1905年6月，孫中山由歐洲取道新加坡赴日本，致電尤列，約《圖南日報(bào)》主持人相見。輪船停泊新加坡時(shí)，尤列便介紹陳楚楠、張永福、林義順等人登船見面。經(jīng)陳楚楠等人到警廳擔(dān)保，孫中山得以上岸到小桃源俱樂部聚會(huì)，商談組織革命團(tuán)體事宜。從此，陳楚楠與孫中山結(jié)下了深厚的革命情誼。

在離開新加坡港口不久，孫中山就給陳楚楠寫信一封，全文如下：

楚楠仁兄大人足下：

星期一會(huì)，欣慰平生，惜為時(shí)匆匆，不能暢敘一切為憾。弟今不停西貢，直往日本，先查探東方時(shí)局，以定方針。方針一定，再來南地以招集同志，合成大團(tuán)，以圖早日發(fā)動(dòng)。今日時(shí)機(jī)已熟，若再不發(fā)，恐時(shí)不我待，則千古一時(shí)之會(huì)恐不再來也。日前所言林氏之親戚，祈將其姓氏住址詳開寄我，以得有便或請他來會(huì)，或派人往見他，以聯(lián)合閩廣，而共大事。有信寄橫濱郵政信箱二六一號(hào)黎炳垣轉(zhuǎn)孫逸仙醫(yī)生。

西貢人心亦大開，已有同志欲創(chuàng)一報(bào)館于此，以聯(lián)絡(luò)各埠之聲氣，惟不知辦法，及欠人員。弟今許助補(bǔ)此兩缺點(diǎn)，大約二三個(gè)月后由東洋南回，則此事可以成矣。此亦一可喜之事也。

匆匆不盡，余俟再報(bào)。此致，即候大安不一各位同志統(tǒng)此問好不另。

弟中山謹(jǐn)啟，7月7日西貢發(fā)1906年6月，孫中山再次來到新加坡，在“晚晴園”召開大會(huì)，成立中國同盟會(huì)新加坡分會(huì)，陳楚楠被選為會(huì)長。接著，陳楚楠在英荷所屬各地陸續(xù)組織分會(huì)或通訊處者有數(shù)十埠，概屬新加坡統(tǒng)轄。1908年，孫中山自越南河內(nèi)移居新加坡，設(shè)立南洋支部，特派胡漢民為支部長。

《圖南日報(bào)》出版不到兩年因經(jīng)費(fèi)不足而?？?。兩個(gè)月后，陳楚楠再度聯(lián)合張永福合股創(chuàng)辦《南洋總匯報(bào)》，由于招股時(shí)審查不嚴(yán)，致使報(bào)社股東內(nèi)部產(chǎn)生矛盾。在拆股時(shí)，陳楚楠失去繼承權(quán)，《南洋總匯報(bào)》淪為?；庶h的機(jī)關(guān)報(bào)。

1907年7月12日，陳楚楠與張永福、林義順等人重新籌辦的《中興日報(bào)》，在新加坡出版，由田桐、王斧任編輯。1908年，《中興日報(bào)》發(fā)行量猛增四千多份，同盟會(huì)的革命主張?jiān)谌A僑中得到了廣泛的傳播。