那時，王云五用的還是本名日祥，李先生對這孩子很有好感，所以當(dāng)他弟弟來訪的時候，就“隆重推薦”了一番，于是李師叔對日祥也很關(guān)照。有一天，李師叔為日祥起名“云五”，意在“日下現(xiàn)五色祥云”。王云五對這個名字非常喜歡，此后一直沿用此名。

還有一件對對子的事情，讓14歲的王云五很是得意。李先生的私塾所在的上海里弄，多為廣東人居住，他們每隔幾個月就要舉辦比賽——掛出上聯(lián)征集下聯(lián)，優(yōu)勝者還發(fā)獎。這在舊中國是常見的文化活動。

一次掛出的上聯(lián)是“菊放最宜邀友賞”，這個上聯(lián)太平淡，李先生讓王云五好好想想，看能不能對個出彩的，王云五想了幾天，對出的下聯(lián)是“蘇來奚后慰民思”。這是根據(jù)孟子“后來其蘇”與“奚為后我”的典故對出的下聯(lián)。“蘇”字最初的意思是芥草，與“菊”相合，但在這個對子里意思又不是草，所以說相當(dāng)精妙。李先生看后拍手叫絕，料定他此聯(lián)必能拿下頭名。果然不出所料，王云五憑這個對子拿了第一，得到一套袍褂料。

雖然王云五少年時代受的正規(guī)教育并不多，但是無法掩蓋他的靈性和對事物的獨到看法。王云五的一生可以說都在努力創(chuàng)新，創(chuàng)新種子似乎在他兒時就開始萌芽了。

雖然中斷了學(xué)校教育，但是王云五一直堅持上夜校、補(bǔ)習(xí)班等。1902年下半年，他一邊做學(xué)徒，一邊入讀一所廣東人開辦的英文夜校，這是王云五首次接觸英文，后來他又到美國教會辦的一所英文專修學(xué)校學(xué)英文及歷史、地理、算學(xué)。王云五學(xué)英文很有悟性，1904年暑假，已經(jīng)可以到一家翻譯社做助教了。他拿著做助教的月收入24元，又去上海同文館學(xué)習(xí)，一年后，他轉(zhuǎn)到一所英文專修學(xué)校任教。這樣，王云五經(jīng)過兩年的學(xué)習(xí)，竟然從一個學(xué)徒，轉(zhuǎn)身成了一位英文教員。

此外，王云五還通過函授，學(xué)習(xí)了土木工程和法律。

這個時候的上海，已經(jīng)出現(xiàn)了現(xiàn)代意義的報館和書局，書籍的形態(tài)不僅有線裝書，還有活字鉛印的書。作為一個愛書之人，王云五最喜歡做的就是用自己不多的薪水換回喜歡的書籍。18歲時，他開始翻譯西方圖書，這樣就有了稿費收入，加上之前做了專職教師，所以經(jīng)濟(jì)條件慢慢好起來，買書就更多了。1906年，他聯(lián)合一幫朋友，組織了“振群書社”，自任社長，一方面把大家的書集中起來共同閱讀，另一方面書社也辦補(bǔ)習(xí)學(xué)校，通過這種方式獲得經(jīng)濟(jì)效益。這樣，年輕的王云五就將圖書館和學(xué)校的功能結(jié)合起來，而且也開始了自己經(jīng)商的探索。

如今，人們購買房屋、汽車等物品都可以通過分期付款的方式獲得，但在100年前，王云五就用這種方式買書了。1908年的一天，他在報上看到商務(wù)印書館刊登的《大英百科全書》銷售廣告，這套30多冊的圖書由商務(wù)印書館西書部代理銷售，可以分期付款，每月12元，兩年付清。王云五毫不猶豫地用分期付款方式買了一套，由于來之不易，買書后，他幾乎天天都要翻看這套書達(dá)兩三個小時。這套原是作為查閱資料用的大型工具書，居然被他當(dāng)做精讀的書讀完?！洞笥倏迫珪穼ν踉莆搴髞淼闹螌W(xué)和職業(yè)選擇都產(chǎn)生了重要影響，后來人們評價他知識面廣博，原因即在此。