從在紐約當(dāng)學(xué)徒時(shí)開始，羅森沃爾德就一直很愛行善事。那時(shí)他曾對友人說：“我生活的目標(biāo)是，每年賺15000美元，其中5000美元自己開銷，5000美元存起來，另外5000美元用作慈善捐款。”在后來的年月里，他捐款的規(guī)模確實(shí)是隨著財(cái)富急劇上升而不斷增加。

到1912年羅森沃爾德50歲時(shí)，他每年的捐款已達(dá)50萬美元左右。他的這些捐款，不是根據(jù)什么龐大的慈善計(jì)劃，而是以零散的方式分別捐贈(zèng)給許多公益機(jī)構(gòu)和貧困的個(gè)人。每一筆捐贈(zèng)，都是他自己決定的。除此之外，他還開始提供一系列大筆的補(bǔ)助捐款，在美國至少25個(gè)城市中，為黑人建造了男、女青年會(huì)。這時(shí)正處于黑人從南方農(nóng)村社區(qū)向北方中心城市大規(guī)模移民的時(shí)期，這些新建造的設(shè)施，不僅為他們提供了住宿和娛樂的地方，而且也為他們舉辦職業(yè)培訓(xùn)和其他教育課程。這些創(chuàng)舉使羅森沃爾德聞名全國。

當(dāng)羅森沃爾德的捐贈(zèng)持續(xù)增多時(shí)，人們對他的要求也日益增加了。他不得不雇用一個(gè)助手，來協(xié)助審查千百件從全國各地乃至世界各個(gè)角落潮水般涌來的申請書。不過，所有的捐贈(zèng)仍然都是由他本人決定。對他來說，這不僅不是什么負(fù)擔(dān)，而且是一件愉快的事，給予他極大的個(gè)人滿足。

通過親自介入捐贈(zèng)活動(dòng)，羅森沃爾德形成了自己辦公益事業(yè)的風(fēng)格和方式：所有他做的，大都出于對受壓迫者和弱勢群體的強(qiáng)烈同情。也許，這正如他所說：“因?yàn)樽约簩儆谝粋€(gè)世世代代遭受迫害的民族?！辈贿^，他的捐贈(zèng)是不分宗教派別的，他的大量捐款不只給予猶太人，同樣也給予其他人。

羅森沃爾德認(rèn)為自己對家鄉(xiāng)負(fù)有深重的責(zé)任，但他捐贈(zèng)的范圍已逐漸擴(kuò)展到全國乃至全世界。他往往是以自己的捐獻(xiàn)來刺激和帶動(dòng)其他的捐贈(zèng)。他很會(huì)“討價(jià)還價(jià)”，要求他的大筆贊助能有別人配合。他最熱衷的是那些能直接幫助人們改善生活狀況的最實(shí)際的項(xiàng)目。

他力圖使捐贈(zèng)的目標(biāo)比較集中，但又不過于單一，以免錯(cuò)過某些預(yù)料不到的事。他要求在捐贈(zèng)之前，對提出申請的機(jī)構(gòu)進(jìn)行認(rèn)真的調(diào)查；但如果有些人的主意和決心打動(dòng)了他，他也會(huì)在他們身上一搏。他邊干邊學(xué)，而且一直樂于接受他人想法的啟發(fā)。

隨著捐贈(zèng)經(jīng)驗(yàn)的日益豐富，羅森沃爾德對于在很多慈善家中流行的設(shè)立永久長存的慈善基金的做法越來越憂心忡忡，后來對此展開了持續(xù)的、頗有影響的批判。

正因?yàn)槿绱?，羅森沃爾德自己的公益事業(yè)總是切合實(shí)際的、靈活的、富有同情心的；針對的是人而不只是一些機(jī)構(gòu)；其精神是個(gè)人的，富有希望的。正如他有一次為芝加哥的團(tuán)體演講時(shí)所說：“不為私利、有助于他人的行為使生命變得崇高。這并不是由于這種行為對別人的作用，更重要的還是對我們自己的作用。本著這種精神，我們捐贈(zèng)時(shí)不應(yīng)該勉勉強(qiáng)強(qiáng)、小里小氣，而應(yīng)該痛快大方、熱切和充滿愛心?！?/p>

羅森沃爾德在公益事業(yè)中最偉大的一項(xiàng)成就是由一些不尋常的巧合引發(fā)的。1910年他讀了兩本書，受到很大影響。一本是馬薩諸塞州企業(yè)家和唯一神教派改革家威廉·鮑德溫（William Baldwin)的傳記，此人對于增進(jìn)內(nèi)戰(zhàn)后南方黑人和窮苦白人受教育的機(jī)會(huì)非常熱情積極。另一本書，是布克·華盛頓（Booker Washington)博士的自傳，他是阿拉巴馬州一座規(guī)模不大、經(jīng)費(fèi)不足的塔斯基吉師范和工業(yè)學(xué)院（塔斯基吉大學(xué)前身）的院長，一直不遺余力地提倡在工農(nóng)業(yè)中對黑人進(jìn)行職業(yè)培訓(xùn)，認(rèn)為這可以使他們改變自己的貧困生活和他們的社區(qū)。他寫道：“任何人，不管他屬于什么種族，只要能做些社會(huì)所需要的事，最終都將取得成功?！绷_森沃爾德出于自己是猶太人的體驗(yàn)，對這一觀點(diǎn)深表贊同。

在以后的幾十年里，其他一些北方的慈善家也注意到了黑人教育問題。其中就有老約翰·洛克菲勒，他的普及教育委員會(huì)即積極致力于此。