當(dāng)金斯伯格航行到卡塔爾時(shí)，博羅斯、卡薩蒂和漢克已經(jīng)收割完大麻并將它們?nèi)肓擞薪饘偕w的玻璃瓶中，然后裝上汽車向紐約城開去，但他們賣“茶”的計(jì)劃最終沒能實(shí)現(xiàn)。那些大麻葉子并沒有經(jīng)過正確的干燥，全都在完全封閉的玻璃瓶里腐爛了?；氐郊~約后，博羅斯聯(lián)系上了毒販子比爾·加弗，他又一頭扎回毒品里?？ㄋ_蒂?zèng)]有找到合適的工作，他來到了舊金山。卡羅琳最近從丹佛搬到了那里追求她的事業(yè)。卡薩蒂在加利福尼亞寫信給凱魯亞克，為自己沒有在紐約等待與他的見面而道歉，但他把責(zé)任歸咎到了卡羅琳身上。他聲稱她是他唯一想要的女人：“我堅(jiān)信卡羅琳完全是，我的發(fā)現(xiàn)是正確的——所以，不要為你的朋友卡薩蒂擔(dān)心，他已經(jīng)找到了他想要的，跟她在一起他獲得了前所未有的滿足感?！焙芸欤_琳就懷孕了，而卡薩蒂也開始在一家當(dāng)?shù)氐姆?wù)站工作。不管卡薩蒂有多愛卡羅琳，他都無法遵從一夫一妻的關(guān)系。12月盧安妮出現(xiàn)在舊金山，雖然卡薩蒂勸說她終止他們的婚姻，但他們卻還是背著卡羅琳睡在了一起。

跟凱魯亞克一樣，艾倫·金斯伯格在卡薩蒂離開前往舊金山的幾天后就來到了紐約。有了在卡塔爾航程中掙的錢，金斯伯格能夠在曼哈頓上區(qū)租一間小公寓，重新開始在哥倫比亞大學(xué)的學(xué)習(xí)。每到晚上，他就開始給他的朋友們寫一些閑聊的長(zhǎng)信。他甚至也給凱魯亞克寫了信，后者正在奧松公園忙著對(duì)《小鎮(zhèn)和城市》的完結(jié)稿進(jìn)行重新修改，他母親很樂意為在那里他煮飯和打掃房間。

不幸的是，金斯伯格不得不為一直困擾著他的母親問題做出決定。在他回來后不久，她母親接受治療的比爾格里州立醫(yī)院的醫(yī)生就他母親的病情給他寫了一封信。日益加重的精神分裂和偏執(zhí)癥引發(fā)了內(nèi)奧米一連串的不安和暴力行為。醫(yī)務(wù)人員認(rèn)為，他母親康復(fù)的唯一機(jī)會(huì)是實(shí)施一個(gè)結(jié)果不可預(yù)知的手術(shù)?！翱梢源_定的是，她的精神狀況已經(jīng)嚴(yán)重到需要實(shí)施腦前額葉切除手術(shù)的地步了”，哈利·沃森醫(yī)生這樣寫道。這個(gè)方法已經(jīng)成為比爾格里州立醫(yī)院治療所有病人的萬(wàn)能藥了，一些醫(yī)療人員認(rèn)定這種治療方法將會(huì)收到良好的效果。但他們需要得到責(zé)任方的許可才能實(shí)施這個(gè)手術(shù)，金斯伯格的父母已經(jīng)離婚，所以只得讓他來做這個(gè)決定。

期待著這個(gè)手術(shù)能夠減輕母親的痛苦，金斯伯格勉強(qiáng)在表格上簽了字。手術(shù)完成后，當(dāng)金斯伯格發(fā)現(xiàn)內(nèi)奧米的個(gè)性也隨著她的暴力行為消失時(shí)，他才開始意識(shí)這個(gè)手術(shù)是一個(gè)可怕的錯(cuò)誤。跟很多接受了這個(gè)手術(shù)的人一樣，內(nèi)奧米實(shí)際上變成了一具行尸走肉，手術(shù)后，她甚至不能認(rèn)出金斯伯格來。在金斯伯格的余生里，他始終無法原諒將母親變成這樣的自己。

卡薩蒂在加利福尼亞結(jié)束了與盧安妮的婚姻，他可以自由地迎娶有著四個(gè)月身孕的卡羅琳了。但實(shí)際上，卡薩蒂此時(shí)正經(jīng)歷著他感情最艱難的時(shí)期。他情緒低落，一天晚上，當(dāng)他拿著左輪手槍坐在車的后座時(shí)，曾認(rèn)真地想要結(jié)束自己的生命。1948年4月1日，卡薩蒂和卡羅琳在舊金山市政廳舉行了婚禮。由于那時(shí)的卡薩蒂太過窮困，卡羅琳負(fù)責(zé)了婚戒和結(jié)婚證的所有費(fèi)用。她甚至在被譽(yù)為“阿爾卑斯梯田”的一座非常陡峭的山上找到了一間新公寓，但她隨后就為這個(gè)決定后悔了，隨著嬰兒出生的臨近，步行上山簡(jiǎn)直讓她疲乏不堪。

在德克薩斯新韋弗利的慘敗幾乎結(jié)束了博羅斯的農(nóng)場(chǎng)生活。他沒有接受過任何農(nóng)業(yè)方面的教育，而且不適合做辛苦的勞動(dòng)，他將自己定義為有著專門工人為他照看農(nóng)作物的鄉(xiāng)村紳士。除了那次販賣大麻的失敗外，他多次進(jìn)入城鎮(zhèn)為自己、瓊和漢克尋找毒品的行為已經(jīng)引起了鄰居的懷疑。當(dāng)一位德克薩斯的警察發(fā)現(xiàn)他和瓊在他們汽車的后排做愛時(shí)，他被以公然猥褻罪逮捕了。

博羅斯急于擺脫在德克薩斯的經(jīng)歷，所以他將農(nóng)場(chǎng)掛牌出售，前往新奧爾良，他希望在那里能夠找到更可靠的毒品來源。在大逍遙（新奧爾良又稱大逍遙BigEasy），同性戀在一定程度上是可接受的，這對(duì)于他來說也相當(dāng)重要。金斯伯格經(jīng)常在他紐約的公寓里給博羅斯寫信，和他交換一些毒品的信息。一開始，博羅斯一家住在靠近新奧爾良的61干線上的一個(gè)小地方，但到了1948年6月，他們穿過密西西比河，在更僻靜的阿爾及爾找到了更完美的家。從那里出發(fā)，經(jīng)過短程的渡輪就可以達(dá)到城里，那里有儲(chǔ)備充裕的毒品經(jīng)銷商。接下來的一年里，他們就將阿爾及爾當(dāng)成了家。