當(dāng)柏拉圖在公元前368年左右揚(yáng)帆前往敘拉古之際，據(jù)他自己講，他百感交集。之前，他曾去過這個(gè)城市，那時(shí)敘拉古還處在可怕的暴君老戴奧尼素 戴奧尼素（Dionysius）、迪恩（Dion）的譯名并不統(tǒng)一，此處依據(jù)的是柏拉圖著，郭斌和、張竹明譯：《理想國》，商務(wù)印書館1986年版。——譯者注的統(tǒng)治之下，而柏拉圖對西西里醉生夢死的生活也不感興趣。他想知道的是，在一個(gè)“幸福被看作一天吃兩頓飽飯，晚上從不一個(gè)人睡覺”的地方，年輕人能懂得節(jié)制和公正嗎？這樣的一個(gè)城市別指望能逃脫暴政與革命的無窮循環(huán)。

那么，為什么要回來呢？事實(shí)上，柏拉圖在西西里的確有一個(gè)學(xué)生，這個(gè)島嶼的土壤并不像他想象的那樣不可寬恕。有一位名為迪恩的年輕紳士仰慕柏拉圖，并決心投身于哲學(xué)事業(yè)，他寫信告訴柏拉圖說老戴奧尼素死了，現(xiàn)在掌權(quán)的是他的兒子小戴奧尼素。迪恩是小戴奧尼素的朋友兼連襟，他認(rèn)為新君主樂于接受哲學(xué)，并希望行事公正。在迪恩看來，小戴奧尼素所需要的全部就是接受良好的指導(dǎo)，而這必定要靠柏拉圖。他懇求自己的老師前來敘拉古，而柏拉圖終于克服了重重疑慮，最終啟程前往。

有一個(gè)流傳已久的說法是：柏拉圖是在希臘城邦中建構(gòu)“哲學(xué)王”之治的瘋狂規(guī)劃的倡導(dǎo)者，而他的“西西里之行”則是實(shí)現(xiàn)其抱負(fù)的第一步。當(dāng)馬丁·海德格爾在可恥地?fù)?dān)任了弗萊堡大學(xué)的納粹校長之后于1934年重返教席之時(shí)，一位現(xiàn)已不知其名的同事想要羞辱他，就譏諷說，“君從敘拉古來？”沒有比這更切題的典故了。正如柏拉圖在《第七封信》中所說，他一度夢想?yún)⑴c政治生活，但是雅典的“三十年暴政”（公元前433—前404）讓他心碎。而后，在取代“三十年暴政”的民主政體處死了他的良師益友蘇格拉底之后，他完全退出了政治。他得出結(jié)論說：一旦一個(gè)政治制度敗壞了，無人能夠在“不借助朋友和伙伴”的情況下將其復(fù)原到健康狀態(tài)，這很像《理想國》中蘇格拉底這個(gè)角色的結(jié)論。這里，“朋友和伙伴”指那些既是正義的哲學(xué)之友又是城邦的忠誠朋友的人。哲學(xué)家成為君主或君主訴諸哲學(xué)，這樣的奇跡都不會發(fā)生，在政治中最能夠指望的是在穩(wěn)定的法治下，建立一個(gè)節(jié)制的政府。

無論如何，迪恩是一個(gè)熱心的人，他盼望著奇跡的發(fā)生。他說服了自己，又試圖說服柏拉圖：小戴奧尼素是罕有的，能夠成為一個(gè)講求哲學(xué)的統(tǒng)治者。柏拉圖心存疑慮；盡管他信任迪恩的人品，他也還是明白“年輕人往往容易被突如其來的且往往自相矛盾的沖動(dòng)俘獲”。但他還是推論道（也許是為了給自己找個(gè)借口），如果他不能把握住這次難得的機(jī)會，并竭力讓一位當(dāng)世的暴君致力于正義，那么，他會背負(fù)懦弱和不忠于哲學(xué)的指責(zé)。于是，他決定走一遭。

但是，故地重游的結(jié)局并不美滿。太明顯了，小戴奧尼素的確希望在學(xué)識上鍍鍍金，但他缺少辯駁論說以及使自己的生活契合其結(jié)論所需的訓(xùn)練和努力（柏拉圖把他比作一個(gè)想生活在陽光下，但只是曬了曬太陽的人）。正如醫(yī)生不能違背病人意愿進(jìn)行治療一樣，事實(shí)證明，將曬了曬太陽的小戴奧尼素帶到哲學(xué)和正義的領(lǐng)地也是不可能的。柏拉圖和迪恩的對話表明，他們甚至為年輕暴君的政治抱負(fù)所吸引，并對暴君說，作為一個(gè)哲學(xué)家，他會懂得如何為他所征服的城邦制定良好的法律，從而贏得他們的友誼，并借助這種友誼進(jìn)一步拓展王國。一切都徒勞無功。小戴奧尼素聽信了流言蜚語，漸漸懷疑迪恩野心勃勃，隨即將迪恩流放到了敘拉古之外的地方。柏拉圖沒能調(diào)解兩個(gè)朋友之間的矛盾，他決定離去。

然而,六七年之后,他又回來了,還是應(yīng)迪恩之約。盡管迪恩還在流放中，他還是聽說小戴奧尼素?fù)炱鹆藢φ軐W(xué)的學(xué)習(xí)，并把這件事告訴了柏拉圖。最初，柏拉圖不為所動(dòng)，他知道“哲學(xué)往往對年輕人有這種影響”，懷疑小戴奧尼素只是為了平息柏拉圖認(rèn)為他并非可造之材的流言。