羅斯福為助手們津津樂道的大膽與自信可能會演化成一種自以為是的冒險(xiǎn)之舉。在第一任期內(nèi)，羅斯福的許多“新政”措施皆被最高法院推翻。1937年2月，羅斯福出人意料地宣布擬提議在最高法院增加六名大法官。盡管羅斯福對最高法院的挫敗感是可以理解的，但該提議的動作之大，還是令人始料不及。羅斯福事先既沒有與國會議員溝通，也沒有向近身助手們征詢意見。由此引起的震蕩不僅浪費(fèi)了原本或可更好利用的政治活力，還促成了一個跨黨派保守派聯(lián)盟的形成，即便在羅斯福退出政治舞臺許久之后，該聯(lián)盟依然妨礙著自由主義改革政策的出臺。

在國際事務(wù)中，羅斯福也同樣我行我素地跟著感覺走，他與蘇聯(lián)建立起來的極度個人化的戰(zhàn)時關(guān)系便是如此。關(guān)于羅斯福戰(zhàn)時外交的文獻(xiàn)綜述，參見 Mark A. Stoler, “A Half Century of Conflict: Interpretations of U.S. World War II Diplomacy,” Diplomatic History 18 (1994): 375403。*羅斯福在二戰(zhàn)后期與斯大林達(dá)成的協(xié)議中是毫無必要地犧牲了西方的利益，還是只是對蘇聯(lián)在東歐的勢力作出了現(xiàn)實(shí)的反應(yīng)？對此下一個斷論是不太可能的。關(guān)于這個問題的立場既要考慮到無法證實(shí)的復(fù)雜的歷史偶然因素，也有賴于辯論各方的價值觀念和證據(jù)規(guī)則。1942年，羅斯福對丘吉爾說，他自認(rèn)為能“比英國外交部和美國國務(wù)院更好地與斯大林打交道”Warren F. Kimball, ed., Churchill and Roosevelt: The Complete Correspondence: 1. Alliance Emerging, Princeton, N.J.: Princeton University Press, 1984, p421.。1943年11月，當(dāng)兩位領(lǐng)導(dǎo)人與斯大林見面時，羅斯福不斷嘲弄丘吉爾，以博取與斯大林建立起一種個人關(guān)系。22羅斯福后來回憶說，丘吉爾被弄得越生氣，斯大林就越高興,“斯大林終于迸發(fā)出了一陣發(fā)自肺腑的開懷大笑。此后，我們之間的個人關(guān)系便建立了起來。斯大林也會不時地插上幾句俏皮的話。堅(jiān)冰得以融化，我倆的談話就像男人之間、兄弟之間的交流，輕松自如”轉(zhuǎn)引自Frances Perkins， The Roosevelt I Knew， New York: Viking, 1946, pp8385.。

然而，這不過是羅斯福的一廂情愿。半年后，南斯拉夫共產(chǎn)黨人米羅萬·迪吉拉斯(Milovan Djilas)與斯大林有過一次談話。斯大林在談話中說羅斯福甚至不如丘吉爾值得信任。他說，丘吉爾是“那種你若不看緊了便會從你口袋里掏點(diǎn)小錢的人”，而羅斯福卻是“出手便會從你口袋里大把掏錢的人”Milovan Djilas, Conversation with Stalin, New York: Harcourt, Brace & World, 1962, p73.。