20歲時，世昌便四處開館以奔生計，窮困潦倒之際，于開封結(jié)識袁世凱。二人惺惺相惜，義結(jié)金蘭。世凱認定世昌非等閑之輩，慨然資助其回籍應(yīng)考。世昌不負所望，先于光緒壬午年（1882年）中舉人，丙戌年（1886年）又中進士，入翰林。清代翰林，坊間素有“紅翰林、黑翰林”之目。紅翰林者，可“上天入地”，上天則侍從于皇帝身邊，以皇恩浩蕩，日后多可發(fā)跡；入地則指外放學(xué)官，做主考或?qū)W政，得以弟子門生遍天下，日后亦可援引。而黑翰林者，則指在京師苦熬之輩，除任地方官的同鄉(xiāng)同年進京時能夠打打秋風(fēng)之外，就只有清貧的份。所謂“打秋風(fēng)”，是清代官場和社會上普遍盛行之舉，即官員通過各種關(guān)系向有錢人索求財物，又叫打抽豐，即抽取好處。說明確些就是敲竹杠。據(jù)清蕭奭《永憲錄》：“有無厭之輩，一遇門生升授外職，老師、世兄以及同年、故舊探望索取，名曰‘抽豐’”。屬官場流行之陋習(xí)也。以翰林“清望”之職，只能自己混飽肚子，家人則要艱難困苦，袍褂進當(dāng)鋪，寅吃卯時糧，則司空見慣，在在多有。世昌在翰林院任職八九年，久滯沉淪，頗不得意，屬黑翰林也。

甲午戰(zhàn)敗，清廷痛定思痛，決意編練新軍。袁世凱練兵于天津小站，邀世昌佐理，怎可不欣然從命，立即到新建陸軍營務(wù)處公干。并從此時來運轉(zhuǎn)。我們不能不佩服徐世昌的決斷能力，那時節(jié)，翰林是科舉金字塔塔尖上的人物，黑翰林亦是翰林，去軍營謀事者確屬鳳毛麟角。當(dāng)然，與世凱早年的交往與過從，亦是他如此選擇的積淀。世昌逐漸領(lǐng)悟到，仕途困頓的主要原因，就是無靠山可依，而毅然投身小站，則是押寶式的以身相賭。而對于世凱而言，當(dāng)時尚未發(fā)跡，有翰林來充幕僚，對提高身價，有大助焉。翰林院是中國傳統(tǒng)社會特為科場尖子而設(shè)立之最高機構(gòu)，凡以科舉進身之士，無不孜孜以求。但世昌因不見寵于大學(xué)士李鴻藻，世凱為李鴻章所賞識，并向朝廷推薦其督練新軍，終成其騰達之起點。世昌到任不久，世凱即因克扣年餉、誅殺無辜而被人告發(fā)，軍機大臣榮祿與陳奎龍負責(zé)查辦。世昌與奎龍為同年（同榜進士），私交甚篤，乃為世凱打點，并得以“乞恩姑從免議”，一場彌天大禍消彌于無形，世凱自是對世昌不僅感恩不盡，且更加刮目相看。