1948年12月，金斯伯格離開了讓他經(jīng)歷了布萊克幻景的東哈萊姆公寓，搬到了靠近72號街約克大道上的另一間公寓?？恐诼蹇朔评罩行拿缆?lián)社做送稿工的微薄收入，他可以為自己支付適量的租金。他的工作是在晚上，這樣他就可以在白天繼續(xù)哥倫比亞大學(xué)的課程了。在被提升前，盧申·卡爾也在聯(lián)合社做著類似的工作，這對有抱負(fù)的作家來說是很常見的工作。其中一些人比如盧申，可能會進(jìn)一步成為新聞作者和編輯，但像金斯伯格這樣的送稿工人則僅僅只是一個(gè)臨時(shí)工而已。

當(dāng)金斯伯格在他約克的新家里居住下來時(shí)，卡薩蒂、盧安娜和艾爾·辛克爾跳進(jìn)了卡薩蒂那輛嶄新的、1949款的灰栗色哈得遜汽車，他們一起去了城鎮(zhèn)?？ㄋ_蒂用他在鐵路公司的最后積蓄支付了汽車的預(yù)付金，留下幾乎身無分文的卡羅琳獨(dú)自回到舊金山。他們在落基山停留了一會兒，接上了去拜訪妹妹寧以及她丈夫保羅·布萊克的凱魯亞克及其母親。在卡薩蒂的指揮下，他們在落基山和紐約之間做了兩個(gè)快速的來回，以便運(yùn)送凱魯亞克的母親和她的一些家具，在把凱魯亞克的母親安頓在紐約后，他們出發(fā)去見金斯伯格了。

這個(gè)團(tuán)隊(duì)掌管了金斯伯格的公寓，并在金斯伯格工作和學(xué)習(xí)期間舉行了一系列的聚會。大多數(shù)活動(dòng)凱魯亞克都參與了，同時(shí)他還在等待著小說《小鎮(zhèn)與城市》的出版社反饋消息，在這之前，他將它發(fā)送給了一些書商。新年過后，他們就該離開了，金斯伯格很希望自己也能跟他們一起走，但最后他還是決定留下來先完成學(xué)業(yè)。他發(fā)誓說以后一定會有自己旅行的時(shí)間的。

從加利福尼亞往東旅程的第一站起，海倫·漢克就抱怨自己被擠在狹窄的汽車?yán)?，很快，她就被打發(fā)到前方的新奧爾良等待他們了。對她的婚姻來說，這不是一個(gè)幸運(yùn)的開始。海倫與艾爾·辛克爾的相處時(shí)間非常短暫，而現(xiàn)在他們肯定還在奇怪當(dāng)初是怎么看上對方的。在新奧爾良，他同博羅斯和瓊住在阿爾及爾擁擠的小房子里，這樣的安排讓海倫和博羅斯都很難受。博羅斯生氣在沒有任何通知的情況下，直接就把新娘扔給了他，這只會更增加他對卡薩蒂的敵意。他急躁地給金斯伯格寫了幾封信，詢問那伙人預(yù)計(jì)什么時(shí)候可以到達(dá)，將海倫·漢克帶走。

博羅斯和瓊深深地沉迷在毒品之中，他們對自己的毒癮毫無控制力。博羅斯當(dāng)時(shí)真的很努力想要戒掉海洛因，但瓊對安他非命的依賴已經(jīng)十分讓人憂心了。她幾乎從來不睡覺，所有事情都讓她感到困擾。甚至在半夜時(shí)，她可以做出一些像搜尋院子樹里蜥蜴那樣奇怪的事情來。

在金斯伯格的住處舉行完最后一次迎接1949年的聚會后，這伙人擠進(jìn)了卡薩蒂的汽車朝北方進(jìn)發(fā)去找海倫了。當(dāng)卡薩蒂、凱魯亞克、艾爾和盧安娜達(dá)到博羅斯的住所時(shí)，博羅斯已經(jīng)受夠了目前的狀況并要求他們盡快離開。他開始討厭卡薩蒂，將他看作是金斯伯格另一個(gè)放縱的騙子熟人。“他準(zhǔn)備犧牲家庭、朋友甚至是他的那輛汽車以幫助他從一個(gè)地方搬到另一個(gè)地方。”博羅斯后來寫信給金斯伯格。卡薩蒂甚至還犯了一個(gè)錯(cuò)誤，他向博羅斯要錢以便繼續(xù)他們的旅程。被要錢是博羅斯最討厭的事情，他連一分錢也不愿意給這個(gè)不勞而獲的人，而是急于要擺脫他。

在他們離開紐約不久后的一個(gè)雪夜里，漢克出現(xiàn)在了金斯伯格的門前。他的狀態(tài)非常糟糕，腳流著血，整個(gè)人看上去又瘦又累。他請求金斯伯格放他進(jìn)去給予他照顧。常識警告金斯伯格要小心處理。漢克從金斯伯格以前的公寓里偷了很多東西，那些東西甚至并不屬于金斯伯格，雖然漢克后來試圖對這個(gè)錯(cuò)誤進(jìn)行寬恕和慷慨的處理——他償還了那些被偷的東西?，F(xiàn)在漢克的情況是如此糟糕，金斯伯格動(dòng)了惻隱之心，他讓漢克進(jìn)來并讓出了自己的床，接下來的幾周，他都睡在沙發(fā)上。

隨著漢克體力的逐漸恢復(fù)，他變得更善交際。他開始幫金斯伯格做一些家務(wù)雜事，最后他帶了自己的兩個(gè)朋友回到公寓。小杰克·美洛蒂和薇琪·拉塞爾，他們跟漢克一樣都是三流的騙子。他們靠著自己的小聰明，通過入室行竊謀生。有時(shí)為了掙錢買毒品和其他的必需品，薇琪還會去賣淫。偷竊是小杰克的專長，所以不久后，他就開始在金斯伯格的公寓里存放那些贓物。金斯伯格并沒有對此表示反對，房間里的贓物也就越來越多了。

到了春天，金斯伯格開始意識到如果再不進(jìn)行制止，事情將會發(fā)展到無法控制的地步。而現(xiàn)在他已經(jīng)完成哥倫比亞大學(xué)的課程，終于可以自由地去旅行了。他認(rèn)為最好的解決方法是在這個(gè)夏天將公寓留給漢克，然后自己遠(yuǎn)離這里去新奧爾良拜訪博羅斯和瓊。

隨著出發(fā)日期的日益臨近，金斯伯格決定將他的一些手稿和書信送到哥哥那里，以便在自己不在期間里，它們能夠得到妥善的保管。為了報(bào)答金斯伯格的好客，小杰克提供了幫助。他們上了車，當(dāng)然車是偷來的，帶著幾箱裝滿金斯伯格書稿的箱子朝著尤金的公寓出發(fā)了。途中，小杰克非法轉(zhuǎn)了個(gè)彎，結(jié)果將車開進(jìn)了一條錯(cuò)誤的單行道里，這一切剛好發(fā)生在一個(gè)警察面前。車在追逐中翻了，將金斯伯格、小杰克、薇琪和行李都扔到了街上。沒有人受傷，金斯伯格和薇琪逃進(jìn)了附近的一個(gè)地鐵站里，但小杰克被抓了。警察很快就找到了金斯伯格的公寓，并將他和漢克以私藏贓物罪逮捕了。

這件事很快被刊登在紐約的報(bào)紙上了。一個(gè)前途光明的哥倫比亞大學(xué)的學(xué)生居然跟毒品、盜竊和賣淫扯到了一起，這讓大家津津樂道。有記者甚至說金斯伯格跟這些罪犯混在一起是為了給他正在創(chuàng)作的一本小說尋找第一手素材。金斯伯格的父親無法理解像他這樣的一個(gè)聰明人是如何讓自己被這些卑劣的騙子所利用的。然而事情原本就要復(fù)雜得多，金斯伯格對愛的渴求，他的慷慨，他對自己精神錯(cuò)亂的日益確信，他缺乏的自信和可憐的自尊都在起著作用。

路易斯找到了金斯伯格最著名的教授萊昂內(nèi)爾·特里林，這是他所知道的最有影響力的人，他請求教授憐憫憐憫自己這個(gè)任性的兒子。在特里林的幫助下，他們與檢察官達(dá)成了協(xié)議，金斯伯格被押送到紐約州精神病中心接受治療，從而逃過了牢獄之災(zāi)。而另一方面，漢克，小杰克和薇琪都被確實(shí)地逮捕了，得到了他們應(yīng)有的懲罰。