博羅斯在新奧爾良被逮捕后，警察在搜查他房間時發(fā)現(xiàn)了海洛因、大麻還有未獲許可的槍械。但因為他們事前并未辦理搜查許可，因此博羅斯在父母為他請的有經(jīng)驗的律師的幫助下，得到了保釋。一恢復自由，博羅斯就登記進入了一家私人療養(yǎng)院，開始了為期一周的戒毒生活。治愈后，博羅斯認為與坐牢相比，離開城鎮(zhèn)會是更好的解決辦法，這個想法也得到了他律師的同意。

1949年5月，博羅斯和瓊帶著兩個孩子回到了他們在德克薩斯法爾，凱爾斯·艾爾溫住所附近租的房子里。雖然有優(yōu)秀的律師，但新奧爾良審判的結果對他并不有利。博羅斯曾經(jīng)被監(jiān)禁過，這讓他在這次毒品控訴中有可能會面臨幾個月的牢獄生活。為了逃避監(jiān)禁，博羅斯決定遷居到墨西哥城。那年九月，他朝南出發(fā)以尋找住所。對自認為過于嚴格的美國法律和法規(guī)，他感到非常惱怒。他希望自己做什么都不會受到那些警察和無關緊要的官僚人員的干涉。如果在國外呆上五年以上，新奧爾良案件的法定時效就會過期，而他也就可以安全地回來了。事實上，后來當博羅斯永久地回到美國的時候，已經(jīng)是近25年后的事了。懷著對未知未來的憧憬，瓊和孩子們搬到了墨西哥首都一條盡頭路上的新家里。在那里，博羅斯開始創(chuàng)作一本關于一個癮君子在美國的冒險生活的小說，后來這本書以《癮君子》（Junkie）的名字出版了。

1949年夏天，當博羅斯還在為自己爭取自由的時候，金斯伯格進入了紐約州立精神治療中心，它是哥倫比亞長老會醫(yī)院的分部。在那里他開始同一大群真正的精神病患者生活在一起。在同周圍的人進行比較后，金斯伯格意識到他自己的問題并不是無法解決的。“其他人一天中看到的幻象比我一年看到的還要多，”他這樣告訴凱魯亞克。

金斯伯格在（他把它稱為）“精神病院”的第一天就碰見了一個叫卡爾·所羅門的年輕猶太人。當金斯伯格在病區(qū)大廳撞上他時，卡爾才剛從休克療法中釋放出來。除了大把的空余時間外，一無所有的兩個年輕人開始了交談。金斯伯格告訴凱魯亞克，所羅門“用一種不懷好意的語氣告訴我，醫(yī)生是怎樣通過休克療法把他逼瘋的”。兩人發(fā)現(xiàn)他們對文學有著共同的愛好，并很快將自己比作了俄羅斯著名小說里的主人公。他們很容易對那些無助的、無法跟殘酷無情的社會抗爭的可憐人產(chǎn)生同情。

卡爾·所羅門在布朗克斯出生并長大，同凱魯亞克一樣，他大多數(shù)時間都同母親生活在一起。他有一個非常聰慧的，但又有些脆弱的頭腦。他喜歡法國的達達主義，超現(xiàn)實主義以及存在主義，并對他們的很多行為都進行了模仿。事實上，當他1947年在巴黎時，曾經(jīng)有一晚見到過偉大的法國劇作家安托南·阿爾托。在大學里舉行的一次有關象征主義詩人斯蒂芬娜的演講上，所羅門將土豆沙拉扔向了演講者。他認為只有的達達主義才能對自己的行動有所激勵。不久后，卡爾在布魯克林學院的餐廳里偷了一個花生黃油三明治并向警衛(wèi)展示了他的成果。在被進行有關的詢問時，所羅門要求進行前腦葉白質(zhì)切除術，他要像阿爾托一樣為社會而自殺。他也因此被送到了遇見金斯伯格的這個精神治療醫(yī)院。

一開始，金斯伯格希望醫(yī)生能夠積極關注他的病情，但很快他就意識到這些醫(yī)生所希望的不過就是病人能夠遵守醫(yī)院的規(guī)章制度而不去制造麻煩。通過心理治療來治愈他疾病的信念很快就破滅了。但他仍然決定盡力配合醫(yī)生的建議，以期望病情能有所好轉(zhuǎn)。他很快就認同了醫(yī)生關于同性戀是一種疾病的說法。為了進行自我治療，他承諾改變并開始同女性約會。醫(yī)生甚至簡單地說服他相信，他從未見到布萊克的影像，只是受到了幻覺的欺騙而已。

金斯伯格每天都在日記里記錄著卡爾和其他病人的軼事，當時的他還沒有意識到這些有一天會被整理到他最著名的詩《卡爾·所羅門的吶喊》（HowlforCarlSolomon）里。在治療中心的日子，金斯伯格逐漸認識到當今社會需要的不一定是心智正常的人，但他的行為必須是正常的。1950年2月底，他的醫(yī)生們認為自己已經(jīng)做了可以為病人做的所有治療，金斯伯格出院了。

1949年8月，當金斯伯格逐漸習慣在精神病區(qū)的生活時，凱魯亞克突然在半夜里出現(xiàn)在了舊金山并直接走向了卡薩蒂所在的拉塞爾街道。在敲開了一間小平房的門后，他猝不及防地看到卡薩蒂全身赤裸地站在門口。他再一次為卡薩蒂的毫無顧忌而感到吃驚?！俺嗦闶撬邮澜绲姆绞健?，這成為了凱魯亞克《在路上》里的名句。他和卡薩蒂最初還就后者的自傳擬寫提綱，但城市里的各種消遣對兩個男人來說誘惑實在太大了，很快他們的大部分時間都被用來追逐城里酒吧和爵士吧的女人們了。在他們尋歡作樂的時候，卡羅琳則忙著工作、收拾房間以及照看卡薩蒂的女兒。但這樣的安排并沒能持續(xù)多久，卡羅琳不久后就開始為自己是房間里唯一的“成年人”而感到憤怒。她已經(jīng)受夠了這樣的待遇，而且因為再次懷孕，她不能再繼續(xù)擔當兩個成年男人母親的角色了。

卡薩蒂不負責任的行為導致了家庭內(nèi)部的爭吵，但這也給了卡薩蒂分手的借口。他給卡羅琳留下了一封有著戲劇性開頭的告別信，“我今天離開了——再也不會讓你煩惱了?！彪S即便和凱魯亞克瘋狂地去了丹佛、芝加哥以及底特律，他們最后來到了紐約。凱魯亞克希望在那里再次碰見他的前妻伊迪·帕克。關于這次旅行，后來凱魯亞克在《在路上》的卷軸初稿中將其描述成他們多次橫穿全國的旅行中的其中一次，但有關這次旅程的很多章節(jié)在最后出版時被編輯刪除了。

到了紐約后，卡薩蒂同凱魯亞克以及他的母親在列治文山住了一段時間，但很快他就認識了一個叫做戴安娜·漢森的女孩，并搬入了她位于上東區(qū)的公寓。戴安娜是一個來自于紐約北塔里蹲的性感的、黑發(fā)的時裝模特。她受過良好的教育而且來自于一個中產(chǎn)家庭。漢森才剛剛在這個城市開始自己的事業(yè)就在一次聚會上遇見了卡薩蒂，并立刻被他迷住了。在卡薩蒂搬入后不久，漢森就懷孕了。她和卡薩蒂開始討論婚姻的利弊，這時一個瘋狂的計劃在卡薩蒂的腦海中形成了：他可以借此擁有兩個家庭，一年在每個家住六個月。

1950年1月26日，卡羅琳在舊金山生下了他們的第二個女兒杰米，當時只有她的新朋友海倫·辛克爾給她提供了幫助。緊接著漢森就告訴了卡羅琳她懷孕的消息，卡羅琳同意與卡薩蒂離婚，這樣他們就可以在孩子出生前結婚。在50年代的道德標準里，這樣做是“正確的”，它可以避免孩子成為私生子。也許終于認識到卡薩蒂根本就不能如她最初所希望的那樣給她和她的孩子們?nèi)魏纬兄Z，卡羅琳在六月向法院提出了離婚。之后卡薩蒂的生活變得非?；靵y，但他仍不愿意對任何事負責任，和他生活的女人只能靠自己來解決所有的問題。