1892年，孫中山畢業(yè)于香港西醫(yī)書院，隨后在澳門、廣州等地一面行醫(yī)，一面聯(lián)絡(luò)有志之士，準備創(chuàng)立革命團體。1894年，孫中山上書李鴻章，提出“人能盡其才，地能盡其利，物能盡其用，貨能暢其流”的改革主張，但未被接受。

1894年11月，孫中山從上海再次赴檀香山，創(chuàng)建了第一個資產(chǎn)階級反清革命團體興中會，以“驅(qū)除韃虜，恢復(fù)中國，創(chuàng)立合眾政府”為誓詞。次年2月，他聯(lián)合香港愛國知識分子的組織輔仁文社，建立香港興中會。同年10月，興中會密謀在廣州起義，事泄失敗，孫中山被迫亡命海外。1896年10月，在英國倫敦曾被清公使館誘捕，經(jīng)英國友人營救脫險。此后，孫中山詳細考察歐美各國的經(jīng)濟政治狀況，研究了多種流派的政治學說，并與歐美各國進步人士接觸，初步形成了三民主義思想。1897年，孫中山由英國經(jīng)加拿大轉(zhuǎn)赴日本，結(jié)交了宮崎滔天、犬養(yǎng)毅等朝野人士，宣傳革命思想，聯(lián)絡(luò)各地反清志士。

史堅如與孫中山在日本會面后，一見傾心，相談甚歡，前后暢談了十多天。他們有時談得興趣高昂，就從白天一直談到深夜。在孫中山勸說下，史堅如放棄了在日本留學的計劃，回國策劃反清革命。史堅如慷慨地說：“天下多事，不是我輩安坐的時候！”便與孫中山握手告別，奉孫中山之命從日本回國，負責聯(lián)絡(luò)長江一帶會黨。

對于這位翩翩美少年，孫中山嗟訝不已。他認定史堅如是一位“命世之英才”。

1900年春，史堅如沖破母親的阻攔，離開澳門到香港，協(xié)助陳少白創(chuàng)辦《中國日報》，在理論上大力宣傳反清革命，將中國日報社變成了策劃反清武裝起義的大本營。

1900年夏秋間，清政府利用義和團，實行愚昧的排外政策，結(jié)果引起八國聯(lián)軍攻入北京，慈禧攜光緒帝逃往西安，北方陷入無政府狀態(tài)。保皇黨利用唐才常的勢力，謀在長江流域起兵勤王，中部各省也風聲鶴唳。孫中山?jīng)Q定乘此機會，在廣東惠州發(fā)動起義。

1900年7月17日，孫中山乘法國輪船“煙狄斯號”到香港，因香港政府對孫中山驅(qū)逐五年令未到期，不準他登岸。這樣，孫中山便召集鄭士良、陳少白、史堅如、李紀堂等人在船上商議再舉起義的計劃。

孫中山?jīng)Q定利用義和團運動之特定時機，命鄭士良等人往惠州聯(lián)絡(luò)會黨準備發(fā)動武裝起義，得手后向福建沿海進軍；孫中山坐鎮(zhèn)臺灣供給餉械；楊衢云和陳少白留香港接應(yīng)；史堅如和鄧蔭南到廣州部署起義，其目的不是奪取廣州，而是想在惠州起義時牽制清軍，并組織暗殺清廷在廣州的軍政大員，以資策應(yīng)。