(shí)代廣場。如同兩個(gè)孩子第一次到迪斯尼樂園一樣，當(dāng)他們坐在一家通宵營業(yè)的自助餐廳里時(shí)，擺放在他們周圍的是不斷旋轉(zhuǎn)、可以隨意取用的甜品，外面是百老匯五光十色的燈光。這一切都讓這對(duì)夫婦激動(dòng)不已，他們完全被這個(gè)大城市震懾住了。

沒有浪費(fèi)時(shí)間，卡薩蒂立即出發(fā)去尋找哈爾·切斯，他知道切斯可以幫助他在這個(gè)有著800萬人口的大都市里建立起必要的人際關(guān)系。搭上切斯后不久，卡薩蒂就在倫敦西區(qū)酒吧見到了金斯伯格和凱魯亞克。正如之前一樣，金斯伯格立刻愛上了這個(gè)他視作是西方阿多尼斯的男人。而卡薩蒂這個(gè)熟練的騙子也立刻清楚地意識(shí)到性將會(huì)成為維持他們關(guān)系的關(guān)鍵因素。

相較而言，保守和缺乏激情的凱魯亞克認(rèn)為卡薩蒂展現(xiàn)出的是一種毫無約束的自由和男性氣概，是一個(gè)毫無顧忌的人?？ㄋ_蒂推測凱魯亞克是一個(gè)作家，他可以從他那里得到他所需要的任何東西。那時(shí)，凱魯亞克正忙于他的第一本小說——《小鎮(zhèn)和城市》（TheTownandtheCity）的創(chuàng)作。這是一本有關(guān)他在洛厄爾和紐約家庭生活的一本散亂的敘事詩般的長篇作品。凱魯亞克一開始并未意識(shí)到卡薩蒂將會(huì)成為自己生命中如此重要的角色，他認(rèn)為自己對(duì)卡薩蒂的著迷只不過一種輕微的迷戀而已。

卡薩蒂第一次拜訪時(shí)，博羅斯還在他德克薩斯的農(nóng)場里，當(dāng)兩人在那一年見面時(shí)，又是另外一番景象了。與其他人不同，博羅斯可以看穿卡薩蒂那些狡猾的小花招，因?yàn)樗幌霃目ㄋ_蒂那里得到任何東西，他始終對(duì)卡薩蒂保持著冷漠和疏離的態(tài)度。事實(shí)上，博羅斯非常嫉妒卡薩蒂能夠輕易獲得金斯伯格的愛慕和凱魯亞克的信任。

幾個(gè)星期以來，卡薩蒂和他的新娘一直都住在新澤西一個(gè)狹窄的公寓里，直到盧安妮厭倦了為支付賬單而拼命工作，她選擇一個(gè)人回到丹佛。失去了支付房租的人，卡薩蒂也不愿意外出工作，他搬去與金斯伯格住在了一起，這正是金斯伯格求之不得的事。為了取悅金斯伯格，卡薩蒂成了一個(gè)熱情而且經(jīng)驗(yàn)豐富的床伴。金斯伯格在他的日記中對(duì)這段性愛生活進(jìn)行了描述：在同卡薩蒂狂野的性愛劇落幕后，我又被留在了’絕望‘的岸邊。在獲得短暫的性滿足后，金斯伯格前所未有地寫起了十四行情詩和抒情詩來。

在邀請(qǐng)凱魯亞克和金斯伯格到丹佛拜訪后，1947年3月無拘無束的卡薩蒂又重新開始了尋找新的生活樂趣了。在從堪薩斯州到科羅拉多的途中，卡薩蒂坐在小酒館里寫下了給凱魯亞克的第一封信，這封信在后來被稱作“偉大的薩克斯之信”（GreatSaxLetter）。在信中，卡薩蒂描述了自己在公車上遇見一位來自紐約的女人后，他是怎樣試圖跟她發(fā)生關(guān)系，在遭到拒絕后，他又是怎樣成功地將接下來碰見的一個(gè)女孩誘騙到手的。當(dāng)凱魯亞克讀到這封信時(shí)，讓他印象深刻的不是信的內(nèi)容，而是卡薩蒂在講述這段經(jīng)歷時(shí)所使用的那種輕松的敘述方式，那些語言就仿佛是他當(dāng)面講述一樣。在這之前，凱魯亞克總是有意識(shí)地在他的文學(xué)作品中運(yùn)用作家的表達(dá)風(fēng)格，這完全不同于他平時(shí)的談話方式。而那以后，他努力使自己的撰寫看上去同口頭語言一樣自然和不受拘束。這是凱魯亞克同尼爾·卡薩蒂在一起發(fā)現(xiàn)的第一個(gè)重大的創(chuàng)造性突破。

在回到丹佛的幾周內(nèi)，卡薩蒂碰見了對(duì)他人生產(chǎn)生深遠(yuǎn)影響的女人。在他們認(rèn)識(shí)時(shí)，卡洛琳·羅賓森是丹佛大學(xué)藝術(shù)和舞臺(tái)設(shè)計(jì)的研究生。她是一個(gè)非常漂亮的金發(fā)女郎，很多人都認(rèn)為她跟卡薩蒂并不相稱。稍長于卡薩蒂，卡羅琳雖然出生于田納西州一個(gè)刻板的中產(chǎn)階級(jí)家庭，但她渾身上下都散發(fā)出一種成熟和老練的魅力。在早期寫給凱魯亞克和金斯伯格的信中，卡薩蒂寫到“我遇到了一個(gè)非常棒的女孩”，卡羅琳非常漂亮而且各方面都很完美。卡薩蒂唯一談到的她的缺點(diǎn)就是她是一個(gè)本寧頓女孩，而且在全國最好的文科藝術(shù)院校學(xué)習(xí)。這個(gè)評(píng)價(jià)顯示了兩個(gè)人生活的世界有著怎樣巨大的差異。在同一封信中，卡薩蒂還重申了想邀請(qǐng)金斯伯格和凱魯亞克來丹佛探望他的想法，而這兩人也開始照此制定計(jì)劃。

一旦博羅斯搬到德克薩斯州，每天針對(duì)凱魯亞克和金斯伯格的“心理治療”也就隨之宣告結(jié)束。金斯伯格認(rèn)為這個(gè)治療很有幫助，因此決定找一位專業(yè)的治療醫(yī)生繼續(xù)。他仍然被各種問題和神經(jīng)癥困擾著，而與卡薩蒂的激烈性事也使他重新開始質(zhì)疑起自己的心智來。

課程一結(jié)束，金斯伯格就決定這個(gè)夏天的假期去拜訪卡薩蒂。在旅行途中，他還有機(jī)會(huì)順道拜訪在德克薩斯農(nóng)場的博羅斯、瓊和漢克。凱魯亞克則有自己的旅行計(jì)劃，他要去探望在舊金山北部馬林縣擔(dān)任守衛(wèi)工作的亨利·克魯。他和亨利打算在商船上找份工作并由海路返回紐約。凱魯亞克詳細(xì)地繪制了沿著六號(hào)干線橫穿全國到達(dá)西海岸的旅行線路。理論上這是一條搭便車的完美路線，全程都保持在一條公路上，而一旦到達(dá)科羅拉多，他便可以停留幾天去拜訪卡薩蒂。

他的旅程剛一開始，就在紐約市北部沿著哈德孫河的熊山附近遇了一個(gè)小挫折。當(dāng)凱魯亞克到達(dá)六號(hào)干線時(shí)，他被突如其來的瓢潑大雨淋了個(gè)透，沒有一輛路過的車愿意讓他搭車。渾身濕透的他最終放棄了這段旅程并回到紐約，在那里他買了一張到這次旅行原本計(jì)劃第一站的車票。從芝加哥往西，他幸運(yùn)地搭到了便車。隨后他前往丹佛去拜訪卡薩蒂和其他一些哥倫比亞大學(xué)的朋友，比如哈爾·切斯，艾德·懷特和阿蘭·湯姆克。

這些旅行是金斯伯格和凱魯亞克人生中的第一個(gè)重要公路旅程。即使沒有一個(gè)順利的開始，但到達(dá)丹佛后，一切看上去都美妙起來。盡管如此，丹佛的團(tuán)聚對(duì)于凱魯亞克來說還是不盡如人意。懷特和湯姆克根本就無法忍受卡薩蒂，但因?yàn)橐宦飞隙寂c他們?cè)谝黄?，在凱魯亞克看來，丟下他們跟卡薩蒂在一起是不對(duì)的。