由于他將曾點的人生理想變?yōu)樽约含F(xiàn)實的人生體驗，所以陶淵明對“曾點之志”有一種獨到深至的體認，“從來說曾點為狂，不曾道破靜字，今始拈出，深心體貼，俗人不知”。儒門一直將曾點的人生態(tài)度稱為“狂者胸次”，《孟子·盡心下》將曾點作為狂者的代表：“萬章問曰：‘孔子在陳曰：“盍歸來乎！吾黨之小子狂簡，進取，不忘其初?！笨鬃釉陉?，何思魯之狂士？’孟子曰：‘孔子“不得中道而與之，必也狂狷乎！狂者進取，狷者有所不為也”?？鬃迂M不欲中道哉？不可必得，故思其次也?！覇柸绾嗡箍芍^狂矣?’曰：‘如琴張、曾皙（名點）、牧皮者，孔子之所謂狂矣?！我灾^之狂也？’曰：‘其志嘐嘐然，曰“古之人，古之人”。夷考其行，而不掩焉者也?！毕喾?，陶淵明認為曾點之志的本質不是“狂”而在于其“靜”：“童冠齊業(yè)，閑詠以歸。我愛其靜，寤寐交揮?！泵麋娦试u這幾句說：“千古高人曠士，少此一‘靜’字不得。”為什么高人曠士少不得一“靜”字呢？“靜”的反面為“躁”，“躁”表明個體還有所欠缺、有所欲求、有所渴慕，心靈還處于一種棲棲惶惶的狀態(tài)，在這種情況下怎么還灑落得起來呢？陶對“靜”與灑落的內(nèi)在關聯(lián)可謂別有會心，他在詩文中經(jīng)常談到自己對靜的偏愛，如“少學琴書，偶愛閑靜”（《與子儼等疏》），“抱樸守靜，君子之篤素”（《感士不遇賦》），“閑靜少言，不慕榮利”（《五柳先生傳》），“靜念園林好，人間良可辭”（《庚子歲五月中從都還阻風于規(guī)林二首》之二）。靜是不妄想不妄求時個體和諧自足的心理狀態(tài)，它是個體灑落的必要條件，就其無所欠缺而言也是灑落本身。在這一點上儒道走到一起來了。

朱熹幾次說過“曾點意思與莊周相似”，“曾點有老莊意思”。莊子的逍遙游雖然被他描繪得氣度恢宏縹緲玄遠，但其實質仍是一種精神的閑適自在、清虛恬淡之樂，逍遙不只是“乘物以游心”，而且是“游心于淡”。實現(xiàn)逍遙游的前提是“無名”、“無功”、“無己”，或“外天下”、“外物”、“外生”，擺落一切欲望、功名、算計、利害，做到超社會、超功利、超生死，物我兩忘，與天地萬物融為一體而“游乎四?！薄嘟^俗緣忘懷物我的方法是通過“心齋”以達到“虛靜”：“若一志，無聽之以耳而聽之以心，無聽之以心而聽之以氣，聽止于耳，心止于符，虛而待物者也。唯物集虛。虛者，心齋也?！币仓挥小办o”才能感應天地朗鑒萬物而與道同體：“圣人之靜也，非曰靜也善，故靜也；萬物無足以撓心者，故靜也。水靜則明燭須眉，平中準，大匠取法焉。水靜猶明，而況精神！圣人之心靜乎！天地之鑒也，萬物之鏡也。夫虛靜恬淡寂漠無為者，天地之平，而道德之至，故帝王圣人休焉。”